(E)-2-deuterio-1-phenylsulfonyl-1-octene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-deuterio-1-phenylsulfonyl-1-octene
• 英文别名: [(E)-2-deuteriooct-1-enyl]sulfonylbenzene
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 253.37
• InChiKey: GXNDECMUWWLRFR-ZANOCARPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyltriisopropoxytitanium(IV) 、 (E)-2-deuterio-1-phenylsulfonyl-1-octene 在 [Rh(OH)((S)-binap)]2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-deuterio-2-phenyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基钛试剂对烯基砜的新电影取代：烯基芳烃的机理研究和催化不对称合成

  摘要：

  烯基砜与芳基三异丙醇钛 (ArTi(OPr-i )3) 在 3 mol% [Rh(OH)((S)-binap)]2 的 THF 存在下在 40°C 下反应，得到高产率的电影——替代产品。通过氘标记研究建立了催化循环，并将其应用于烯丙基芳烃的催化不对称合成，其对映选择性超过 99%。

  DOI：

  10.1021/ja0295568
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 苯磺酰氯 在 二氯二茂锆 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(E)-2-deuterio-1-phenylsulfonyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基钛试剂对烯基砜的新电影取代：烯基芳烃的机理研究和催化不对称合成

  摘要：

  烯基砜与芳基三异丙醇钛 (ArTi(OPr-i )3) 在 3 mol% [Rh(OH)((S)-binap)]2 的 THF 存在下在 40°C 下反应，得到高产率的电影——替代产品。通过氘标记研究建立了催化循环，并将其应用于烯丙基芳烃的催化不对称合成，其对映选择性超过 99%。

  DOI：

  10.1021/ja0295568

文献信息

• A New c<i>ine</i>-Substitution of Alkenyl Sulfones with Aryltitanium Reagents Catalyzed by Rhodium:  Mechanistic Studies and Catalytic Asymmetric Synthesis of Allylarenes
  作者：Kazuhiro Yoshida、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja0295568

  日期：2003.3.1

  The reaction of alkenyl sulfones with aryltitanium triisopropoxide (ArTi(OPr-i )3) in the presence of 3 mol % of [Rh(OH)((S)-binap)]2 in THF at 40 degrees C gave high yield of cine-substitution products. The catalytic cycle was established by deuterium-labeling studies, and it was applied to catalytic asymmetric synthesis of allylarenes which proceeds with over 99% enantioselectivity.

  烯基砜与芳基三异丙醇钛 (ArTi(OPr-i )3) 在 3 mol% [Rh(OH)((S)-binap)]2 的 THF 存在下在 40°C 下反应，得到高产率的电影——替代产品。通过氘标记研究建立了催化循环，并将其应用于烯丙基芳烃的催化不对称合成，其对映选择性超过 99%。