2-(4-methoxyphenyl)-5-(octyn-1-yl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(octyn-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-5-oct-1-ynylthiophene
• 化学式: C₁₉H₂₂OS
• 分子量: 298.449
• InChiKey: YFGILFVMGLBSQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(4-甲氧基苯基)噻吩 、 1-辛炔 在 PdCl₂(PPh)3 copper(l) iodide 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-(octyn-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的与硫原子相邻的CH键处的溴噻吩与新型活化剂系统AgNO3 / KF的偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在硝酸银（I）/氟化钾体系存在下，溴噻吩衍生物与钯配合物催化的芳基碘化物反应，诱导CH键上的偶联，而碳-溴键完好无损。产生的带有C-Br键的偶联产物允许以合理的产率进一步进行钯催化的CC键形成反应。

  DOI：

  10.1021/ol052063y

文献信息

• Generation of metalated thiophenes with Grignard reagent and catalytic secondary amine for the cross coupling reaction with aryl halides
  作者：Shota Tanaka、Daiki Tanaka、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.108

  日期：2012.2

  The reaction of thiophene derivatives with Grignard reagent (EtMgCl) and a catalytic amount of amine (Cy2NH) induced the metalation at the α-position. Following addition of several aryl halides in the presence of a nickel or palladium catalyst afforded C–H arylated products in good to excellent yields. The method was successfully applied to facile synthesis of differently-substituted 2,5-diarylthiophenes

  噻吩衍生物与格氏试剂（EtMgCl）和催化量的胺（Cy 2 NH）的反应诱导了α位的金属化。在镍或钯催化剂存在下添加几种芳基卤化物后，可以很好地获得优异收率的CHH芳基化产物。该方法已成功应用于不同取代的2,5-二芳基噻吩的简便合成。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Bromothiophenes at the C−H Bond Adjacent to the Sulfur Atom with a New Activator System, AgNO₃/KF
  作者：Kei Kobayashi、Atsushi Sugie、Masabumi Takahashi、Kentaro Masui、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ol052063y

  日期：2005.10.1

  Bromothiophene derivatives react with aryl iodides catalyzed by a palladium complex in the presence of a silver(I) nitrate/potassium fluoride system to induce coupling at the C-H bond, while the carbon-bromine bond is intact. The produced coupling product bearing the C-Br bond allows further palladium-catalyzed C-C bond-forming reactions in reasonable yields.

  [反应：见正文]在硝酸银（I）/氟化钾体系存在下，溴噻吩衍生物与钯配合物催化的芳基碘化物反应，诱导CH键上的偶联，而碳-溴键完好无损。产生的带有C-Br键的偶联产物允许以合理的产率进一步进行钯催化的CC键形成反应。