(1S,2S,3R,4R,5R)-2-Methyl-4-propyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol | 114219-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,5R)-2-Methyl-4-propyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R,5R)-2-methyl-4-propyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 114219-46-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DNYSLFNJLGKBKE-VVULQXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,5R)-2-Methyl-4-propyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Raney Ni (W-2) 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (E)-(4R,5S,6R)-5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-non-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dialkyl Anhydro Sugars in Organic Synthesis. Synthesis of (-)-Invictolide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-07-1761
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-2-Methyl-4-propyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到(1S,2S,3R,4R,5R)-2-Methyl-4-propyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Dialkyl Anhydro Sugars in Organic Synthesis. Synthesis of (-)-Invictolide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-07-1761

文献信息

• Determination of the absolute stereochemistry of the antifungal antibiotic YM-47522 by the total synthesis of its enantiomer
  作者：Mikhail S. Ermolenko

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01466-9

  日期：1996.9

  The enantiomer 1 of the new antifungal antibiotic YM-47522 has been synthesized and found to be the antipode of the natural product. Thus, the absolute stereochemistry of the naturally occurring antibiotic YM-47522 was determined to be (7S, 8S, 9R, 10S).

  已经合成了新型抗真菌抗生素YM-47522的对映异构体1，它是天然产物的对映体。因此，确定天然存在的抗生素YM-47522的绝对立体化学为（7S，8S，9R，10S）。
• WAKAMATSU, T.;NISHIKIMI, Y.;KUKUIRI, H., HETEROCYCLES, 26,(1987) N 7, 1761-1764
  作者：WAKAMATSU, T.、NISHIKIMI, Y.、KUKUIRI, H.

  DOI：——

  日期：——
• Dialkyl Anhydro Sugars in Organic Synthesis. Synthesis of (-)-Invictolide
  作者：Takeshi Wakamatsu、Yuji Nishikimi、Hiromi Kikuiri、Hideo Nakamura、Yoshio Ban

  DOI：10.3987/r-1987-07-1761

  日期：——