P-Tolylglyoxyloyl chloride, oxime | 33108-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: P-Tolylglyoxyloyl chloride, oxime
• 英文别名: (1Z)-N-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-2-oxoethanimidoyl chloride
• CAS: 33108-89-3
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: LLNZHUMZCQYFHI-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲胺乙硫醇盐酸盐 、 P-Tolylglyoxyloyl chloride, oxime 在 sodium methylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 S-2-(N,N-dimethylamino)ethyl (4'-methylbenzoyl)thioformohydroximate
  参考文献：
  名称：

  非四价胆碱酯酶激活剂。4.α-酮硫代氢氧肟酸的二烷基氨基烷基硫酯，在体外作为乙基甲基膦酰基-和1,2,2-三甲基丙基甲基膦酰基-乙酰胆碱酯酶的活化剂。

  摘要：

  在寻找改善的亲脂性中央活性乙酰胆碱酯酶（AChE）解毒剂的过程中，制备了一系列α-酮硫代氢肟酸盐，并评估了它们重新激活对硝基苯基甲基膦酸乙酯（EPMP）和梭曼（GD）抑制的AChE的能力。化合物符合一般结构4-RC6H5C-（O）C（NOH）S（CH2）nN + R'R''。X-，其中R = H，CH3，F，Br，Cl，OCH3，CN; R '= CH3，C2H5，i-C3H7; R''= H，CH3; X = Cl，I；n = 2，3。在该系列中，芳环上的多个R取代基产生的肟的pKa值为6.8至8.0，是AChE活化剂的最佳化合物。胺区段的亲脂性增加与活化剂效力相关，芳基部分上的吸电子基团也是如此，这可能是由于与AChE活性位点周围疏水位点的结合增加所致。对于GD抑制的AChE，α-酮硫代氢氧酸酯的体外再活化能力接近甚至超过了2-PAM和毒素。这些初步发现指出了额外的结构活性关系，以帮助设计改进的解毒剂化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00159a021
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 盐酸 、 亚硝酸异丙酯 作用下， 生成 P-Tolylglyoxyloyl chloride, oxime
  参考文献：
  名称：

  非四价胆碱酯酶激活剂。4.α-酮硫代氢氧肟酸的二烷基氨基烷基硫酯，在体外作为乙基甲基膦酰基-和1,2,2-三甲基丙基甲基膦酰基-乙酰胆碱酯酶的活化剂。

  摘要：

  在寻找改善的亲脂性中央活性乙酰胆碱酯酶（AChE）解毒剂的过程中，制备了一系列α-酮硫代氢肟酸盐，并评估了它们重新激活对硝基苯基甲基膦酸乙酯（EPMP）和梭曼（GD）抑制的AChE的能力。化合物符合一般结构4-RC6H5C-（O）C（NOH）S（CH2）nN + R'R''。X-，其中R = H，CH3，F，Br，Cl，OCH3，CN; R '= CH3，C2H5，i-C3H7; R''= H，CH3; X = Cl，I；n = 2，3。在该系列中，芳环上的多个R取代基产生的肟的pKa值为6.8至8.0，是AChE活化剂的最佳化合物。胺区段的亲脂性增加与活化剂效力相关，芳基部分上的吸电子基团也是如此，这可能是由于与AChE活性位点周围疏水位点的结合增加所致。对于GD抑制的AChE，α-酮硫代氢氧酸酯的体外再活化能力接近甚至超过了2-PAM和毒素。这些初步发现指出了额外的结构活性关系，以帮助设计改进的解毒剂化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00159a021

文献信息

• Regioselective synthesis of some novel pyrazoles, isoxazoles, pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazines and isoxazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazines pendant to benzimidazole
  作者：Mohamed R. Shaaban、Ahmad M. Farag、Tamer S. Saleh、Fayez H. Osman

  DOI：10.1002/jhet.5570440127

  日期：2007.1

  )-3-N,N-dimethylaminoprop-2-enone. The latter compound reacts regioselectively with some nitrilimines and nitrile oxides to afford the corresponding pyrazole and isoxazole derivatives, respectively. These reaction products react with hydrazine hydrate to give the novel pyrazolo[3,4-d]pyridazine and isoxazolo[3,4-d]pyridazine derivatives, respectively.

  2-乙酰基-1-甲基-1H-苯并咪唑与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛（DMF-DMA）反应，得到相应的E -1-（1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-3- N ，N-二甲基氨基丙-2-烯酮。后一种化合物与一些亚硝胺和腈氧化物进行区域选择性反应，分别得到相应的吡唑和异恶唑衍生物。这些反应产物与水合肼反应，得到新的吡唑并[3,4- d ]哒嗪和异恶唑并[3,4- d ]哒嗪衍生物。
• TEGELER, J. J.;DIAMOND, C. J.
  作者：TEGELER, J. J.、DIAMOND, C. J.

  DOI：——

  日期：——
• SHEVCHUK M. I.; SHPAK S. T.; DOMBROVSKIJ A. V., ZH. OBSHCH. XIMII <ZOKN-A4>, 1975, 45, HO 12, 2609-2614
  作者：SHEVCHUK M. I.、 SHPAK S. T.、 DOMBROVSKIJ A. V.

  DOI：——

  日期：——
• TEGELER, J. J.;DIAMOND, C. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 701-703
  作者：TEGELER, J. J.、DIAMOND, C. J.

  DOI：——

  日期：——
• TEGELER, J. J.;DIAMOND, C. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 697-699
  作者：TEGELER, J. J.、DIAMOND, C. J.

  DOI：——

  日期：——