1,6-anhydro-4-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 93173-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate
• CAS: 93173-18-3
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: KKYFWTNZXCHXFR-FMDGEEDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种磺达肝癸钠中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种式1所示的磺达肝癸钠中间体的合成方法，所述合成方法包括以式2所示的化合物和苯甲醛为反应原料，使所述缩醛保护反应和脱双乙酰基反应在有机溶剂中、在混合酸催化下一步制备得到式1所示的磺达肝癸钠中间体的步骤，其中，所述混合酸由浓硫酸与对甲苯磺酸按质量比1︰0.1～5组成，其中浓硫酸为质量分数为70～98％的硫酸水溶液；所述的有机溶剂包含占所述有机溶剂体积的5％～15％的甲苯；其中，控制起始反应体系中的水与所述有机溶剂的体积比为0.005～0.04︰1；本发明具有转化率高、反应速度快、操作简单，适于大规模生产的优点。

  公开号：

  CN107686495A
• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 在 吡啶 、 Novozym 435 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 反应 48.5h， 生成 1,6-anhydro-4-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种磺达肝癸钠中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种式1所示的磺达肝癸钠中间体的合成方法，所述合成方法包括以式2所示的化合物和苯甲醛为反应原料，使所述缩醛保护反应和脱双乙酰基反应在有机溶剂中、在混合酸催化下一步制备得到式1所示的磺达肝癸钠中间体的步骤，其中，所述混合酸由浓硫酸与对甲苯磺酸按质量比1︰0.1～5组成，其中浓硫酸为质量分数为70～98％的硫酸水溶液；所述的有机溶剂包含占所述有机溶剂体积的5％～15％的甲苯；其中，控制起始反应体系中的水与所述有机溶剂的体积比为0.005～0.04︰1；本发明具有转化率高、反应速度快、操作简单，适于大规模生产的优点。

  公开号：

  CN107686495A

文献信息

• Towards the selective acylation of secondary hydroxyl groups of carbohydrates using oxime esters in an enzyme-catalyzed process
  作者：Rosalino Pulido、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90005-1

  日期：1994.1

  alkyloxycarbonylation. A lipase from Pseudomonas cepacia catalyzed also the regioselective acylation of the primary hydroxyl group of 1 and 2 when 1,4-dioxane was used as solvent. Moreover, this lipase was a suitable biocatalyst for the acylation of the secondary HO-3 of 6- O (benzyloxy)carbonyl derivatives of 2-deoxy- d -hexoses. Subsequent deprotection of the primary hydroxyl group through catalytic hydrogenation

  摘要使用南极假丝酵母的脂肪酶，以肟酯为肟基，对2-脱氧-d-阿拉伯-己基吡喃糖（1）和2-脱氧-d-lyxo-己基吡喃糖（2）基团的伯羟基进行区域选择性酰化和烷氧基羰基化。酰化剂。吡啶和1,4-二恶烷均用作酰化过程中的溶剂，但只有1,4-二恶烷对烷氧基羰基化有效。当将1，4-二恶烷用作溶剂时，来自洋葱假单胞菌的脂肪酶还催化1和2的伯羟基的区域选择性酰化。此外，该脂肪酶是用于2-脱氧-d-己糖的6-O（苄氧基）羰基衍生物的仲HO-3的酰化的合适的生物催化剂。随后通过催化氢化使伯羟基脱保护，容易得到1和2的3-O-酰基衍生物。还报道了通过上述脂肪酶对1，6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖的区域选择性酰化和烷氧基羰基化的研究。
• Regioselective acylation of 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose catalysed by lipases
  作者：C. Chon、A. Heisler、N. Junot、F. Levayer、C. Rabiller

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82220-x

  日期：1993.1

  Pseudomonas fluorescens lipase (Amano) was found to be highly regioselective (85%) in the catalysed transesterification of 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose using vinyl acetate as an acyl donor and solvent.

  在以乙酸乙烯酯为酰基供体和溶剂的1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖催化的酯交换反应中，荧光假单胞菌脂肪酶（Amano）具有很高的区域选择性（85％）。
• Levoglucosan-based flame retardant compounds
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US10597584B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  A levoglucosan-based flame retardant compound, a process for forming a flame retardant polymer, and an article of manufacture comprising a material that contains a levoglucosan-based flame retardant polymer are disclosed. The levoglucosan-based flame retardant compound has phosphorus-based flame retardant functional groups. The process for forming the flame retardant polymer includes providing a phosphorus-based flame retardant molecule, providing levoglucosan, chemically reacting the phosphorus-based flame retardant molecule and the levoglucosan derivative to form a levoglucosan-based flame retardant compound, and incorporating the levoglucosan-based flame retardant compound into a polymer to form the levoglucosan-based flame retardant polymer.

  本发明公开了一种左旋葡聚糖基阻燃化合物、一种形成阻燃聚合物的工艺，以及一种由含有左旋葡聚糖基阻燃聚合物的材料构成的制成品。左旋葡聚糖基阻燃化合物具有磷基阻燃官能团。形成阻燃聚合物的工艺包括提供磷基阻燃剂分子、提供左旋葡聚糖、使磷基阻燃剂分子和左旋葡聚糖衍生物发生化学反应以形成左旋葡聚糖基阻燃剂化合物，以及将左旋葡聚糖基阻燃剂化合物掺入聚合物中以形成左旋葡聚糖基阻燃聚合物。
• On the Regioselective Acylation of 1,6-Anhydro-β-<scp>d</scp>- and<scp>l</scp>-Hexopyranoses Catalysed by Lipases: Structural Basis and Synthetic Applications
  作者：Nathalie Boissièere-Junot、Charles Tellier、Claude Rabiller

  DOI：10.1080/07328309808005771

  日期：1998.1

  With the aim of providing new methods for the regioselective protection at the 2, 3 and 4 positions of monosaccharides, we have studied the acetylation of a class of rigid sugars: the 1,6-anhydro-beta-D- and L-hexopyranoses (hexopyranosanes D-l to D-5 and L-1 to L-5), using vinyl acetate as an acyl donor and two common lipases,Candida rugosa and Pseudomonas cepacia, as catalysts. Our results indicate that the relative orientation of the hydroxyls governs the regioselectivity of acetylation. In the D-series, when the 3-OH is in the axial position, acetylation occurs mainly at the 4-axial OH, while the 2-axial OH is preferred when the 4-OH is equatorial. Conversely, when the 3-OH is equatorial, a strong selectivity affects the equatorial 2-OH. Compounds of the L-series were shown to be poor substrates for the lipase Pseudomonas cepacia except for L-galactosane for which the 2-monoacetyl ester was obtained in good yield. An attempt to rationalize the results by means of molecular modelling is also made to account for the catalytic activity of the Candida rugosa lipase on hexopyranosanes 1-3.
• Zemek, Jiri; Kucar, Stefan; Anderle, Dusan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 9, p. 2347 - 2352
  作者：Zemek, Jiri、Kucar, Stefan、Anderle, Dusan

  DOI：——

  日期：——