N-benzyl-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine | 1225200-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-benzyl-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1225200-96-3
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: HWRQBEWDRJKQGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 1,4-dibenzyl-3-phenyl-5-p-tolyl-1H-imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected regio- and chemoselectivity of cationic gold-catalyzed cycloisomerizations of propargylureas: access to tetrasubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  摘要：

  阳离子金催化的丙炔基脲的环异构化反应已经研究，这些脲是通过在位合成的次级丙炔基胺和芳基或烷基异氰酸酯获得的。研究发现，该反应的结果与之前观察到的来自托磺酰异氰酸酯衍生的脲在区位选择性和化学选择性方面有所不同。因此，目前的方案通过6-内环-双N环化反应有效地获得了3,4-二氢吡咯并-2(1H)-酮的核心结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob42221f
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-1-(4-甲基苯基)甲亚胺 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.0h， 以0.177 g的产率得到N-benzyl-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  基于铜（I）的路易斯酸促进剂在伯无用仲丙胺的无溶剂合成中活化伯胺

  摘要：

  抽象的 伯胺在与醛和苯乙炔的A 3偶联一锅法无溶剂反应中被基于铜（I）的路易斯酸助催化剂活化，以合成仲炔丙胺。CuSO 4 / NaI系统（原位生成的有效CuI / I 2系统的实用前体）促进了反应，该方法效果很好，但仅在有限的几个示例中有效。一锅两步反应中用CeCl 3 ·7H 2 O取代I 2可以提供良好的收率和更广泛的适用性，并通过更安全的程序获得附加值。 伯胺在与醛和苯乙炔的A 3偶联一锅法无溶剂反应中被基于铜（I）的路易斯酸助催化剂活化，以合成仲炔丙胺。CuSO 4 / NaI系统（原位生成的有效CuI / I 2系统的实用前体）促进了反应，该方法效果很好，但仅在有限的几个示例中有效。一锅两步反应中用CeCl 3 ·7H 2 O取代I 2可以提供良好的收率和更广泛的适用性，并通过更安全的程序获得附加值。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612253

文献信息

• Iodine-mediated regioselective guanylation-amination of propargylamines towards the synthesis of diversely substituted 2-aminoimidazoles
  作者：Pavel Fedoseev、Nandini Sharma、Rupesh Khunt、Denis S. Ermolat'ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c6ra13371a

  日期：——

  A diversity-oriented approach for the synthesis of 2-aminoimidazoles is presented.

  提出了一种多样化取向的方法，用于合成2-氨基咪唑。
• Synthesis of Imidazolidin-2-ones and Imidazol-2-ones via Base-Catalyzed Intramolecular Hydroamidation of Propargylic Ureas under Ambient Conditions
  作者：Alessandra Casnati、Antonio Perrone、Paolo P. Mazzeo、Alessia Bacchi、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri、Elena Motti、András Stirling、Nicola Della Ca’

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00064

  日期：2019.3.15

  The first organo-catalyzed synthesis of imidazolidin-2-ones and imidazol-2-ones via intramolecular hydroamidation of propargylic ureas is reported. The phosphazene base BEMP turned out to be the most active organo-catalyst compared with guanidine and amidine bases. Excellent chemo- and regioselectivities to five-membered cyclic ureas have been achieved under ambient conditions, with a wide substrate

  据报道，通过炔丙基脲的分子内加氢酰胺化反应，首次有机催化合成了咪唑烷基-2-酮和咪唑-2-酮。与胍和am碱相比，磷腈碱BEMP被证明是活性最高的有机催化剂。在环境条件下，五元环状脲具有出色的化学和区域选择性，具有广泛的底物范围和异常短的反应时间（低至1分钟）。DFT研究表明，碱介导的烯丙酰胺中间体异构化步骤是产生咪唑-2-酮的最可行反应途径。
• Copper/DTBP-Promoted Oxyselenation of Propargylic Amines with Diselenides and CO₂: Synthesis of Selenyl 2-Oxazolidinones
  作者：Jia-Min Chen、Lin Qi、Linlin Zhang、Li-Jun Li、Cong-Ying Hou、Wei Li、Li-Jing Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01519

  日期：2020.8.21

  A highly efficient electrophilic oxyselenation of propargylic amines with diselenides and CO2 under atmospheric pressure promoted by copper/DTBP is reported. Various biologically important selenyl 2-oxazolidinones were produced in moderate to excellent yields. The developed method features a broad substrate scope, easy scalability, and mild reaction conditions.

  据报道，在大气压下，铜/ DTBP促进了炔丙基胺与二硒化物和CO 2的高效亲电氧硒化反应。以中等至优异的产率生产了各种生物学上重要的硒烯基2-恶唑烷酮。所开发的方法具有广泛的底物范围，易于扩展和反应条件温和的特点。
• Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Secondary Alkylpropargylamines by Using A³-Coupling with Primary Aliphatic Amines
  作者：Jitender B. Bariwal、Denis S. Ermolat'ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.200903143

  日期：2010.3.15

  Three‐component coupling reaction: An efficient, microwave‐assisted, CuI‐catalysed A3‐coupling reaction with primary aliphatic amines that gives access to secondary propargylamines is described (see scheme).

  三组分偶联反应：描述了一种有效的，微波辅助的，Cu I催化的与脂肪族伯胺的3偶联反应，可与仲炔丙基胺接触（请参见方案）。
• Cationic Gold- and Silver-Catalyzed Cycloisomerizations of Propargylic Ureas: A Selective Entry to Oxazolidin-2-imines and Imidazolidin-2-ones
  作者：Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov、Jeroen Jacobs、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201200905

  日期：2013.3.11

  gold(I) catalysis generally resulted in a formation of oxazolidin‐2‐imines as major products while the application of silver(I) triflate selectively provided the corresponding imidazolidin‐2‐ones. An attempt to rationalize the observed chemoselectivity is described. The scope of both processes was demonstrated through the use of variously substituted secondary propargylic amines.

  进行了过渡金属催化的仲炔丙基胺和异氰酸甲苯酯原位衍生的炔丙基脲的环异构化反应的研究。在两个模型实例上彻底研究了催化体系对反应结果的影响，从而建立了针对O-和N的两个选择性方案环化。阳离子金（I）催化的应用一般会导致恶唑烷-2-亚胺的形成，而主要产物是三氟甲磺酸银（I）选择性地提供了相应的咪唑烷-2-亚胺。描述了合理化观察到的化学选择性的尝试。通过使用各种取代的仲炔丙基胺证明了这两种方法的范围。