2-bromo-5-methyl-hex-1-ene | 54211-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-5-methyl-hex-1-ene
• 英文别名: 2-Brom-5-methyl-1-hexen；2-Bromo-5-methyl-1-hexene；2-bromo-5-methylhex-1-ene
• CAS: 54211-25-5
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: UHJKFIDAYJQXEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methyl-hex-1-ene 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到2-碘-5-甲基己-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Iodide-Assisted Halogen Exchange at Vinylic Positions. Conversion of Vinyl, Vinylene, and Vinylidene Bromides to the Corresponding Iodo Analogs

  摘要：

  标题溴烯在热六甲基磷酰胺中通过铜(I)碘化物催化与碘离子发生交换反应，生成相应的碘类似物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27527
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基甲硅烷基-5-甲基-1-己炔 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-bromo-5-methyl-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Addition of hydrogen bromide to 1-trimethylsilyl-1-alkynes. Convenient synthesis of 2-bromo-1-alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00936a042

文献信息

• Palladium-catalyzed phosphorus–carbon bond formation: cross-coupling reactions of alkyl phosphinates with aryl, heteroaryl, alkenyl, benzylic, and allylic halides and triflates
  作者：Karla Bravo-Altamirano、Zhihong Huang、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.107

  日期：2005.6

  palladium catalysis. This full paper examines the scope and some mechanistic aspects of this phosphorus–carbon bond forming reaction. The reactions of alkenyl and allylic halides are also described for the first time. This novel cross-coupling provides a convenient access to a variety of substituted H-phosphinates.

  H-芳基次膦酸酯和相关化合物的直接形成可以使用钯催化来完成。这篇全文探讨了这种磷-碳键形成反应的范围和一些机理方面。还首次描述了烯基和烯丙基卤化物的反应。这种新颖的交叉偶联可方便地获得各种取代的H-次膦酸酯。
• Copper(I) Iodide-Assisted Halogen Exchange at Vinylic Positions. Conversion of Vinyl, Vinylene, and Vinylidene Bromides to the Corresponding Iodo Analogs
  作者：Hitomi Suzuki、Mie Aihara、Hidetoshi Yamamoto、Yuuko Takamoto、Takuji Ogawa

  DOI：10.1055/s-1988-27527

  日期：——

  The title bromo olefins undergo the copper(I) iodide-mediated exchange with iodide ion in hot hexamethylphosphoric triamide to give the corresponding iodo analogs in moderate to good yield.

  标题溴烯在热六甲基磷酰胺中通过铜(I)碘化物催化与碘离子发生交换反应，生成相应的碘类似物，产率中等至良好。
• Addition of hydrogen bromide to 1-trimethylsilyl-1-alkynes. Convenient synthesis of 2-bromo-1-alkenes
  作者：Robert K. Boeckman、David M. Blum

  DOI：10.1021/jo00936a042

  日期：1974.11