1-naphthyl-2-naphthoyl chloride | 93531-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl-2-naphthoyl chloride
• 英文别名: [1,1'-Binaphthalene]-2-carbonyl chloride；1-naphthalen-1-ylnaphthalene-2-carbonyl chloride
• CAS: 93531-03-4
• 化学式: C₂₁H₁₃ClO
• 分子量: 316.787
• InChiKey: CLKKSVDBJVYSQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl-2-naphthoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies in stereochemistry. 47. Asymmetric induction by leaving group in nucleophilic aromatic substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a036
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 乙醇 、 2-硝基丙烷 、 sodium 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-naphthyl-2-naphthoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Ir催化二芳基羧酸氯化物与炔烃的环偶联合成取代螺旋

  摘要：

  通过 Ir 催化的二芳基羧酸氯化物与内部炔烃的环状偶联，合成了一系列取代的 [4] 和 [5] 螺旋烯，收率中等至良好，其中涉及容易的 CH 键断裂和脱羰。1,1':5',1''-ternaphthalene-2,2''-二羧酸二氯与4-辛炔的双环偶合也得到了S形双螺旋。出乎意料的是，当 1,1':4',1''-ternaphthalene-2 时，通过环状偶联和连续的 C(芳基)-C(芳基)键形成反应构建了 π-扩展的苯并荧蒽-合并的 [5] 螺旋，2''-二羧酸二氯化物用作底物。还研究了后一种独特产品的晶体结构和光学性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180081

文献信息

• Asymmetric Construction of Binaphthyl by the Chiral Diether-Mediated Conjugate Addition of Naphthyllithium to Naphthalenecarboxylic Acid 2,6-Di-t-butyl-4-methoxyphenyl Ester
  作者：Mitsuru Shindo、Yasutomo Yamamoto、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.57.752

  日期：——

  Two ways for the synthesis of binaphthyl were examined based on a chiral ligand-mediated asymmetric conjugate addition of 1-naphthyllithium to naththalene-2-carboxylic acid 2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenyl esters. The one pot method by conjugate addition-elimination gave a relatively higher enantioselectivity than the two step synthesis based on addition and subsequent oxidative aromatization.

  通过手性配体介导的 1-萘锂与萘-2-羧酸 2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基酯的不对称共轭加成，研究了合成联萘的两种方法。与基于加成和随后氧化芳香化的两步合成法相比，通过共轭加成-消除的一锅法具有更高的对映选择性。
• Chiral leaving groups induce asymmetry in syntheses of binaphthyls in nucleophilic aromatic substitution reactions
  作者：Janet M. Wilson、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00367a054

  日期：1982.2
• Acenaphthoimidazolylidene‐Ligated Palladacycle Enabled Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling Employing Equimolar Organoboron for Tri‐Ortho‐Substituted Bi(hetero)aryls and Teraryls
  作者：Kun Wang、Hanxiao Yang、Felix Bauer、Bernhard Breit、Weiwei Fang

  DOI：10.1002/chem.202300719

  日期：——

  AbstractThe Pd‐catalyzed Suzuki‐Miyaura cross‐couplings (SMRs) are utilized as the most practical method to construct C−C bond, especial for biaryls. However, a major disadvantage of current protocols is the requirement of excess organoboron coupling partner (1.5–3.0 equiv.). Herein, a novel palladacyclic 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol‐2‐ylidene (AnIPr) precatalyst possessing a chiral oxazoline was designed, which enabled a general protocol towards bulky tri‐ortho‐substituted biaryls, ternaphthalenes and diarylanthracenes via the Pd‐catalyzed SMR employing equimolar organoborons and aryl bromides. A remarkable scope of substrates with various functional groups and heterocycles were well compatible with an adaptability to synthesize useful ligands.
• Studies in stereochemistry. 47. Asymmetric induction by leaving group in nucleophilic aromatic substitution
  作者：Janet M. Wilson、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/jo00199a036

  日期：1984.12
• Synthesis of Substituted Helicenes by Ir-Catalyzed Annulative Coupling of Biarylcarboxylic Acid Chlorides with Alkynes
  作者：Ken Kamikawa、Hiroakira Den、Akihiro Tsurusaki、Tomoya Nagata、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/bcsj.20180081

  日期：2018.7.15

  were synthesized in moderate to good yields by an Ir-catalyzed annulative coupling of biarylcarboxylic acid chlorides with internal alkynes, which involves facile C-H bond cleavage and decarbonylation. The double annulative coupling of 1,1’:5’,1’’-ternaphthalene-2,2’’-dicarboxylic acid dichloride with 4-octyne was also accomplished to give rise to an S-shaped double helicene. Unexpectedly, a π-extended

  通过 Ir 催化的二芳基羧酸氯化物与内部炔烃的环状偶联，合成了一系列取代的 [4] 和 [5] 螺旋烯，收率中等至良好，其中涉及容易的 CH 键断裂和脱羰。1,1':5',1''-ternaphthalene-2,2''-二羧酸二氯与4-辛炔的双环偶合也得到了S形双螺旋。出乎意料的是，当 1,1':4',1''-ternaphthalene-2 时，通过环状偶联和连续的 C(芳基)-C(芳基)键形成反应构建了 π-扩展的苯并荧蒽-合并的 [5] 螺旋，2''-二羧酸二氯化物用作底物。还研究了后一种独特产品的晶体结构和光学性质。