1-(azidomethyl)-4-(benzyloxy)benzene | 722537-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-4-(benzyloxy)benzene
• 英文别名: 4-benzyloxybenzyl azide；1-(azidomethyl)-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 722537-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: YMZZWWZXWSLZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-4-(benzyloxy)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-苄氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  门控分子篮的设计、合成和构象动力学

  摘要：

  我们开发了一种合成方法并检查了动态分子容器 1-3 的构象行为和识别特性。根据 1H NMR 稀释、扩散 NMR 和蒸气压渗透压测量，化合物 1 对分子间聚集的亲和力较低，并且主要以单体形式存在于稀氯仿溶液中。检查 1、3 和模型化合物 4 的 OH 化学位移共振作为温度的函数，分别提供了 17.0、17.3 和 4.7 ppb K(-1) 的 delta delta/deltaT 系数。结合变温 1H NMR 和 IR 测量的结果，证实存在平衡的 1 和 3 构象异构体，每个构象异构体具有不同程度的氢键。分子力学计算表明 1a 是最有利的构象，与三个额外的构象异构体，1b、1c 和 1d，填充局部能量最小值。使用半经验 PM3 和 ab initio (HF/6-31G) 方法对四种构象异构体中的每一种进行进一步优化，可以确定它们的相对自由能和相应的玻尔兹曼分布，这些分布对 1a 有很大的权重。1

  DOI：

  10.1021/ja060534l
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 1-(azidomethyl)-4-(benzyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  门控分子篮的设计、合成和构象动力学

  摘要：

  我们开发了一种合成方法并检查了动态分子容器 1-3 的构象行为和识别特性。根据 1H NMR 稀释、扩散 NMR 和蒸气压渗透压测量，化合物 1 对分子间聚集的亲和力较低，并且主要以单体形式存在于稀氯仿溶液中。检查 1、3 和模型化合物 4 的 OH 化学位移共振作为温度的函数，分别提供了 17.0、17.3 和 4.7 ppb K(-1) 的 delta delta/deltaT 系数。结合变温 1H NMR 和 IR 测量的结果，证实存在平衡的 1 和 3 构象异构体，每个构象异构体具有不同程度的氢键。分子力学计算表明 1a 是最有利的构象，与三个额外的构象异构体，1b、1c 和 1d，填充局部能量最小值。使用半经验 PM3 和 ab initio (HF/6-31G) 方法对四种构象异构体中的每一种进行进一步优化，可以确定它们的相对自由能和相应的玻尔兹曼分布，这些分布对 1a 有很大的权重。1

  DOI：

  10.1021/ja060534l

文献信息

• New 3‐(1<i>H</i>‐benzo[<i>d</i>]imidazol‐2‐yl)quinolin‐2(1<i>H</i>)‐one‐based triazole derivatives: Design, synthesis, and biological evaluation as antiproliferative and apoptosis‐inducing agents
  作者：Nikhil B. Gaikwad、Sapana Bansode、Shankar Biradar、Mayuri Ban、Nanduri Srinivas、Chandraiah Godugu、Venkata M. Yaddanapudi

  DOI：10.1002/ardp.202100074

  日期：2021.11

  A series of 1,2,3-triazole derivatives based on the quinoline–benzimidazole hybrid scaffold was designed, synthesized, and screened against a panel of NCI-60 humanoid cancer cell lines for in vitro cytotoxicity evaluation, which revealed that compound Q6 was the most potent cytotoxic agent with excellent GI50, TGI, and LC50 values on multiple cancer cell lines. Q6 was tested further on the BT-474 breast

  设计、合成了一系列基于喹啉-苯并咪唑杂化支架的 1,2,3-三唑衍生物，并针对一组 NCI-60 类人癌细胞系进行了体外细胞毒性评估，结果表明化合物Q6是最有效的细胞毒剂，对多种癌细胞系具有优异的 GI 50、TGI 和 LC 50值。Q6在 BT-474 乳腺癌线上进行了进一步测试，以评估作用机制。基于 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑的初步筛选研究表明，化合物Q6对人乳腺癌细胞 BT-474 具有优异的抗增殖作用，IC 50值为 0.59 ± 0.01 μM。基于吖啶橙/溴化乙锭染色 (AO/EB) 和 4',6-二脒基-2-苯基吲哚 (DAPI) 测定的详细研究表明，显示的抗增殖活性是由于暴露于Q6时诱导细胞凋亡. 此外，DCFDA 染色显示活性氧的产生，改变了线粒体电位并导致细胞凋亡的开始。JC-1 染色进一步支持了这一点，表明该支架有助于开发更有效的衍生物。
• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。
• Sustainable organophosphorus-catalysed Staudinger reduction
  作者：Danny C. Lenstra、Peter E. Lenting、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c8gc02136h

  日期：——

  A highly efficient and sustainable catalytic Staudinger reduction for the conversion of organic azides to amines in excellent yields has been developed. The reaction displays excellent functional group tolerance to functionalities that are otherwise prone to reduction, such as sulfones, esters, amides, ketones, nitriles, alkenes, and benzyl ethers. The green nature of the reaction is exemplified by

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。
• A non-metal catalysed oxidation of primary azides to nitriles at ambient temperature
  作者：Manjunath Lamani、Pradeep Devadig、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c2ob06949k

  日期：——

  A novel non-metal catalyzed oxidation of organic azides to nitriles under solvent-free conditions is presented employing catalytic amounts of KI, and DABCO in aq. TBHP at room temperature. This non-metal catalyzed oxidation of azides provides good selectivity as double and triple bonds were not oxidized under the present reaction conditions.

  介绍了一种新的非金属催化氧化有机叠氮化合物生成腈类的方法，该方法在无溶剂条件下，使用催化量的KI和DABCO，在室温下通过TBHP水溶液进行。这种非金属催化的叠氮氧化反应具有良好的选择性，在当前的反应条件下，双键和三键不会被氧化。
• A Novel and Versatile Access to Task-Specific Ionic Liquids Based on 1,2,3-Triazolium Salts
  作者：Jürgen Liebscher、Sven Hanelt

  DOI：10.1055/s-2008-1042915

  日期：——

  Novel task-specific ionic liquids based on 1,2,3-triazolium salts were prepared in a straightforward two-step procedure. Azides and alkynes were transformed into 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by Cu-catalyzed click reaction. Subsequent alkylation afforded 1,3,4-trisubstituted 1,2,3-triazoles as ionic liquids. Useful functionalities, such as organocatalysts, fluorophors or linkers can be incorporated into the ionic liquids in this way.

  基于1,2,3-三唑盐的新型任务特异性离子液体采用简单的两步法制备。叠氮化合物和炔烃通过铜催化的“点击反应”转化为1,4-二取代的1,2,3-三唑。随后进行烷基化反应，得到1,3,4-三取代的1,2,3-三唑作为离子液体。这样可以将有用的功能团，如有机催化剂、荧光团或连接剂，融入到离子液体中。