1,1-bis(phenylthio)-2,2,3,3,3-pentafluoropropylbenzene | 137504-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-bis(phenylthio)-2,2,3,3,3-pentafluoropropylbenzene
• 英文别名: pentafluoroethyl phenyl dithioketal；2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis(phenylthio)propylbenzene；[2,2,3,3,3-Pentafluoro-1,1-bis(phenylsulfanyl)propyl]benzene
• CAS: 137504-63-3
• 化学式: C₂₁H₁₅F₅S₂
• 分子量: 426.474
• InChiKey: PPIXXALLNQGMEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(phenylthio)-2,2,3,3,3-pentafluoropropylbenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-1,1-diphenyl-2-phenylsulfonylpropene
  参考文献：
  名称：

  α-或β-三氟甲基化乙烯基锡的制备及其交叉偶联反应

  摘要：

  α-或β-三氟甲基化乙烯基锡烷1，图2a，3和4分别制备形式1,1-双（苯硫基）-2,2,3,3,3- pentafluoropropylbenzene（5通过若干步骤）。的交叉耦合反应芳基化1 - 4与轴承溴，甲氧基，甲基，硝基或三氟甲基上，得到相应的偶联产物以良好的收率苯环的对位或间位的芳基碘化物。化合物1，图2a和4用各种类型的酰氯进行酰化反应，以高收率得到相应的三氟甲基化的烯酮衍生物。用LiAlH 4还原三氟甲基化的烯酮衍生物，然后用AlCl 3进行Fridel-Craft's型环化，可提供高收率的三氟甲基化的茚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00329-9
• 作为产物：
  描述：

  五氟乙基苯基甲酮 、 苯硫酚 在 三氯化铝 作用下， 反应 20.0h， 生成 1,1-bis(phenylthio)-2,2,3,3,3-pentafluoropropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种制备全氟烷基化三苯乙烯衍生物的新方法

  摘要：

  全氟烷基化的二硫代缩酮1与2.1当量的反应。苯基锂的高收率得到相应的乙烯基硫化物2。由2的氧化反应制得的乙烯基砜3用苯基锂衍生物处理，形成了全氟烷基化的三苯基乙烯4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01273-7

文献信息

• Efficient synthesis of novel α-aryl(alkyl)-β, β-difluorovinyl and α-aryl(alkyl)-β-fluoro-β-perfluoroalkylvinyl sulfides
  作者：In Howa Jeong、Yong Ki Min、Young Sup Kim、Bum Tae Kim、Kwang Yun Cho

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80117-7

  日期：1994.10

  1-vis(phenylthio)perfluoroalkyl aromatics or alkanes with a mixture of 2 equiv. of TiCl4 and 4 equiv. of LiAlH4 in THF at reflux temperature for 3 hours afforded α-aryl(alkyl)-β-fluoro-β-perfluoroalkylvinyl and α-aryl (alkyl)-β-fluoro-β-perfluoroalkylvinyl sulfides in good yields.

  1,1-对（苯硫基）全氟烷基芳烃或烷烃与2当量混合物的反应 TiCl 4和4当量的 将LiAlH 4在THF中在回流温度下反应3小时，以良好的收率得到α-芳基（烷基）-β-氟-β-全氟烷基乙烯基硫化物和α-芳基（烷基）-β-氟-β-全氟烷基乙烯基硫化物。
• Synthesis of novel 2-trifluoromethyl-1-methylene-3-phenylindene derivatives via carbocyclization reaction of 2-trifluoromethyl-1,1-diphenyl-1,3-enynes
  作者：Ji Hye Hwang、Yeon Hui Jung、Youn Young Hong、Sung Lan Jeon、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.031

  日期：2011.12

  Trifluoromethylated enynyl sulfones 3 were reacted with PhLi at -78 degrees C for 2-4 h to give 2-trifluoromethyl-1,1-diphenyl-1,3-enynes 6 in good yields. Carbocyclization reaction of 6 with 10 mol% of Pd(OAc)(2) in cosolvent of CF3COOH and MC (4:1) at room temperature for 1 h afforded 2-trifluoromethyl-1-methylene-3-phenylindene derivatives 7 in good yields. (C) 2011 Published by Elsevier B.V.
• A novel method for (Z)-stereoselective preparation of CF3-substituted enediynes and their coupling reactions
  作者：Hyang Hwa Jeon、Jang Bae Son、Ji Hoon Choi、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.111

  日期：2007.1

  Trifluoromethylated enynyl sulfones 3 were reacted with 2-4 equiv of phenyl, n-hexyl, trimethylsilyl, or triisopropylsilyl substituted ethynyllithium reagents in THF or ether at 0 degrees C to give trifluoromethylated enediynes 6 (Z)-stereoselectively in 41-96% yields. The reactions of beta-fluoro-beta-trifluoromethylvinyl sulfone 5 with same ethynyllithium reagents (4 equiv) afforded the corresponding enediynes 6 in 41-90% yields. The cross-coupling reactions of 6 bearing TMS group with aryl iodides in the presence of Pd(PPh3)(2)Cl-2, Ag2CO3, and n-BU4NBr provided the corresponding enediynes 6 in 20-71% yields. Dimerization of (Z)-6 bearing TMS group in the presence of CuBr2 and K2CO3 yielded dimer (Z,Z)-7 in good yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• In Howa Jeong, Yong Ki Min, Young Sup Kim, Bum Tae Kim, Kwang Yun Cho, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 42, S 7783-7784
  作者：In Howa Jeong, Yong Ki Min, Young Sup Kim, Bum Tae Kim, Kwang Yun Cho

  DOI：——

  日期：——