5-<<5-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propoxy>-2-nitrophenyl>methylene>-2,4-imidazolidinedione | 112859-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<<5-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propoxy>-2-nitrophenyl>methylene>-2,4-imidazolidinedione
• 英文别名: 5-[[5-[3-(2-methyl-1,3dioxolan-2-yl)propoxy]-2-nitrophenyl]methylene]-2,4-imidazolidinedione；5-[[5-[3-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propoxy]-2-nitrophenyl]methylene]-2,4-imidazolidinedione；5-[[5-[3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propoxy]-2-nitrophenyl]methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 112859-55-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₇
• 分子量: 377.354
• InChiKey: CQAVFDQARARFTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<<5-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propoxy>-2-nitrophenyl>methylene>-2,4-imidazolidinedione 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 1,3-dihydro-7-(4-oxopentoxy)-2H-imidazo[4,5-b]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  血小板cAMP磷酸二酯酶抑制剂。2.与被官能化侧链取代的1，3-二氢-2H-咪唑并[4，5-b]喹啉-2-酮相关的结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列在7位被官能化侧链取代的1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮衍生物，并将其评估为人血小板cAMP磷酸二酯酶的抑制剂（ PDE）以及ADP和胶原蛋白诱导的血小板聚集。结构修饰集中于侧链末端，侧链长度和侧链连接原子的变化。在侧链末端结合的官能团包括羧酸，酯和酰胺，醇，乙酸酯，腈，四唑和苯基砜部分。cAMP PDE抑制能力各不相同，并取决于侧链末端及其与杂环核的关系。杂环的N-1或N-3处的甲基化降低了cAMP PDE抑制能力。该结构类别的几个代表证明了对ADP和胶原蛋白诱导的血小板凝集的有效抑制作用，并且在低纳摩尔浓度下最大程度地发挥了最大作用。酰胺13d，13f，13h，13k，13m和13w比相对简单取代的化合物具有更大的效力。但是，血小板抑制特性在整个系列中并不总是与cAMP PDE抑制相关，这可能是由于膜通透性的变化所致。口服给予大鼠后，离体测量的几种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00092a019
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 、 5-羟基-2-硝基苯甲醛 、 5-风化煤磷酸二乙酯 、 5-[3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propoxy]-2-nitrobenzaldehyde 在 potassium iodide 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到5-<<5-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propoxy>-2-nitrophenyl>methylene>-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Imidazoquinolinylether derivatives useful as phosphodiesterase and blood

  摘要：

  2,3-二氢-2-氧基-1H-咪唑并[4,5-b]喹啉基醚衍生物的小说系列，其化学式为##STR1##其中R.sub.1为氢、低烷基、苄基；R.sub.2为氢、卤素、低烷基、低烷氧基；Alk为烷基；Y为羟基和羧酸酯、酮基、二烷基胺、羧酸和酯、羧酰胺、烷氧基、乙醇胺和环状碳酸酯、四唑基，以及可选择地取代的苯磺酰基。这些化合物是环磷酸腺苷磷酸二酯酶抑制剂，特别适用于抑制血小板聚集和/或作为心力衰竭药物。

  公开号：

  US04775674A1