diethyl 3,5-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 62264-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: diethyl 3,5-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 3,5-dimethyl-2-oxo-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 62264-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: WNGSGBSHSUYQRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  394.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,5-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 、 碘甲烷 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOON M. W., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 13, 2219-2223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到diethyl 3,5-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种3H-2-吡咯烷酮类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种3H‑2‑吡咯烷酮类化合物及其合成方法，该方法以过硫酸盐为氧化剂促进了烯胺化合物环化重排反应，使得制备3H‑2‑吡咯烷酮类化合物的操作简单，制备成本较低，相对收率和纯度更高，环境污染少。另外，本发明提供的3H‑2‑吡咯烷酮类化合物是一系列结构新颖的、具有潜在应用价值的化合物，可以转化为取代吡咯、丁内酰胺、吡咯烷、γ‑酮酸及丁酸衍生物等重要的化工品，是重要的有机合成中间体。

  公开号：

  CN107628980B

文献信息

• Acid-catalyzed rearrangement of 1-acyl-2-azabuta-1,3-dienes to 4-pyrrolin-2-ones
  作者：Nikolai V. Rostovskii、Ilia A. Smetanin、Alexander N. Koronatov、Anastasiya V. Agafonova、Vasilii V. Potapenkov、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1007/s10593-020-02745-x

  日期：2020.7

  1-acetyl-2-azabuta-1,3-dienes were stable toward rearrangement, while brominated analogs rearranged into 4-pyrrolin-2-ones, probably as a result of the initial radical hydrodebromination. According to calculations performed at the DFT level, two steps of the reaction were catalyzed by acid: the cyclization of 2-azabutadiene and the sigmatropic shift in the 2-hydroxy-2Н-pyrrole intermediate.

  在酸性催化剂（硅胶或ZnCl 2）和水的存在下，将1-酰基-2-azabuta-1，3-二烯进行重排，生成4-吡咯啉-2-酮。该反应通过形成2,3-二羟基-3,4-二氢吡咯和2-羟基-2Н-吡咯中间体而进行，中间体通过羰基取代基的[1,5]-σ位移和质子异构化而转化。4-氯取代的1-乙酰基-2-azabuta-1,3-二烯对重排稳定，而溴化类似物重排成4-吡咯啉-2-酮，这可能是由于最初的自由基加氢脱溴作用所致。根据在DFT级进行的计算，酸催化了反应的两个步骤：2-氮杂丁二烯的​​环化和2-羟基-2的σ位移Н-吡咯中间体。
• K₂S₂O₈/TEMPO-Induced Cascade Oxidative Cyclization/1,2-Migration of Electron-Deficient Groups: Strategy for the Construction of 1<i>H</i>-Pyrrol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Peng Gao、Juan Wang、Zijing Bai、Ming-Jin Fan、De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01402

  日期：2018.6.15

  A K2S2O8/TEMPO-induced oxidative cyclization of N-unprotected enaminoesters and enaminones that gave 1H-pyrrol-2(3H)-ones in good yields with broad functional group compatibility is reported. This method provides easy access to 1,2-carbon migration of ester or acyl group under transition-metal-free conditions.