L-valine-N-propargylamide | 1268671-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-valine-N-propargylamide
• 英文别名: (2S)-2-Amino-3-methyl-N-2-propyn-1-ylbutanamide；(2S)-2-amino-3-methyl-N-prop-2-ynylbutanamide
• CAS: 1268671-04-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: BOUZIOZWTZOVBA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-valine-N-propargylamide 、 6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到L-valine-N-[(1-β-cyclodextrinyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylamide]
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法来获取被手性氨基酸取代的单和双位β-环糊精宿主。

  摘要：

  CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应从单-6-叠氮基-β-环糊精和手性氨基酸开始，已经合成了多种基于手性单和双位环糊精的受体。令人感兴趣的是，微波被证明非常有效地以定量的产率进入广泛的二位β-环糊精受体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.11.024
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine N'-propargylamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到L-valine-N-propargylamide
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法来获取被手性氨基酸取代的单和双位β-环糊精宿主。

  摘要：

  CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应从单-6-叠氮基-β-环糊精和手性氨基酸开始，已经合成了多种基于手性单和双位环糊精的受体。令人感兴趣的是，微波被证明非常有效地以定量的产率进入广泛的二位β-环糊精受体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.11.024

文献信息

• A convergent synthesis of new β-turn mimics by click chemistry
  作者：Keunchan Oh、Zhibin Guan

  DOI：10.1039/b606185k

  日期：——

  Alkyne-azide cycloaddition ("click" chemistry) between two peptide strands derivatized with terminal azide and alkyne, respectively, provides an efficient convergent synthesis of triazole ring-based new beta-turn mimics.

  分别用末端叠氮化物和炔烃衍生的两条肽链之间的炔-叠氮化物环加成（“点击”化学反应）提供了基于三唑环的新的β-turn模拟物的有效收敛合成。
• Liposomal Permeation Assay for Droplet-Scale Pharmacokinetic Screening
  作者：Juan Hu、Alix I Chan、Emel Adaligil、Ivy Kekessie、Mifune Takahashi、Aimin Song、Christian N. Cunningham、Brian M. Paegel

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00138

  日期：2023.5.11
• Using click chemistry to access mono- and ditopic β-cyclodextrin hosts substituted by chiral amino acids
  作者：Diem Ngan Tran、Claire Blaszkiewicz、Stéphane Menuel、Alain Roucoux、Karine Philippot、Frédéric Hapiot、Eric Monflier

  DOI：10.1016/j.carres.2010.11.024

  日期：2011.2

  A wide range of chiral mono- and ditopic cyclodextrin-based receptors have been synthesized by CuI-catalyzed azide-alkyne cycloaddition starting from mono-6-azido-beta-cyclodextrin and chiral amino acids. Of interest, microwaves proved very efficient to access a wide range of ditopic beta-cyclodextrin receptors with quantitative yields.

  CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应从单-6-叠氮基-β-环糊精和手性氨基酸开始，已经合成了多种基于手性单和双位环糊精的受体。令人感兴趣的是，微波被证明非常有效地以定量的产率进入广泛的二位β-环糊精受体。