N-(3-bromophenethyl)benzamide | 42787-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(3-bromophenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 42787-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: CTTJHBVDMCQPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenethyl)benzamide 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，铜催化的酮亚胺烷基炔基化反应可生成具有α-二芳基四取代的立体中心的异喹啉

  摘要：

  已经开发出对映选择性的，铜催化的环状α，α-二芳基酮亚胺离子的炔基化，以递送具有二芳基，四取代的立体中心的异喹啉产物。该反应的成功依赖于确定Ph-PyBox为最佳配体，i -Pr 2 NEt为碱，CHCl 3为溶剂。观察到广泛的范围和功能组的耐受性。值得注意的是，同时使用芳基和甲硅烷基乙炔会导致高收率和对映选择性。机理实验与二聚或更高阶催化剂一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02787
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙胺 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到N-(3-bromophenethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  开环碳阳离子中间体的双质子化稳定作用：四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。

  摘要：

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。

  DOI：

  10.1039/d0cc01969k

文献信息

• Base-Mediated Anti-Markovnikov Hydroamidation of Vinyl Arenes with Arylamides
  作者：Ayushee、Monika Patel、Priyanka Meena、Kousar Jahan、Prasad V. Bharatam、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04084

  日期：2021.1.15

  anti-Markovnikov hydroamidation of vinyl arenes with arylamides to furnish the arylethylbenzamides with excellent chemo- and regioselectivity. The reaction tolerates an extensive variety of functional groups and has been successfully extended with electronically varied handles, aminobenzamides, electron-rich/electron-deficient heterocyclic amides, and vinyl arenes to afford the hydroamidated products.

  我们研究了乙烯基芳烃与芳基酰胺的分子间抗Markovnikov加氢酰胺化的碱促进方案，以提供具有优异的化学和区域选择性的芳基乙基苯甲酰胺。该反应可耐受多种官能团，并已成功地扩展了电子形式的手柄，氨基苯甲酰胺，富电子/缺电子的杂环酰胺和乙烯基芳烃，以提供加氢酰胺化产物。观察到酰胺基优于胺具有出色的化学选择性。氘标记研究和对照实验充分支持了所提出的溶剂机理和重要作用。
• Discovery of the Novel 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivative as a Potent Type II CDK8 Inhibitor against Colorectal Cancer
  作者：Xing Xing Zhang、Yun Xiao、Yao Yao Yan、Yu Meng Wang、Han Jiang、Lei Wu、Jing-bo Shi、Xin Hua Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00820

  日期：2022.9.22

  Few targeted drugs were approved for treatment of colorectal cancer (CRC). Cyclin-dependent kinase 8 played a vital role in regulating transcription and was a key colorectal oncogene associated to colorectal cancer. Here, through de novo drug design and in depth structure–activity relationship analysis, title compound 22, (3-(3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)-N-(4-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl)propenamide)

  很少有靶向药物被批准用于治疗结直肠癌（CRC）。细胞周期蛋白依赖性激酶 8 在调节转录中起重要作用，是与结直肠癌相关的关键结直肠癌基因。在这里，通过从头药物设计和深入的构效关系分析，标题化合物22 , (3-(3-(1 H -pyrrolo[2,3- b ]pyridin-5-yl)phenyl)- N -( 4-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl)propenamide)，被发现是一种有效的 II 型 CDK8 抑制剂，它表现出有效的激酶活性，IC 50值 48.6 nM，可显着抑制体内 CRC 异种移植物中的肿瘤生长。进一步的机制研究表明，它可以靶向 CDK8 间接抑制 β-catenin 活性，从而导致 WNT/β-catenin 信号下调并诱导 G2/M 和 S 期细胞周期停滞。更重要的是，标题化合物表现出低毒性和良好的生物利用度 ( F = 39.8