N-(3-bromophenethyl)benzamide | 42787-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(3-bromophenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 42787-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: CTTJHBVDMCQPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenethyl)benzamide 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，铜催化的酮亚胺烷基炔基化反应可生成具有α-二芳基四取代的立体中心的异喹啉

  摘要：

  已经开发出对映选择性的，铜催化的环状α，α-二芳基酮亚胺离子的炔基化，以递送具有二芳基，四取代的立体中心的异喹啉产物。该反应的成功依赖于确定Ph-PyBox为最佳配体，i -Pr 2 NEt为碱，CHCl 3为溶剂。观察到广泛的范围和功能组的耐受性。值得注意的是，同时使用芳基和甲硅烷基乙炔会导致高收率和对映选择性。机理实验与二聚或更高阶催化剂一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02787
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙胺 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到N-(3-bromophenethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  开环碳阳离子中间体的双质子化稳定作用：四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。

  摘要：

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。

  DOI：

  10.1039/d0cc01969k

文献信息

• Base-Mediated Anti-Markovnikov Hydroamidation of Vinyl Arenes with Arylamides
  作者：Ayushee、Monika Patel、Priyanka Meena、Kousar Jahan、Prasad V. Bharatam、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04084

  日期：2021.1.15

  anti-Markovnikov hydroamidation of vinyl arenes with arylamides to furnish the arylethylbenzamides with excellent chemo- and regioselectivity. The reaction tolerates an extensive variety of functional groups and has been successfully extended with electronically varied handles, aminobenzamides, electron-rich/electron-deficient heterocyclic amides, and vinyl arenes to afford the hydroamidated products.

  我们研究了乙烯基芳烃与芳基酰胺的分子间抗Markovnikov加氢酰胺化的碱促进方案，以提供具有优异的化学和区域选择性的芳基乙基苯甲酰胺。该反应可耐受多种官能团，并已成功地扩展了电子形式的手柄，氨基苯甲酰胺，富电子/缺电子的杂环酰胺和乙烯基芳烃，以提供加氢酰胺化产物。观察到酰胺基优于胺具有出色的化学选择性。氘标记研究和对照实验充分支持了所提出的溶剂机理和重要作用。
• Discovery of the Novel 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivative as a Potent Type II CDK8 Inhibitor against Colorectal Cancer
  作者：Xing Xing Zhang、Yun Xiao、Yao Yao Yan、Yu Meng Wang、Han Jiang、Lei Wu、Jing-bo Shi、Xin Hua Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00820

  日期：2022.9.22

  Few targeted drugs were approved for treatment of colorectal cancer (CRC). Cyclin-dependent kinase 8 played a vital role in regulating transcription and was a key colorectal oncogene associated to colorectal cancer. Here, through de novo drug design and in depth structure–activity relationship analysis, title compound 22, (3-(3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)-N-(4-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl)propenamide)

  很少有靶向药物被批准用于治疗结直肠癌（CRC）。细胞周期蛋白依赖性激酶 8 在调节转录中起重要作用，是与结直肠癌相关的关键结直肠癌基因。在这里，通过从头药物设计和深入的构效关系分析，标题化合物22 , (3-(3-(1 H -pyrrolo[2,3- b ]pyridin-5-yl)phenyl)- N -( 4-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl)propenamide)，被发现是一种有效的 II 型 CDK8 抑制剂，它表现出有效的激酶活性，IC 50值 48.6 nM，可显着抑制体内 CRC 异种移植物中的肿瘤生长。进一步的机制研究表明，它可以靶向 CDK8 间接抑制 β-catenin 活性，从而导致 WNT/β-catenin 信号下调并诱导 G2/M 和 S 期细胞周期停滞。更重要的是，标题化合物表现出低毒性和良好的生物利用度 ( F = 39.8
• Diprotonative stabilization of ring-opened carbocationic intermediates: conversion of tetrahydroisoquinoline to triarylmethanes
  作者：Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1039/d0cc01969k

  日期：——

  Superacid-promoted conversion of tetrahydroisoquinolines to triarylmethanes via tandem reactions of C–N bond scission, Friedel–Crafts alkylation, C–O bond scission, and electrophilic aromatic amidation was developed. Dication formation was important for stabilizing the ring-opened carbocationic intermediate, which is a new role for diprotonation in reaction mechanisms.

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。
• Enantioselective, Copper-Catalyzed Alkynylation of Ketimines To Deliver Isoquinolines with α-Diaryl Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Srimoyee Dasgupta、Jixin Liu、Clarissa A. Shoffler、Glenn P. A. Yap、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02787

  日期：2016.12.2

  An enantioselective, copper-catalyzed alkynylation of cyclic α,α-diaryl ketiminium ions has been developed to deliver isoquinoline products with diaryl, tetrasubstituted stereocenters. The success of this reaction relied on identification of Ph-PyBox as the optimal ligand, i-Pr2NEt as the base, and CHCl3 as the solvent. A broad scope and functional group tolerance were observed. Notably, the use of

  已经开发出对映选择性的，铜催化的环状α，α-二芳基酮亚胺离子的炔基化，以递送具有二芳基，四取代的立体中心的异喹啉产物。该反应的成功依赖于确定Ph-PyBox为最佳配体，i -Pr 2 NEt为碱，CHCl 3为溶剂。观察到广泛的范围和功能组的耐受性。值得注意的是，同时使用芳基和甲硅烷基乙炔会导致高收率和对映选择性。机理实验与二聚或更高阶催化剂一致。