7-溴-5-氯-2-苯基-吲哚 | 106269-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-5-氯-2-苯基-吲哚
• 英文名称: 7-bromo-5-chloro-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 7-bromo-5-chloro-2-phenyl-indole；7-Brom-5-chlor-2-phenyl-indol
• CAS: 106269-43-6
• 化学式: C₁₄H₉BrClN
• 分子量: 306.589
• InChiKey: DTGNUIQZXLZDTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-5-氯-2-苯基-吲哚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,7-bis(4-methoxyphenyl)-5-p-tolyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  简便的钯催化途径制取2,5,7-三取代的吲哚

  摘要：

  据报道，从容易获得的2-溴-6-碘-4-取代的和2-溴-4-氯-6-碘苯胺合成2,5,7-三取代的吲哚的简便而通用的方法。组件中的吲哚环的通过一锅与末端炔烃，接着钯催化环化步骤的Sonogashira交叉偶联来完成。在C7和C5官能（与吲哚轴承在C5一个氯取代基）通过alkynylations，Suzuki-Miyaura交叉偶联进行，布赫瓦尔德 - 哈特维希C-N成键反应。用于合成一锅协议2,5,7-三取代的吲哚，从2-芳基 - 7-溴-5- chloroindoles以及由2-溴-4-氯-6-碘苯胺也有所说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.002
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-溴-5-氯-2-苯基-吲哚
  参考文献：
  名称：

  简便的钯催化途径制取2,5,7-三取代的吲哚

  摘要：

  据报道，从容易获得的2-溴-6-碘-4-取代的和2-溴-4-氯-6-碘苯胺合成2,5,7-三取代的吲哚的简便而通用的方法。组件中的吲哚环的通过一锅与末端炔烃，接着钯催化环化步骤的Sonogashira交叉偶联来完成。在C7和C5官能（与吲哚轴承在C5一个氯取代基）通过alkynylations，Suzuki-Miyaura交叉偶联进行，布赫瓦尔德 - 哈特维希C-N成键反应。用于合成一锅协议2,5,7-三取代的吲哚，从2-芳基 - 7-溴-5- chloroindoles以及由2-溴-4-氯-6-碘苯胺也有所说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.002

文献信息

• Process for production of vinyl chloride polymer
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0172427A2

  公开（公告）日：1986-02-26

  This process is a process for production of a vinyl chloride polymer by suspension polymerization or emulsion polymerization of vinyl chloride monomer or a mixture of vinyl chloride monomer with a vinyl monomer copolymerizable with said vinyl chloride monomer in an aqueous medium, characterized in that the polymerization is carried out in a polymerizer, the inner wall surface and portions of the auxiliary equipment thereof which may come into contact with the monomer during polymerization being previously coated with a scaling preventive comprising at least one selected from dyes, pigments and aromatic or heterocyclic compounds having at least 5 conjugated π bonds, while controlling the chloride ion concentration in the reaction mixture to not higher than 100 ppm. According to said process, scaling onto the inner wall surface of a polymerizer, etc. during polymerization can be prevented effectively and surely.

  该工艺是通过氯乙烯单体或氯乙烯单体与可与所述氯乙烯单体共聚的乙烯基单体混合物在水介质中进行悬浮聚合或乳液聚合来生产氯乙烯聚合物的工艺，其特征在于聚合是在聚合器中进行的、内壁表面及其辅助设备中可能在聚合过程中与单体接触的部分事先涂上一层防垢剂，该防垢剂至少包括一种选自染料、颜料和至少有 5 个共轭 π 键的芳香族或杂环化合物的防垢剂，同时控制反应混合物中的氯离子浓度不高于 100 ppm。根据上述工艺，可有效、可靠地防止聚合过程中聚合器等内壁表面结垢。
• The Fischer Indole Synthesis. IV. Halogen Interchange during the Zinc Halide Induced Fischer Reactions of Acetophenone 2,6-Dihalophenylhydrazones¹
  作者：Robert B. Carlin、Gerald W. Larson

  DOI：10.1021/ja01561a043

  日期：1957.2
• US4757124A
  申请人：——

  公开号：US4757124A

  公开（公告）日：1988-07-12
• US4758639A
  申请人：——

  公开号：US4758639A

  公开（公告）日：1988-07-19
• A facile palladium-catalyzed route to 2,5,7-trisubstituted indoles
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Rosanna Verdiglione

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.002

  日期：2015.12

  A facile and general approach to the synthesis of 2,5,7-trisubstituted indoles from readily available 2-bromo-6-iodo-4-substituted and 2-bromo-4-chloro-6-iodoanilines is reported. The assembly of the indole rings is accomplished via a one-pot Sonogashira cross-coupling with terminal alkynes followed by a palladium-catalyzed cyclization step. The functionalization at C7 and at C5 (with indoles bearing

  据报道，从容易获得的2-溴-6-碘-4-取代的和2-溴-4-氯-6-碘苯胺合成2,5,7-三取代的吲哚的简便而通用的方法。组件中的吲哚环的通过一锅与末端炔烃，接着钯催化环化步骤的Sonogashira交叉偶联来完成。在C7和C5官能（与吲哚轴承在C5一个氯取代基）通过alkynylations，Suzuki-Miyaura交叉偶联进行，布赫瓦尔德 - 哈特维希C-N成键反应。用于合成一锅协议2,5,7-三取代的吲哚，从2-芳基 - 7-溴-5- chloroindoles以及由2-溴-4-氯-6-碘苯胺也有所说明。