(S)-(3-Amino-phenyl)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid | 905449-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(3-Amino-phenyl)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-(3-aminophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 905449-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: PCTNHJKMUWYKHK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(3-Amino-phenyl)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z,S)-3-[(3-aminomethyl-3-carboxymethyl)phenylaminomethylene]-indolin-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  带有氨基酸部分的吲哚-2-酮衍生物的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  描述了在3位上被带有不同氨基酸部分的氨基亚甲基取代的吲哚-2-酮的方便合成。对一组人实体瘤细胞系（PC 3，DLD-1，MCF-7，M4 Beu，A549，PA 1）和健康细胞系（鼠成纤维细胞L929和人成纤维细胞原代培养物）评估了它们的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.021
• 作为产物：
  描述：

  1(S)-N-[(tert-butyloxy)carbonyl]-1-[3-N-(benzyloxy)carbonylaminophenyl]-2-hydroxyethylamine 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 氢气 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-(3-Amino-phenyl)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Conformationally Restricted l-Arginine Analogues as Active Site Probes of Nitric Oxide Synthase

  摘要：

  Using the catalytic asymmetric Sharpless carbamate aminohydroxylation, conformationally restricted L-arginine and L-homoarginine derivatives (5-8) were prepared in good enantiomeric excess to investigate the binding requirements of L-arginine-based compounds with nitric oxide synthase. The L-arginine derivatives (5 and 6) inhibited both the inducible and neuronal isoforms of nitric oxide synthase with little isoform selectivity (5, IC50 = 42 and 144 mu M, 6, 8 and 12 mu M, respectively). The guanidine-containing compound (5) did not act as a nitric oxide producing substrate for nitric oxide synthase. The ability of these compounds to interact with the enzyme supports the idea that L-arginine-based inhibitors bind to the enzyme in a folded conformation. The L-homoarginine derivatives (7 and 8) did not interact with the enzyme as either substrates or inhibitors. The two-carbon L-arginine homologue (9), prepared from L-phenylalanine, demonstrated the greatest isoform selective inhibition of the compounds examined (IC50(iNOS) = 19 and IC50- (nNOS) = 147 mu M, IC50(nNOS)/IC(50)i(NOS) = 7.7). These results suggest isoform selective inhibition may be related to the folded conformations required for binding of these higher L-arginine homologues.

  DOI：

  10.1021/jo982161f

文献信息

• US5378838A
  申请人：——

  公开号：US5378838A

  公开（公告）日：1995-01-03
• [EN] CHOLECYSTOKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE CHOLECYSTOKININE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1994015924A1

  公开（公告）日：1994-07-21

  (EN) Benzodiazepine analogs of formula (I) are disclosed, which are antagonists of gastrin and cholecystokinin (CCK).(FR) Cette invention concerne des analogues de benzodiazépine de formule (I) qui sont des antagonistes de gastrine et de cholécystokinine (CCK).