bis[(S)-1-methoxycarbonylethyl] but-2-ynedioate | 158504-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis[(S)-1-methoxycarbonylethyl] but-2-ynedioate
• 英文别名: bi-(methyl (S)-lactyl) acetylenedicarboxylate；bis(methyl (S)-lactyl) acetylenedicarboxylate；acetylenedicarboxylate of methyl (S)-lactate；bis[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl] but-2-ynedioate
• CAS: 158504-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₈
• 分子量: 286.238
• InChiKey: LSWAWRCKJLTXDU-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(S)-1-methoxycarbonylethyl] but-2-ynedioate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-Phenyl-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid bis-((S)-1-methoxycarbonyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Charlton, James L.; Chee, Gaiklean; McColeman, Heather, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 9, p. 1454 - 1462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(methyl (S)-lactyl) dibromofumarate 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到bis[(S)-1-methoxycarbonylethyl] but-2-ynedioate
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸手性酯的合成

  摘要：

  已经研究了制备乙炔二羧酸酯的通用方法，并且已经以优异的产率制备了几种酯。制备了双-（甲基（S）-乳糖基），双-（甲基（R）-扁桃基）和双薄荷基酯，以及非手性二芳基和二烷基酯。通过在室温或回流下，使用锌或锌汞齐在THF中的2,3-二溴消除反应，由相应的二溴富马酸酯合成酯。通过将二溴富马酰氯与相应的醇酯化来制备二溴富马酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73402-2

文献信息

• Photochemical Synthesis of Prochiral Dialkyl 3,3-Dialkylcyclopropene-1,2-dicarboxylates with Facial Shielding Substituents and Related Substrates
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Marc A. Grundl、Andreas Rivas Nass、Frank Naumann、Jan W. Bats、Michael Bolte

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4705::aid-ejoc4705>3.0.co;2-j

  日期：2001.12

  types of cyclopropene-1,2-dicarboxylates 1 have been obtained by photochemical methods from the corresponding pyrazoles 11, 12, or 13. These pyrazoles were synthesized by 1,3-dipolar cycloadditions of alkynes 8 or 9 with either preformed diazoalkanes or diazoalkanes generated photochemically in situ, by use of oxadiazolines as diazoalkane precursors. The numerous substrates have clearly established the

  通过光化学方法从相应的吡唑 11、12 或 13 中获得了不同类型的环丙烯-1,2-二羧酸酯 1。这些吡唑是通过炔烃 8 或 9 与预先形成的重氮烷烃或重氮烷烃的 1,3-偶极环加成反应合成的通过使用恶二唑啉作为重氮烷前体，光化学原位产生。众多的底物明确规定了不同途径合成前体和环丙烯的范围和局限性；甚至可以合成前手性和对映体纯的手性衍生物。许多前体和环丙烯可以通过 X 射线晶体结构分析进行表征，这揭示了有趣的结构特征，并允许明确指定不同的非对映异构体或结构异构体。一些光化学反应产生了独特的副产物；晶体结构分析对于明确的结构分配绝对至关重要。
• Hindered Rotation in Arylnaphthalene Lignans
  作者：James L. Charlton、Curtis J. Oleschuk、Gaik-Lean Chee

  DOI：10.1021/jo952048e

  日期：1996.1.1

  Many arylnaphthalene lignans show biological activity and although few of them contain stereogenic centers, they may nevertheless be chiral if there is hindered rotation about the aryl-naphthalene bond. A relatively high barrier to rotation may give rise to separable rotational enantiomers (atropisomers) which might have quite different pharmacological properties. In order to investigate this possibility we have synthesized the natural products justicidin A, justicidin B, retro-helioxanthin, retro-justicidin B, and helioxanthin as well as four other arylnaphthalenes lignan analogs. We have studied the aryl-naphthalene rotational barrier in these compounds by dynamic NMR and HPLC and find barriers to rotation ranging from 16.9 to 21.5 kcal/mol. This translates to half-lives for individual atropisomers of less than 10 min at room temperature. The experimentally found barriers are compared to those obtained from molecular orbital calculations.
• Charlton James L., Chee Gaiklean, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 34, S 6243-6246
  作者：Charlton James L., Chee Gaiklean

  DOI：——

  日期：——