N-Boc-N-methyl-L-methionine sulfone | 148928-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-N-methyl-L-methionine sulfone
• 英文别名: (2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-methylsulfonylbutanoic acid
• CAS: 148928-09-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₆S
• 分子量: 295.357
• InChiKey: DWACNRSEVYBIBK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N-methyl-L-methionine sulfone 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-((((7,7-dimethyl-2(S)-2(S)-(methylamino)-4-(methylsulfonyl)butyramido)bicyclo<2.2.1>heptan-1(S)-yl)methyl)sulfonyl)-4-(2-methylphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Williams; Anderson; Ball, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 5, p. 565 - 571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 oxone 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-Boc-N-methyl-L-methionine sulfone
  参考文献：
  名称：

  代谢组学指导的铜绿微囊藻培养物中微精蛋白肽的发现

  摘要：

  我们报告的实验室培养的菌株的基于质谱的代谢组学研究铜绿微囊藻（UTEX LB2385），这导致了5种肽（的发现1 - 5）属于microginin类线性cyanopeptides的。这些肽的结构和构型是通过光谱分析和化学衍生法确定的。所述microginin肽本文描述了含有所述第一报道衍生物Ñ甲基甲硫氨酸（1，5）和Ñ甲基蛋氨酸亚砜（2 - 4）。两个三肽microginin类似物（4，5所鉴定的）代表该肽家族的最小成员。还研究了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性。Microginin 527（4）是该组中最有效的，IC 50为31μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00829

文献信息

• Resolution of the Confusion in the Assignments of Configuration for the Ciliatamides, Acylated Dipeptides from Marine Sponges
  作者：Kentaro Takada、Raku Irie、Rei Suo、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00684

  日期：2017.10.27

  revealed that ciliatamide A possesses the 12R (d-N-MePhe residue) and 22S (l-Lys residue) configurations, which were not identical with either our previous assignment or those proposed by others through total synthesis. The absolute configuration of the methionine sulfoxide residue in ciliatamide D was also revised to be d.

  具有四个合成的异构体（正品ciliatamide A的直接比较1 - 4）通过NMR和手性相HPLC方法揭示ciliatamide A具有12 [R （d - ñ -MePhe残基）和22小号（升-Lys残基）的配置，这与我们之前的作业或其他人通过全面综合提出的作业都不相同。纤毛胺D中蛋氨酸亚砜残基的绝对构型也被修改为d。
• Piperazinyl(sulfon)amide derivatives of camphor as oxytocin antagonists
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0532097A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Compounds of the formula: Compounds according to the structural formula, wherein R¹ is (1) hydrogen, (2) alkoxycarbonyl or (3) unsubstituted or substituted alkyl wherein said substituent is hydroxyl, alkoxyl, carboxyl, carboxyalkyl., alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl; and R² is (1) hydrogen, (2) alkoxyl, (3) aralkoxyl, (4) alkoxycarbonyl, (5) alkoxycarbonylamino, (6) unsubstituted or substituted cycloalkyl, wherein said substituent is carboxyl, (7) unsubstituted or substituted phenyl wherein said substituent is one or more of carboxyl, carboxyalkyl or SO₃H, (8) unsubstituted or substituted amino, wherein said substituent is unsubstituted or substituted alkyl where said substituent is one or more of carboxyl, alkylsulfonyl or unsubstituted 5-membered heterocyclic rings having 1 or 2 heteroatoms, where said heteroatom is N, (9) unsubstituted or substituted rings of the formulae where said substituents are one or more of alkyl, carboxyl, carboxyalkyl, carboxyaralkyl, aralkylcarbonyl, aralkoxycarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxycarbonylaminoalkylcarbonyl, oxo or unsubstituted or substituted amino wherein said substituent is one or more of alkyl, carboxylalkyl, alkoxycarbonyl or alkoxycarbonylalkyl or (10) unsubstituted or substituted alkyl, wherein said substituent is one or more of hydroxyl, carboxyl, carboxyalkylphenyl, alkylsulfonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, aralkyl, aralkoxycarbonyl, halogen, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, Het or unsubstituted or substituted amino, wherein said substituent is one or more of alkyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, carboxyalkyl, Cyc, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, aralkoxycarbonyl, aminocarbonylalkyl, alkylaminocarbonyl, phenalkyl or unsubstituted or substituted alkylcarbonyl, where said substituent is a 5-membered heterocyclic ring having 1 or 2 heteroatoms and where said hetero atom is N, where Het is defined as for the above heterocyclic rings and where Cyc is defined as substituted or unsubstituted cycloalkyl wherein said substituent is selected from the group consisting of alkoxycarbonyl, carboxyl, hydroxyl, oxo or spiro-dioxolinyl . Such compounds are oxytocin antagonists useful in the treatment of preterm labor, dysmenorrhea and for the stoppage of labor preparatory to cesarean delivery.

  式中的化合物： 根据结构式的化合物，其中 R¹ 是 (1) 氢 (2) 烷氧基羰基或 (3) 未取代或取代的烷基，其中所述取代基为羟基、烷氧基、羧基、羧基烷基、烷基磺酰基或烷氧羰基；以及 R² 是 (1) 氢 (2) 烷氧基 (3) 芳烷氧基 (4) 烷氧羰基 (5) 烷氧羰基氨基 (6) 未取代或取代的环烷基，其中所述取代基为羧基、 (7) 未取代或取代的苯基，其中所述取代基为羧基、羧基烷基或 SO₃H 中的一个或多个、 (8) 未取代或取代的氨基，其中所述取代基为羧基、烷基磺酰基或具有 1 个或 2 个杂原子的未取代 5 元杂环中的一个或多个，其中所述杂原子为 N、 (9) 式中的未取代或取代环 其中所述取代基为烷基、羧基、羧基烷基、羧基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基氨基烷基羰基、氧代或未取代或取代的氨基中的一个或多个，其中所述取代基为烷基、羧基烷基、烷氧基羰基或烷氧基羰基烷基中的一个或多个，或 (10) 未取代或取代的烷基，其中所述取代基为羟基、羧基、羧基烷基苯基、烷基磺酰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、芳基、芳氧基羰基、卤素、烷氧基羰基中的一个或多个、烷氧基羰基、Het 或未取代或取代的氨基，其中所述取代基为烷基、烷基羰基、烷基磺酰基、羧基烷基、环烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基芳基、氨基羰基烷基中的一个或多个、烷基氨基羰基、苯基烷基或未取代或取代的烷基羰基，其中所述取代基为具有 1 个或 2 个杂原子的 5 元杂环，且所述杂原子为 N，Het 的定义与上述杂环相同，Cyc 的定义为取代或未取代的环烷基，其中所述取代基选自由烷氧基羰基、羧基、羟基、氧代或螺二氧环烷基组成的组。此类化合物是催产素拮抗剂，可用于治疗早产、痛经和剖腹产前的停产。
• Isolation of Ciliatamide D from a Marine Sponge <i>Stelletta</i> sp. and a Reinvestigation of the Configuration of Ciliatamide A
  作者：Yasufumi Imae、Kentaro Takada、Shigeru Okada、Yuji Ise、Hiroshi Yoshimura、Yasuhiro Morii、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/np300878b

  日期：2013.4.26

  A new lipopeptide, ciliatamide D (1), was isolated from a marine sponge Stelletta sp., collected at Oshimashinsone, together with the known compound ciliatamide A (2). Ciliatamide D (1) is a congener of 2, in which N-Me-Phe is replaced by N-Me-Met(O). Marfey's analysis of the acid hydrolysate of 1 demonstrated that the two constituent amino acids were both in the L-form. This result prompted us to carefully investigate the configuration of 2, resulting in the assignment of the L-form for both residues.
• SUBSTITUTED PIPERAZINYLCAMPHOR DERIVATIVES AS OXYTOCIN ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0708765A1

  公开（公告）日：1996-05-01
• EP0708765A4
  申请人：——

  公开号：EP0708765A4

  公开（公告）日：1996-06-26