triethylamine (2-bromo-4-methoxyphenyl)carbamodithioate | 1189351-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethylamine (2-bromo-4-methoxyphenyl)carbamodithioate
• CAS: 1189351-09-4
• 化学式: C₆H₁₅N*C₈H₈BrNOS₂
• 分子量: 379.385
• InChiKey: MUQWCYNMZQHQJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylamine (2-bromo-4-methoxyphenyl)carbamodithioate 在 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到2-bromo-1-isothiocyanato-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  The thiocarbonyl ‘S’ is softer than thiolate ‘S’: A catalyst-free one-pot synthesis of isothiocyanates in water

  摘要：

  在水中介质中，用甲基丙烯酸处理预制的或原位生成的芳基/烷基二硫代氨基甲酸盐三乙基铵盐（ArNHCSS−.Et3NH+）仅得到芳基异硫氰酸酯（ArNCS），而原位生成的芳基二硫代氨基甲酸（ArNHCSS−.H+）仅生成硫代迈克尔加合物（ArNHCSSCH2CH2COOMe）。这种差异性反应活性可以通过两种替代机制来解释，这取决于反荷离子的性质和反应介质的pH值。不管反荷离子如何，与二硫代氨基甲酸盐中的硫醇/硫醇盐硫（−SH/S−）相比，硫羰基硫（=S）原子具有较大的轨道系数，更为柔软，前者通过1,4-加成与迈克尔受体加合。

  DOI：

  10.1039/b923336a
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-溴-4-甲氧基苯胺 、 三乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 triethylamine (2-bromo-4-methoxyphenyl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  Intra- and Intermolecular C−S Bond Formation Using a Single Catalytic System: First Direct Access to Arylthiobenzothiazoles

  摘要：

  We have for the first time developed two ligand-assisted Cu(I)-catalyzed sequential intra- and intermolecular Sarylations leading to the direct synthesis of arylthiobenzothiazoles in one pot without an inert atmosphere. Low catalyst loading, inexpensive metal catalyst and ligand, lower reaction temperature, and shorter reaction times make this method superior to all reported methods for the synthesis of arylthiobenzothiazole.

  DOI：

  10.1021/ol9017535

文献信息

• A Novel One-pot Synthesis of Isothiocyanates and Cyanamides from Dithiocarbamate Salts Using Environmentally Benign Reagent Tetrapropylammonium Tribromide
  作者：Neivotsonuo Bernadette Kuotsu、Latonglila Jamir、Tovishe Phucho、Upasana Bora Sinha

  DOI：10.17344/acsi.2017.3342

  日期：2017.12.15

  A highly efficient and simple protocol for the synthesis of isothiocyanates and cyanamides from their respective amines in the presence of a mild, efficient, and non-toxic reagent tetrapropylammonium tribromide is described. High environmental acceptability of the reagents, cost effectiveness and high yields are the important attributes of this methodology.

  描述了在温和，有效且无毒的三溴化四铵铵存在下，由它们各自的胺合成异硫氰酸酯和氰胺的高效简单方法。试剂的高环境可接受性，成本效益和高产率是该方法的重要属性。
• Environmentally Benign One-Pot Synthesis of Cyanamides from Dithiocarbamates Using I₂ and H₂O₂
  作者：Latonglila Jamir、Upasana Bora Sinha、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1080/00397911.2010.532276

  日期：2012.4.1

  An environmentally benign reaction is devised for the synthesis of cyanamides from dithiocarbamate salts using iodine and H2O2.