L-methionine trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-methionine trifluoroacetate
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 263.238
• InChiKey: CXERWGYPMDELSK-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-methionine trifluoroacetate 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-2-羟基-4-(甲硫基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  从相应的α-氨基酸轻松合成α-羟基羧酸

  摘要：

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.090
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 、 三氟乙酸 反应 0.25h， 生成 L-methionine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  从相应的α-氨基酸轻松合成α-羟基羧酸

  摘要：

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.090

文献信息

• Access to Any Site-Directed Isotopomer of Methionine, Selenomethionine, Cysteine, and Selenocysteine− Use of Simple, Efficient Modular Synthetic Reaction Schemes for Isotope Incorporation
  作者：Arjan H. G. Siebum、Wei Sein Woo、Jan Raap、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200400063

  日期：2004.7

  chemistry. These sulfur- and selenium-containing amino acids fulfil many essential roles in the living organism. In addition, homoserine could be converted in a few steps into optically active L-vinylglycine. As well as the stable isotopes 13C, 15N, 17O, and 18O, the radioactive isotopes of sulfur, selenium and carbon can also be easily introduced in a site-directed fashion. In view of the wide scope

  已经制定了允许访问受保护丝氨酸和高丝氨酸的任何同位素的简单模块化反应方案。这些系统可以通过光信化学简单地转化为半胱氨酸、硒代半胱氨酸、高半胱氨酸、高硒代半胱氨酸、必需氨基酸甲硫氨酸和硒代甲硫氨酸。这些含硫和硒的氨基酸在生物体中扮演着许多重要的角色。此外，高丝氨酸可以通过几个步骤转化为光学活性 L-乙烯基甘氨酸。除了稳定同位素 13C、15N、17O 和 18O 外，硫、硒和碳的放射性同位素也可以很容易地以定点方式引入。鉴于光信反应的范围很广，我们认为，应该可以通过这种基本化学以任何定点同位素标记形式制备更多具有丝氨酸和高丝氨酸碳骨架的重要系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0783518A1

  公开（公告）日：1997-07-16
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN ISOPRENYL TRANSFERASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEINES ISOPRENYLE TRANSFERASES
  申请人：——

  公开号：WO1998050031A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  [EN] Compounds having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 is (a) hydrogen, (b) loweralkyl, (c) alkenyl, (d) alkoxy, (e) thioalkoxy, (f) halo, (g) haloalkyl, (h) aryl-L2-, and (i) heterocyclic -L2-; R2 is selected from (a) Formula (Ia), (b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15, (c) Formula (Ib), (d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16, (e) -C(O)NH-CH(R14)-tetrazolyl, (f) -C(O)NH-heterocyclic, and (g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18; R3 is heterocyclic, aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl; R4 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, halogen, aryl, arylalkyl, heterocyclic, or (heterocyclic)alkyl; L1 is absent or is selected from (a) -L4-N(R5)-L5-, (b) -L4-O-L5-, (c) -L4-S(O)n-L5-, (d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-, (e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-, (f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-, (g) -L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-, (h) optionally substituted alkylene, (i) optionally substituted alkenylene, and (j) optionally substituted alkynylene are inhibitors of protein isoprenyl transferases. Also disclosed are protein isoprenyl transferase inhibiting compositions and a method of inhibiting protein isoprenyl transferases.
  [FR] Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés. Dans la formule (I), R1 est (a) hydrogène, (b) alkyle inférieur, (c) alkényle, (d) alcoxy, (e) thioalcoxy, (f) halo, (g) haloalkyle, (h) aryle-L2- et (i) -L2- hétérocyclique; R2 est sélectionné dans le groupe constitué par (a) le composé représenté par la formule (Ia), (b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15, (c) le composé représenté par la formule (Ib), (d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16, (e) -C(O)NH-CH(R14)-tétrazolyle, (f) -C(O)NH-hétérocycle et (g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18; R3 est hétérocyclique, aryle, cycloalkyle substitué ou non substitué; R4 est hydrogène, alkyle inférieur, haloalkyle, halogène, aryle, arylalkyle, hétérocycle ou (hétérocycle)alkyle; L1 est absent ou est sélectionné parmi (a) -L4-N(R5)-L5-, (b) -L4-O-L5-, (c) -L4-S(O)n-L5-, (d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-, (e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-, (f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-, (g) -L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-, (h) alkylène éventuellement substitué, (i) alkénylène éventuellement substitué, (j) alkynylène éventuellement substitué. Ces composés sont des inhibiteurs de protéines isoprényle transférases. L'invention se rapporte également à des compositions permettant d'inhiber les protéines isoprényle transférases et à un procédé d'inhibition des protéines isoprényle transférases.
• Facile synthesis of α-hydroxy carboxylic acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Shahrokh Padrah、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.090

  日期：2014.7

  procedure is developed for the synthesis of α-hydroxy carboxylic acids by treatment of the corresponding protonated α-amino acid with tert-butyl nitrite in 1,4-dioxane–water. The amino moiety must be protonated and located α to a carboxylic acid function in order to undergo initial diazotization and successive hydroxylation, since neither β-amino acids nor acid derivatives such as esters and amides undergo

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。