3-({4-[(4-Amino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-propionic acid ethyl ester | 297731-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-({4-[(4-Amino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[[4-[(4-amino-1-methylimidazole-2-carbonyl)amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 297731-25-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₆O₄
• 分子量: 362.388
• InChiKey: WCJLPHNBIFWODD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-({4-[(4-Amino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-propionic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[(1-Methyl-4-{[1-methyl-4-({1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1H-imidazole-2-carbonyl}-amino)-1H-imidazole-2-carbonyl]-amino}-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of DNA-Recognizing Polyamides in Solution

  摘要：

  A convenient method for the synthesis of polyamides containing N-methylpyrrole (Py) and N-methylimidazole (Im) in solution has been developed. Most of the building blocks have been prepared by a haloform reaction in a simple way that column chromatography can be avoided. By use of the DCC/HOBT coupling reaction, the building blocks prepared have been effectively connected to construct a variety of subchains and polyamides without employing amino protection and deprotection. By use of the present method, an eight-ring polyamide, PyPyPyPy gamma PyImImPy beta Dp (gamma is gamma-aminobutyric acid, beta is beta-alanine, Dp is N,N-dimethylpropyldiamine), has been synthesized by the coupling of two four-ring subchains in one step.

  DOI：

  10.1021/jo000135n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl β-[1-methyl-4-(1-methyl-4-nitroimidazole-2-carboxamido)pyrrole-2-carboxamido]alaninate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-({4-[(4-Amino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Distamycin类似物的系统合成及其与鲱鱼精子DNA的相互作用

  摘要：

  已通过氯仿反应和 DCC 偶联反应开发了一种系统合成八种含有 N-甲基-吡咯 (Py) 和 N-甲基咪唑 (Im) 的远霉素类似物的简单程序，无需氨基保护和脱保护，以及类似物的相互作用通过荧光光谱研究了鲱鱼精子 DNA。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200155