1,1-环丙基二乙腈 | 20778-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,1-环丙基二乙腈
• 中文别名: 1,1-环丙烷二乙腈
• 英文名称: (1-cyanomethyl-cyclopropyl)-acetonitrile
• 英文别名: (1-cyanomethylcyclopropyl)acetonitrile；1,1-cyclopropanediacetonitrile；1,1-bis(cyanomethyl)cyclopropane；cyclopropane-1,1-diacetonitrile；1,1-Di-(cyanomethyl)cyclopropan；1,1-Bis-cyanmethyl-cyclopropan；2,2'-(Cyclopropane-1,1-diyl)diacetonitrile；2-[1-(cyanomethyl)cyclopropyl]acetonitrile
• CAS: 20778-47-6
• 化学式: C₇H₈N₂
• 分子量: 120.154
• InChiKey: UZFFTUDTQFIMFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298 ºC
• 密度：
  1.057
• 闪点：
  149 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

制备方法

药物中间体。

用途简介

（该部分暂无内容）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-环丙基二乙腈 在 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-oxa-spiro[2.5]octane-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  的结构-活性关系研究β氧化作用抗性基于吲哚-5-氧代6,8,11,14二十碳四烯酸（5-氧代ETE）受体拮抗剂

  摘要：

  5-Oxo-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-oxo-ETE）由5 S-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-HETE）通过5-脂氧合酶（ 5-LO）途径在与氧化应激相关的条件下。5-Oxo-ETE是重要的促炎介质，它通过选择性的G蛋白偶联受体OXE受体（OXE-R）刺激嗜酸性粒细胞的迁移。以前，我们设计并合成了5-oxo-ETE的结构模拟物，例如1使用吲哚支架。在目前的工作中，我们在该部分的C-3处添加了各种取代基，以阻断5-氧代戊酸酯侧链的潜在β-氧化，并研究了所得新型β-抗氧化拮抗剂的结构-活性关系。环丙基和环丁基取代基在该位置具有良好的耐受性，但作为高活性3 S-甲基化合物的效力较低。3-烷基取代基似乎可以影响含有关键的酮基和羧基的5-氧戊酸侧链的构象，从而影响与OXE-受体的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.034
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙基二羧酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,1-环丙基二乙腈
  参考文献：
  名称：

  的结构-活性关系研究β氧化作用抗性基于吲哚-5-氧代6,8,11,14二十碳四烯酸（5-氧代ETE）受体拮抗剂

  摘要：

  5-Oxo-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-oxo-ETE）由5 S-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-HETE）通过5-脂氧合酶（ 5-LO）途径在与氧化应激相关的条件下。5-Oxo-ETE是重要的促炎介质，它通过选择性的G蛋白偶联受体OXE受体（OXE-R）刺激嗜酸性粒细胞的迁移。以前，我们设计并合成了5-oxo-ETE的结构模拟物，例如1使用吲哚支架。在目前的工作中，我们在该部分的C-3处添加了各种取代基，以阻断5-氧代戊酸酯侧链的潜在β-氧化，并研究了所得新型β-抗氧化拮抗剂的结构-活性关系。环丙基和环丁基取代基在该位置具有良好的耐受性，但作为高活性3 S-甲基化合物的效力较低。3-烷基取代基似乎可以影响含有关键的酮基和羧基的5-氧戊酸侧链的构象，从而影响与OXE-受体的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.034

文献信息

• Benzimidazole and azabenzimidazole derivatives which are thromboxane
  申请人：Laboratoires UPSA

  公开号：US05128359A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  The present invention relates to the derivatives of the formula ##STR1## where the substituents are defined in the specification. These compounds possess thromboxane receptor antagonist properties.

  本发明涉及式##STR1##的衍生物，其中取代基在说明书中定义。这些化合物具有血栓素受体拮抗剂性质。
• Azabenzimidazole derivatives which are thromboxane receptor antagonists
  申请人：Laboratoires UPSA

  公开号：US05124336A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  The present invention relates to the derivatives of the formula ##STR1## in which: A is an aromatic ring or a nitrogen heterocycle; X.sub.1, X.sub.2, X.sub.3 and X.sub.4 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl radical, a C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl radical, an alkoxy radical, an alkylthio radical, a sulfone group, SO.sub.2 -lower alkyl, a sulfoxide group, SO-lower alkyl, a trifluoromethyl group, a nitro group, a hydroxyl group, a methylene alcohol radical or a group COOR', in which R' is a hydrogen or a lower alkyl; X.sub.3 and X.sub.4 can also form a naphthalene with the phenyl; B is CR.sub.5 R.sub.6, R.sub.5 and R.sub.6 being a hydrogen atom, a lower alkyl or a C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl radical, or the sulfur atom; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are independently a hydrogen atom, a lower alkyl radical or a C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl radical; CR.sub.1 R.sub.2 or CR.sub.3 R.sub.4 can form with B, when the latter is CR.sub.5 R.sub.6, a cycloalkyl or a cycloalkene having 3 to 7 carbon atoms; R.sub.1 R.sub.2 and R.sub.3 R.sub.4 can also form a ring having 3 to 7 carbon atoms; n is an integer from 1 to 4 and can be 0 if R.sub.1 and R.sub.2 are other than hydrogen; and D is a chemical group which can be: COOR.sub.7, R.sub.7 being the hydrogen atom, a lower alky radical or a C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl radical, CONH-R.sub.8, R.sub.8 being the hydrogen atom, a lower alkyl radical or a C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl radical, or CN, and to their addition salts. The compounds are thromboxane antagonist receptors.

  本发明涉及公式##STR1##的衍生物，其中：A是芳香环或氮杂环；X.sub.1、X.sub.2、X.sub.3和X.sub.4分别是氢原子、卤素原子、较低烷基基团、C.sub.3 -C.sub.7环烷基基团、烷氧基团、烷基硫基团、砜基、SO.sub.2 -较低烷基、亚砜基、SO-较低烷基、三氟甲基基团、硝基、羟基、亚甲醇基团或基团COOR'，其中R'是氢或较低烷基；X.sub.3和X.sub.4还可以与苯基形成萘；B是CR.sub.5 R.sub.6，R.sub.5和R.sub.6是氢原子、较低烷基或C.sub.3 -C.sub.7环烷基基团，或硫原子；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别是氢原子、较低烷基基团或C.sub.3 -C.sub.7环烷基基团；CR.sub.1 R.sub.2或CR.sub.3 R.sub.4可以与B形成，当后者是CR.sub.5 R.sub.6时，具有3至7个碳原子的环烷基或环烯烃；R.sub.1 R.sub.2和R.sub.3 R.sub.4还可以形成具有3至7个碳原子的环；n是1到4的整数，如果R.sub.1和R.sub.2不是氢，则可以为0；D是一种化学基团，可以是：COOR.sub.7，其中R.sub.7是氢原子、较低烷基基团或C.sub.3 -C.sub.7环烷基基团，CONH-R.sub.8，其中R.sub.8是氢原子、较低烷基基团或C.sub.3 -C.sub.7环烷基基团，或CN，以及它们的加合物盐。这些化合物是血栓素拮抗受体。
• Process for preparing spiro[2.5]octane-5,7-dione
  申请人：BUSCH Torsten

  公开号：US20140039203A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Disclosed is a method for the synthesis of spiro[2.5]octane-5,7-dione useful as intermediate in the manufacture of pharmaceutically active ingredients. Also disclosed are novel intermediates used in the synthesis of this compound.

  本文揭示了一种合成spiro[2.5]辛烷-5,7-二酮的方法，该方法可作为制药活性成分制造中的中间体使用。同时还揭示了在合成该化合物过程中使用的新型中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SPIRO[2.5]OCTANE-5,7-DIONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE SPIRO[2.5]OCTANE-5,7-DIONE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014020038A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Disclosed is a method for the synthesis of spiro[2.5]octane-5,7-dione useful as intermediate in the manufacture of pharmaceutically active ingredients. Also disclosed are novel intermediates used in the synthesis of this compound.

  公开了一种合成螺[2.5]辛烷-5,7-二酮的方法，该方法可用作制药活性成分制造中间体。还公开了用于合成该化合物的新型中间体。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL AS CATHEPSIN S INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE S
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2006018284A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to the use of a 2-cyanopyrimidine compound of the formula (I), wherein R1, R2, R3 and X are as defined in the specification and in the claims, in free form or in salt form, and , where possible, in tautomeric form, as an inhibitor of the activity of cathepsin S.

  本发明涉及使用式(I)的2-氰基嘧啶化合物，其中R1、R2、R3和X如规范和权利要求中定义的那样，以自由形式或盐形式，并在可能的情况下以互变异构形式，作为猫hepsin S活性的抑制剂。