(3-(苯甲酰基氧基)丙基)三苯基溴化膦 | 30698-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-(苯甲酰基氧基)丙基)三苯基溴化膦
• 英文名称: 3-(benzoyloxy)propyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (3-(Benzoyloxy)propyl)triphenylphosphonium bromide；3-benzoyloxypropyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 30698-18-1
• 化学式: Br*C₂₈H₂₆O₂P
• 分子量: 505.391
• InChiKey: ZMKCTJPFEYRZOT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  178.0-180.1 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(苯甲酰基氧基)丙基)三苯基溴化膦 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 邻硝基苯磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (5S,6S)-1-benzoyloxy-9-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,6-epoxynonane
  参考文献：
  名称：

  通过Pd II催化串联反应与1,3-手性转移的立体选择性合成连续的THF-THF和THF-THP单元

  摘要：

  具有内部环氧化物和末端醇的手性烯丙基醇的Pd II催化串联环化反应可立体定向提供连续的THF-THP和THF-THP环单元。环化反应是通过5- exo - tet -5- exo - trig模式进行的，但是，甲基取代的环氧二醇的环化反应是通过6- endo - tet -6- exo - trig方式进行的，其中一部分是构建氧- THP–THP稠环。已经阐明了前体的不同反应速率，其在烯丙基醇中具有不同的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.067
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3-(苯甲酰基氧基)丙基)三苯基溴化膦
  参考文献：
  名称：

  酰氧基烷基亚叉基膦酸酯-I：ω-酰氧基正丙基亚丙基三苯醚基膦酸酯。合成二氢-2,3呋喃烷

  摘要：

  ω-酰氧基正丙叉基膦酸酯在甲苯中生成2,3-二氢呋喃，在叔丁醇中生成环丙基丙酮。研究了这些反应的机理。环丙基酮的形成不是由于分子内的缩合而是由于两次分子间的缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92355-5

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Oxygenated-<i>cis</i>-dialkyl-2,5-substituted Tetrahydrofurans from Cyclohexadienediols
  作者：Margarita Brovetto、Gustavo Seoane

  DOI：10.1021/jo800514k

  日期：2008.8.1

  The 3-oxygenated-cis-dialkyl-2,5-substituted tetrahydrofuran system, present in several natural products, was prepared with good selectivity by acidic cyclization of 5-alkene-1,2,4-triol derivatives. The starting alkenol was obtained in few steps from a chiral cis-diol resulting from microbial oxidation of bromobenzene. The study of the cyclization allowed the rationalization of all experimental results by assuming a complete ionization at the allylic position and a model close to the one proposed by Labelle for homoallylic induction in five-membered ring closures.
• Acyloxyalkylidènephosphoranes—I
  作者：A. Hercouet、M. le Corre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92355-5

  日期：1981.1

  The ω-acyloxy n-propylidenephosphoranes give 2,3-dihydrofurans in toluene, and cyclopropylcetones in t-butanol. The mechanism of these reactions was investigated; formation of cyclopropylketone does not result from intramolecular condensation but from two intermolecular condensations.

  ω-酰氧基正丙叉基膦酸酯在甲苯中生成2,3-二氢呋喃，在叔丁醇中生成环丙基丙酮。研究了这些反应的机理。环丙基酮的形成不是由于分子内的缩合而是由于两次分子间的缩合。
• Stereoselective synthesis of contiguous THF–THF and THF–THP units via PdII-catalyzed tandem reaction with 1,3-chirality transfer
  作者：Nobuyuki Kawai、Yuhei Fujikura、Jun Takita、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.067

  日期：2013.12

  The PdII-catalyzed tandem cyclization of chiral allylic alcohols possessing an internal epoxide and a terminal alcohol provided a contiguous THF–THP and THF–THP ring units stereospecifically. The cyclizations take place via a 5-exo-tet-5-exo-trig mode, however, the cyclization of methyl substituted epoxy diols proceeded via 6-endo-tet-6-exo-trig fashion in a part to construct the oxygen-fused THP–THP

  具有内部环氧化物和末端醇的手性烯丙基醇的Pd II催化串联环化反应可立体定向提供连续的THF-THP和THF-THP环单元。环化反应是通过5- exo - tet -5- exo - trig模式进行的，但是，甲基取代的环氧二醇的环化反应是通过6- endo - tet -6- exo - trig方式进行的，其中一部分是构建氧- THP–THP稠环。已经阐明了前体的不同反应速率，其在烯丙基醇中具有不同的立体化学。