2-(3-nitrophenylthio)benzothiazole | 482308-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3-nitrophenylthio)benzothiazole
• 英文别名: 2-(3-nitrophenylsulfanyl)benzothiazole；2-((3-nitrophenyl)thio)benzo[d]thiazole；2-(3-Nitro-phenylmercapto)-benzothiazol；2-(3-Nitrophenyl)sulfanyl-1,3-benzothiazole；2-(3-nitrophenyl)sulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 482308-36-1
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 288.351
• InChiKey: KJNHGYOWQJZMOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5-91 °C
• 沸点：
  469.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenylthio)benzothiazole 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 2-(3-nitro-benzenesulfinyl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Itai; Yamamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 2-巯基苯并噻唑 在 4,4’‐bis(trimethylammoniummethyl)‐2,2’‐bipyridine 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(3-nitrophenylthio)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  A reusable FeCl3·6H2O/cationic 2,2′-bipyridyl catalytic system for the coupling of aryl iodides with thiols in water under aerobic conditions

  摘要：

  在本研究中，使用FeCl3·6H2O/阳离子型2,2'-联吡啶体系作为催化剂，在有氧条件下回流水相中实现了碘苯与硫醇的偶联反应，形成了苯基-硫键。提取后的残留水溶液可重复使用多个循环，活性无显著下降。

  DOI：

  10.1039/b820790a

文献信息

• Visible-Light-Mediated Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Oxidative Coupling of Arylhydrazine with Thiol
  作者：Golam Kibriya、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03549

  日期：2018.12.7

  A metal-free visible-light-promoted oxidative coupling between thiols and arylhydrazines has been developed to afford diaryl sulfides using a catalytic amount of rose bengal as photocatalyst under aerobic conditions. A library of unsymmetrical diaryl sulfides with broad functionalities was synthesized in good yields at room temperature. The present methodology is also applicable to benzo[ d]thiazole-2-thiols

  已经开发出在硫醇和芳基肼之间的无金属的可见光促进的氧化偶合，以在有氧条件下使用催化量的孟加拉红作为光催化剂来提供二芳基硫醚。在室温下以高收率合成了具有广泛功能的不对称二芳基硫醚库。本方法学也适用于苯并[d]噻唑-2-硫醇，苯并[d]恶唑-2-硫醇，1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇和1 H-咪唑-2-硫醇。
• Fe₃O₄@ABA-aniline-CuI nanocomposite as a highly efficient and reusable nanocatalyst for the synthesis of benzothiazole-sulfide aryls and heteroaryls
  作者：Mingzhe Sun、Wei Liu、Wei Wu、Qun Li、Li Shen

  DOI：10.1039/d3ra03069e

  日期：——

  difficult reactions and the synthesis of complexed molecules such as benzothiazole-sulfide aryls. In this work, CuI was successfully immobilized on the surface of magnetic Fe3O4 nanoparticles modified with aniline and 4-aminobenzoic acid [Fe3O4@ABA-Aniline-CuI nanocomposite] and its catalytic activity was investigated in the preparation of a broad range of benzothiazole-sulfide aryls and heteroaryls through

  研究二芳基硫醚和苯并噻唑在有机合成中很重要，因为许多天然和医药产品都含有这些支架。近年来，含有苯并噻唑硫芳基化合物作为重要的生物分子的合成研究受到了广泛关注。多组分反应是执行困难反应和合成复杂分子（例如苯并噻唑-硫化物芳基）的最流行的策略。在这项工作中，CuI 成功固定在苯胺和 4-氨基苯甲酸修饰的磁性 Fe3O4 纳米粒子 [Fe3O4@ABA-苯胺-CuI 纳米复合材料] 的表面，并通过以下方法研究了其在制备多种苯并噻唑硫化物芳基和杂芳基中的催化活性：以KOAc为碱，以PEG-400为溶剂，2-碘苯胺与二硫化碳、芳基或杂芳基碘化物的一锅三组分反应。TEM和SEM图像显示Fe3O4@ABA-苯胺-CuI颗粒的形状为球形，颗粒尺寸约为12-25纳米。
• A Mild, Nonbasic Synthesis of Thioethers. The Copper-Catalyzed Coupling of Boronic Acids with <i>N</i>-Thio(alkyl, aryl, heteroaryl)imides
  作者：Cecile Savarin、Jiri Srogl、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol026948a

  日期：2002.11.1

  graphicA new synthesis of thioethers is described. The reaction of boronic acids with aryl, heteroaryl, and alkyl N-thloimides in the presence of catalytic quantities of a Cu(l) carboxylate affords good to excellent yields of thioethers. This reaction takes place in the absence of a base under mild conditions (THF, 45-50 degreesC, 2.5-12 h) and represents an interesting complement to known methods for thioether synthesis.
• Wang, Feng-Yan; Chen, Zhen-Chu; Zheng, Qin-Guo, Journal of Chemical Research, 2004, # 2, p. 127 - 128
  作者：Wang, Feng-Yan、Chen, Zhen-Chu、Zheng, Qin-Guo

  DOI：——

  日期：——
• A reusable FeCl3·6H2O/cationic 2,2′-bipyridyl catalytic system for the coupling of aryl iodides with thiols in water under aerobic conditions
  作者：Wei-Yi Wu、Jui-Chan Wang、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1039/b820790a

  日期：——

  In this study, an FeCl3·6H2O/cationic 2,2′-bipyridyl system was employed as a catalyst in the coupling of aryl iodides with thiols to form an aryl–sulfur bond in refluxed water under aerobic conditions. The residual aqueous solution after extraction could be reused for several cycles without a significant decrease in activity.

  在本研究中，使用FeCl3·6H2O/阳离子型2,2'-联吡啶体系作为催化剂，在有氧条件下回流水相中实现了碘苯与硫醇的偶联反应，形成了苯基-硫键。提取后的残留水溶液可重复使用多个循环，活性无显著下降。