tert-leucine benzyl ester | 154092-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-leucine benzyl ester
• 英文别名: benzyl L-tert-leucinate；2S-amino-3,3-dimethyl-butyric acid benzyl ester；(S)-tert-leucine benzyl ester；benzyl (2S)-2-amino-3,3-dimethylbutanoate
• CAS: 154092-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD14611775
• 分子量: 221.299
• InChiKey: CFEYNMWFKQPQMR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-leucine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (2S)-3,3-dimethyl-2-[[(2R)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-phenylpentanoyl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Selectivity of inhibition of matrix metalloproteases MMP-3 and MMP-2 by succinyl hydroxamates and their carboxylic acid analogues is dependent on P3′ group chirality

  摘要：

  Structure-activity relationships are described for a series of succinyl hydroxamic acids 1a-o and their carboxylic acid analogues 2a-o as inhibitors of matrix metalloproteases MMP-3 and MMP-2. For this series (P1' =(CH2)(3)Ph, P2'=t-Bu) selectivity for the inhibition of MMP-2 was found to be strongly dependent on P3' (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00719-8
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 在 2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-leucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of protease inhibitors via modified Passerini condensation of N-Boc-α-aminoaldehydes

  摘要：

  Extension of the previously reported modification of Passerini multicomponent reaction (involving condensation with N-Boc-alpha-aminoaldehydes followed by a deprotection-transacylation step) to alpha-aminoacid derived carboxylic or isocyanide components, allowed the highly convergent and short synthesis of complex peptidomimetic structures, including known potent inhibitors of serine proteases. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00728-1

文献信息

• [EN] 5-AMINO- 4-HYDROXYPENTOYL AMIDES<br/>[FR] 5-AMINO-4-HYDROXYPENTOYLAMIDES
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2011070131A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  HIV inhibitors of formula (I) wherein R1 is halo, C1-4alkoxy, trifluoromethoxy; R2 is a group of formula (A); R3 is a group of formula (B); R4 is a group of formula (C); n is 0 or 1; A is CH or N; R5 and R6 are hydrogen, C1-4alkyl, halo; R7 and R8 are C1-4alkyl or C1-4alkoxyC1-4alkyl; R9 is C1-4alkyl, cyclopropyl, trifluoromethyl, C1-4alkoxy, or dimethylamino; R10 is hydrogen, C1-4alkyl, cyclopropyl, trifluoromethyl, C1-4alkoxy, or dimethylamino; pharmaceutically acceptable addition salts and solvates thereof; pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredient and processes for preparing said compounds.

  公式(I)中的HIV抑制剂，其中R1是卤素、C1-4烷氧基、三氟甲氧基；R2是公式(A)的基团；R3是公式(B)的基团；R4是公式(C)的基团；n是0或1；A是CH或N；R5和R6是氢、C1-4烷基、卤素；R7和R8是C1-4烷基或C1-4烷氧基C1-4烷基；R9是C1-4烷基、环丙基、三氟甲基、C1-4烷氧基或二甲氨基；R10是氢、C1-4烷基、环丙基、三氟甲基、C1-4烷氧基或二甲氨基；药用可接受的附加盐和溶剂化物；含有这些化合物的药用组合物以及制备这些化合物的方法。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARM

  公开号：WO2004033441A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Compounds of formula (II) have antibacterial activity: wherein: Q represents a radical of formula -N(OH)CH(=0) or formula -C(=O)NH(OH); R1 represents hydrogen, methyl or trifluoromethyl or, except when Q is a radical of formula -N(OH)CH(=0), a hydroxy, halo or amino group; R2 represents a group R10-(D)n-(ALK)m- wherein R10 represents hydrogen or an optionally substituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkynyl, C2-C6 alkynyl, cycloalkyl, aryl, or heterocyclyl group and ALK represents a straight or branched divalent C1-C6 alkylene, C2-C6 alkynylene, or C2-C6 alkynylene radical, and may be interrupted by one or more non-adjacent -NH-, -O- or -S­linkages, D represents -NH-, -O- or -S-, and m and n are independently 0 or 1; R4 represents the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; ring A represents an optionally substituted monocyclic heterocyclic ring containing from 5 to 7 ring atoms, one of which is the nitrogen atom shown, the remaining ring atoms being selected from compatible combinations of carbon, oxygen, sulfur and nitrogen; X is oxygen or sulfur; Y is oxygen, sulfur or -NH-; R is 0, 1, 2 or 3; and ring B represents an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring system.

  式（II）的化合物具有抗菌活性：其中：Q代表式-N（OH）CH（=0）或式-C（=O）NH（OH）的基团；R1代表氢，甲基或三氟甲基或者除非Q是式-N（OH）CH（=0）的基团，还可以是一个羟基，卤素或氨基；R2代表一个基团R10-(D)n-(ALK)m-，其中R10代表氢或者一个可选择取代的C1-C6烷基，C2-C6炔基，C2-C6炔基，环烷基，芳基或杂环烷基，ALK代表一条直链或支链的二价C1-C6烷基，C2-C6炔基或C2-C6炔基基团，并且可以被一个或多个非相邻的-NH-，-O-或-S-连接所中断，D代表-NH-，-O-或-S-，m和n独立地为0或1；R4代表天然或非天然α-氨基酸的侧链；环A代表一个可选择取代的含有5到7个环原子的单环杂环，其中之一是所示的氮原子，其余环原子选自碳，氧，硫和氮的兼容组合；X是氧或硫；Y是氧，硫或-NH-；R为0，1，2或3；环B代表一个可选择取代的碳环或杂环环系统。
• Matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06350907B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, or solvates of either entity, wherein the substituents have the values described herein, are useful as matrix metalloprotease (MMP) inhibitors

  化合物的化学式（I）：或其药用可接受的盐，或两者的溶剂化合物，其中取代基具有此处描述的值，可用作基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。
• Peptide Modification via N-Terminal-Residue-Directed γ-C(sp³)–H Arylation
  作者：Zhen-Lin Hou、Feipeng Yuan、Bo Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03279

  日期：2020.11.6

  Postassembly modification of peptides via C(sp3)–H functionalization provides an efficient way to prepare functionalized peptides for biological study and pharmaceutical development. In this work, we developed a new method for γ-C(sp3)–H functionalization of aliphatic side chains of N-terminus-unprotected peptides. With the N-terminal residues as directing groups, a wide range of di-, tri-, tetra-

  通过 C(sp 3 )–H 功能化对肽进行组装后修饰提供了一种有效的方法来制备用于生物学研究和药物开发的功能化肽。在这项工作中，我们开发了一种用于N 端未保护肽的脂肪族侧链的γ-C(sp 3 )-H 功能化的新方法。以 N 端残基作为导向基团，广泛的二、三、四和五肽在 N 端的 +2 位进行残基（Val、Ile、Tle）的 C-H 芳基化.
• Hepatitis C inhibitor compound
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20040229818A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Compounds of formula (I): 1 wherein B, X, R 3 , R 21 , R 22 , R 1 and R c are defined herein. The compounds are useful as inhibitors of HCV NS3 protease.

  式（I）的化合物：其中B、X、R3、R21、R22、R1和R在此处定义。这些化合物可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂。