diethyl diazo(3-nitrophenyl)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl diazo(3-nitrophenyl)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl 1-(3-nitrophenyl)-1-diazomethylphosphonate；1-[Diazo-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-3-nitrobenzene；1-[diazo-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-3-nitrobenzene
• 化学式: C₁₁H₁₄N₃O₅P
• 分子量: 299.223
• InChiKey: QINDDUUVCRXSHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醇 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 diethyl diazo(3-nitrophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  重氮转移反应合成 α-芳基重氮膦酸盐

  摘要：

  提出了通过重氮转移反应制备α-芳基-α-重氮膦酸盐的简单合成方法。在叔丁醇钾 (KO t Bu)的存在下，膦酸苄酯与叠氮化甲苯磺酰 (TsN 3 ) 反应得到重氮膦酸酯，产率高达 79%。建议的方法是通用的。该反应使用容易获得的起始材料，耐受各种官能团，可用于数克规模的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02673

文献信息

• Synthesis of α-aryl-diazophosphonates via palladium-catalyzed cross-coupling of aryl iodides with diethyl diazomethylphosphonate
  作者：Mikhail D. Kosobokov、Igor D. Titanyuk、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.048

  日期：2014.12

  An efficient procedure for the Pd-catalyzed arylation of diethyl alpha-diazomethylphosphonate with aryl iodides is described. It can serve as a pathway for the generation of arylated diazophosphonates, which are typically difficult to access. The significance of this methodology was demonstrated via further synthetic transformations of newly synthesized diazo compounds in cyclopropanation, epoxidation, N-H and O-H insertion reactions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.