4-chloro-3-((3,5-dimethoxyphenyl)thio)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-chloro-3-((3,5-dimethoxyphenyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 4-chloro-3-(3,5-dimethoxyphenyl)sulfanyl-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 319.812
• InChiKey: ZDRLLVVPZGSKBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(3,5-dimethoxyphenyl)disulfide 、 4-氯吲哚 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以16%的产率得到4-chloro-3-((3,5-dimethoxyphenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 的新抑制剂：分子建模研究、合成和生物学评价

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是抗癌治疗的一个有吸引力的目标。在此，我们报告了一项虚拟筛选研究，该研究导致将化合物5鉴定为新的 IDO1 抑制剂。为了提高所识别命中的生物活性，arylthioindoles 6 - 30合成并测试。其中，衍生物21的IC 50值为7 μM，是该系列中活性最强的化合物。此外，化合物5和21诱导表达 IDO1 的癌细胞系 HTC116 和 HT29 的剂量依赖性生长抑制。为了使获得的结果合理化并提出新的化学修饰，进行了三维定量构效关系研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00718

文献信息

• New Inhibitors of Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1: Molecular Modeling Studies, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Antonio Coluccia、Sara Passacantilli、Valeria Famiglini、Manuela Sabatino、Alexandros Patsilinakos、Rino Ragno、Carmela Mazzoccoli、Lorenza Sisinni、Alato Okuno、Osamu Takikawa、Romano Silvestri、Giuseppe La Regina

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00718

  日期：2016.11.10

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) is an attractive target for anticancer therapy. Herein, we report a virtual screening study which led to the identification of compound 5 as a new IDO1 inhibitor. In order to improve the biological activity of the identified hit, arylthioindoles 6–30 were synthesized and tested. Among these, derivative 21 exhibited an IC50 value of 7 μM, being the most active compound

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是抗癌治疗的一个有吸引力的目标。在此，我们报告了一项虚拟筛选研究，该研究导致将化合物5鉴定为新的 IDO1 抑制剂。为了提高所识别命中的生物活性，arylthioindoles 6 - 30合成并测试。其中，衍生物21的IC 50值为7 μM，是该系列中活性最强的化合物。此外，化合物5和21诱导表达 IDO1 的癌细胞系 HTC116 和 HT29 的剂量依赖性生长抑制。为了使获得的结果合理化并提出新的化学修饰，进行了三维定量构效关系研究。