bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)carbodiimide | 6920-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)carbodiimide
• 英文别名: N,N'-bis(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)carbodiimide；Bis--carbodiimid；Bis-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucosyl)-carbodiimid
• CAS: 6920-07-6
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₁₈
• 分子量: 702.623
• InChiKey: KBUHHMRYSIBJQR-WLIRAPOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  253.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)carbodiimide 在 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到N,N'-bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)guanidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  双糖和三糖胍的构象行为和互变异构现象的核磁共振研究

  摘要：

  乙酰基保护的对称糖碳二亚胺与胺反应产生相应的三取代胍衍生物 2-6，具有两个或三个糖单元。通过应用一维和二维 1H 和 13C NMR 光谱，阐明了它们的互变异构、异构和构象行为。从 ROESY 交换测量计算互变异构率。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.835
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiourea 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Hg(II)存在下新型N,N'-二糖基胍衍生物的便捷合成

  摘要：

  N,N'-二糖基硫脲与 2-氨基苯并噻唑在 Hg(II)（HgCl 2 或 HgO）存在下反应合成 N-(4/6-取代的苯并噻唑-2-基)-N ',N'-二糖基胍已被报道。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800071

文献信息

• Convenient syntheses of symmetrical and unsymmetrical glycosyl carbodiimides and N,N-bis(glycosyl)cyanamides
  作者：László Kovács、Erzsébet Ősz、Zoltán Györgydeák

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00108-8

  日期：2002.7

  carbon disulfide under mild conditions (room temperature, short reaction time) leads to symmetrical glycosyl carbodiimides. Addition of bis(trimethylsilyl)carbodiimide to peracetylated aldoses under the influence of SnCl(4) afforded N,N-bis(glycosyl)cyanamides for the first time. Readily accessible unsymmetrical N,N'-bis(glycosyl)thioureas can be desulfurated and transformed into the corresponding carbodiimides

  糖基三甲基次膦酰亚胺与二硫化碳在温和的条件下（室温，较短的反应时间）反应生成对称的糖基碳二亚胺。在SnCl（4）的影响下，向过乙酰化的醛糖中添加双（三甲基甲硅烷基）碳二亚胺，首次获得N，N-双（糖基）氰胺。容易获得的不对称N，N'-双（糖基）硫脲可以脱硫并在室温下使用HgO在CHCl（3）/水中的条件下转化为相应的碳二亚胺。