1-acetoxy-2-decanone | 65760-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-acetoxy-2-decanone
• 英文别名: Acetic acid 2-oxo-decyl ester；2-oxodecyl acetate
• CAS: 65760-95-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: GWNBOOXEQUCIAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  288.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2-decanone 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 3,3'-[(1R,2R)-1-amino-2-(4-dodecylphenylsulfonamido)ethane-1,2-diyl]bis(N,N,N-trimethylbenzenaminium)diiodide 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性表面活性剂型催化剂：对水中长链脂族酮酸酯的对映选择性还原

  摘要：

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00241
• 作为产物：
  描述：

  2-癸酮 在 lead(IV) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-acetoxy-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  Aromdee, Chantana; Cole, Edward R.; Crank, George, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1255 - 1261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation and Reaction of Monocarbonyliodonium Ylides:  Ester Exchange of (<i>Z</i>)-(β-Acetoxyvinyl)iodonium Salts with Lithium Ethoxide and Synthesis of α,β-Epoxy Ketones
  作者：Masahito Ochiai、Yutaka Kitagawa、Shinji Yamamoto

  DOI：10.1021/ja971688r

  日期：1997.12.1

  generation of monocarbonyliodonium ylides and their alkylidene-transfer reactions to aldehydes yielding α,β-epoxy ketones. Exposure of (Z)-(2-acetoxy-1-decenyl)iodonium bromide, prepared stereoselectively by sodium acetate-catalyzed Michael addition of acetic acid to (1-decynyl)(phenyl)iodonium salt, to EtOLi in THF at −78 °C results in ester exchange to generate the monocarbonyliodonium ylide with the liberation

  这里首次报道了单羰基碘鎓叶立德的产生及其亚烷基转移反应到醛，产生 α,β-环氧酮。(Z)-(2-乙酰氧基-1-癸烯基)溴化碘，通过乙酸钠催化迈克尔加成乙酸与(1-癸炔基)(苯基)碘盐的立体选择性制备，暴露于-78°THF中的EtOLi C 导致酯交换以生成单羰基碘鎓叶立德，同时释放乙酸乙酯。1H NMR 测量表明，叶立德在 THF-d8 中可稳定至 -30 °C，但在 -20 °C 时逐渐分解为 1-bromo-2-decanone。单羰基碘鎓叶立德作为羰基化合物的亚烷基转移剂，在-30°C 下与 THF-DMSO 中的醛反应得到 α,β-环氧酮，主要产物为 E-异构体。与α,β-不饱和醛，观察到羰基的选择性 1,2-加成。该叶立德的亚烷基转移反应对一系列环取代的苯甲醛的相对速率...
• A Method for the Late-Stage Formation of Ketones, Acyloins, and Aldols from Alkenylstannanes: Application to the Total Synthesis of Paecilonic Acid A
  作者：Heiko Sommer、James Y. Hamilton、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201701391

  日期：2017.5.22

  Treatment of alkenylstannanes with Cu(OAc)2 /Et3 N affords the corresponding enol esters or ketones under conditions that proved compatible with many common functionalities; these include groups that would neither survive under the standard Tamao-Fleming conditions for the oxidation of Csp2 -SiR3 bonds nor under the conditions commonly used to oxidize C-B bonds. Chiral centers adjacent to the unveiled

  在证明与许多常见功能兼容的条件下，用Cu（OAc）2 / Et 3 N处理烯基锡烷可得到相应的烯醇酯或酮。这些包括在标准的Tamao-Fleming条件下不能氧化Csp2-SiR 3键或在通常用于氧化CB键的条件下都无法生存的基团。即使底物带有未保护的-OH基团作为内部质子源，与新发现的羰基相邻的手性中心也不会外消旋，竞争性去锡烷基化反应是微不足道的。因此，该方法非常适合于制备酰基里昂和醛醇衍生物。这些促成的优点通过对双环脂质pa酸A的简洁方法加以说明。
• A New Route for Generation of α-λ³-Iodanyl Ketones via Ester Exchange of (<i>Z</i>)-(β-Acetoxyvinyl)-λ³-iodanes:  Their Nucleophilic Substitutions with Halides and Sulfur and Phosphorus Nucleophiles
  作者：Masahito Ochiai、Junichi Nishitani、Yoshio Nishi

  DOI：10.1021/jo0107711

  日期：2002.6.1

  An efficient method for generation of alpha-lambda3-iodanyl ketones from (Z)-(2-acetoxyvinyl)(phenyl)-lambda3-iodanes was developed. The method involves ester exchange of (Z)-2-acetoxyvinyl-lambda3-iodanes with methanol in the presence of triethylamine. alpha-lambda3-Iodanyl ketones react with a variety of nucleophiles such as halides, thiols, phosphines, phosphinic acids, and phosphates, under the

  开发了一种从（Z）-（2-乙酰氧基乙烯基）（苯基）-λ3-碘酮生成α-λ3-碘酮的有效方法。该方法包括在三乙胺存在下，将（Z）-2-乙酰氧基乙烯基-λ3-碘酮与甲醇进行酯交换。在可能通过S（N）2途径产生α-官能化羰基化合物的条件下，α-lambda3-碘烷基酮会与各种亲核试剂发生反应，例如卤化物，硫醇，膦，次膦酸和磷酸盐。
• Stereospecific vicinal oxyamination of olefins by alkylimidoosmium compounds
  作者：Donald W. Patrick、Larry K. Truesdale、Scott A. Biller、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00407a016

  日期：1978.6
• Aromdee, Chantana; Cole, Edward R.; Crank, George, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 12, p. 2499 - 2509
  作者：Aromdee, Chantana、Cole, Edward R.、Crank, George

  DOI：——

  日期：——