N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-N^α-methyl-N^ω,ω'-bis(benzyloxycarbonyl)-L-arginine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-N^α-methyl-N^ω,ω'-bis(benzyloxycarbonyl)-L-arginine
• 英文别名: (2S)-5-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoic acid
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₈
• 分子量: 556.616
• InChiKey: QACBSGXSUWSXEN-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酰胺 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-N^α-methyl-N^ω,ω'-bis(benzyloxycarbonyl)-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  的新颖的合成ñ α -甲基精氨酸和Ñ α -甲基-鸟氨酸衍生物

  摘要：

  Ñ α -Boc- Ñ α甲基Ñ ω，ω ' -双（苄氧羰基） -大号-精氨酸和Ñ α -Boc- Ñ α甲基Ñ δ苄氧基羰基大号鸟氨酸开始的Boc-已经合成L- Gln。将Boc- L -Gln的γ-羧酰胺脱水成腈基，然后将生成的化合物选择性地甲基化，得到N -Boc-2-甲基氨基-4-氰基丁酸。然后将腈还原成胺家具关键中间体Ñ α -Boc-Ñ α甲基大号鸟氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02210-3

文献信息

• Novel synthesis of Nα-methyl-arginine and Nα-methyl-ornithine derivatives
  作者：Chu-Biao Xue、William F. DeGrado

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02210-3

  日期：1995.1

  Nα-Boc-Nα-methyl-Nω,ω′-bis(benzyloxycarbonyl)-L-arginine and Nα-Boc-Nα-methyl-Nδ-benzyloxycarbonyl-L-ornithine have been synthesized starting with Boc-L-Gln. The γ-carboxamide of Boc-L-Gln was dehydrated to a nitrile group and the resulting compound is selectively methylated providing N-Boc-2-methylamino-4-cyanobutyric acid. The nitrile is then reduced to an amine furnishing the key intermediate N

  Ñ α -Boc- Ñ α甲基Ñ ω，ω ' -双（苄氧羰基） -大号-精氨酸和Ñ α -Boc- Ñ α甲基Ñ δ苄氧基羰基大号鸟氨酸开始的Boc-已经合成L- Gln。将Boc- L -Gln的γ-羧酰胺脱水成腈基，然后将生成的化合物选择性地甲基化，得到N -Boc-2-甲基氨基-4-氰基丁酸。然后将腈还原成胺家具关键中间体Ñ α -Boc-Ñ α甲基大号鸟氨酸。