5-乙基-6-甲基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-酮 | 39083-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-乙基-6-甲基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-酮
• 英文名称: 6-methyl-5-ethyl-2-thiouracil
• 英文别名: 5-ethyl-6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one；5-ethyl-6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；5-Aethyl-6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；5-ethyl-6-methyl-2-thiouracil；5-ethyl-6-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 39083-15-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD01677038
• 分子量: 170.235
• InChiKey: UMBJMJGRRXHYBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P202,P201,P264,P280,P308+P313,P301+P312+P330,P405
• 危险性描述：
  H302,H351

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-6-甲基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-酮 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-乙基-2-肼基-6-甲基嘧啶-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTIPARASITIC COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIPARASITAIRES ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本发明公开了用于治疗或抑制利什曼病和其他寄生原虫疾病的新型化合物。这些化合物能够结合到利什曼原虫的微管蛋白，诱导寄生虫微管聚合，阻碍利什曼细胞分裂，并且具有广泛的抗寄生虫活性。

  公开号：

  WO2021077102A1
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-乙基-6-甲基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  H2 抗组胺药，18. Mitt. 5,6-烷基取代的 4-嘧啶酮，具有 H2 抗组胺作用

  摘要：

  制备了 5,6-烷基取代的 2-{2-[(5-甲基-4-咪唑基)-甲硫基]-乙氨基}-4-嘧啶酮并检查了它们的 H2-抗组胺活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170509

文献信息

• Synthesis and evaluation of 5,6-disubstituted thiopyrimidine aryl aminothiazoles as inhibitors of the calcium-activated chloride channel TMEM16A/Ano1
  作者：Katarzyna A. Piechowicz、Eric C. Truong、Kashif M. Javed、Rachelle R. Chaney、Johnny Y. Wu、Puay W. Phuan、Alan S. Verkman、Marc O. Anderson

  DOI：10.3109/14756366.2015.1135912

  日期：2016.11.1

  (TMEM16A), also called Ano1, is a Ca(2+) activated Cl(-) channel expressed widely in mammalian epithelia, as well as in vascular smooth muscle and some tumors and electrically excitable cells. TMEM16A inhibitors have potential utility for treatment of disorders of epithelial fluid and mucus secretion, hypertension, some cancers and other diseases. 4-Aryl-2-amino thiazole T16Ainh-01 was previously identified

  跨膜蛋白16A（TMEM16A），也称为Ano1，是Ca（2+）激活的Cl（-）通道，广泛表达于哺乳动物的上皮细胞，血管平滑肌，一些肿瘤和电兴奋性细胞中。TMEM16A抑制剂具有治疗上皮液和粘液分泌异常，高血压，某些癌症和其他疾病的潜在用途。4-芳基-2-氨基噻唑T16Ainh-01先前已通过高通量筛选进行了鉴定。在这里，准备了47种化合物的文库，这些化合物探索了在T16Ainh-01中发现的5,6-二取代的嘧啶支架。使用荧光板读数器和短路电流测定法测量TMEM16A抑制活性。我们发现几乎不容许T16Ainh-01的结构变异，大多数化合物在10μM时无活性。
• Novel thiouracyl derivatives, pharmaceutical compositions containing
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar RT

  公开号：US05037830A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I), ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 stand independently from each other, for hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, phenyl, phenyl-C.sub.1-4 alkyl, piridyl or piridyl-C.sub.1-4 alkyl group; E means a straight or branched, saturated hydrocarbon chain containing 1 to 6 carbon atoms; R.sub.3 represents: a phenyl group ortho-substituted by a C.sub.2-5 alkanoylamino, N-C.sub.2-5 alkanoyl-N-C.sub.1-4 alkylamino or di(C.sub.1-4 alkyl)amino group and optionally further substituted by halogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.2-5 alkanoyloxy group; or a pyridyl group optionally mono- or polysubstituted by halogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.2-5 alkanoyloxy or phenyl-C.sub.1-4 alkoxy group as well as their acid addition salts and tautomeric forms of these compounds. The compounds according to the invention show gastric acid secretion-inhibiting and cytoprotective effects and are useful for the treatment of ulcers of the gastrointestinal system.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为（I），其中R1和R2分别独立地表示氢、C1-4烷基、苯基、苯基-C1-4烷基、吡啶基或吡啶基-C1-4烷基基团；E表示含1至6个碳原子的直链或支链饱和碳氢链；R3表示：苯基，其邻位取代为C2-5烷酰氨基、N-C2-5烷酰基-N-C1-4烷基氨基或二（C1-4烷基）氨基基团，并且可以进一步取代为卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基或C2-5烷酰氧基；或吡啶基，可以选择单或多取代为卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C2-5烷酰氧基或苯基-C1-4烷氧基基团，以及这些化合物的酸加合物和互变异构体。本发明的化合物显示出抑制胃酸分泌和细胞保护作用，可用于治疗胃肠系统溃疡。
• Novel thiouracil derivatives pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR RT.

  公开号：EP0391254A2

  公开（公告）日：1990-10-10

  The present invention relates to novel compounds of the general formula (I), wherein R₁ and R₂ stand independently from each other, for hydrogen C₁₋₄alkyl, phenyl, phenyl-C₁₋₄alkyl, piridyl or piridyl-C₁₋₄alkyl group; E means a straight or branched, saturated hydrocarbon chain containing 1 to 6 carbon atoms; R₃ represents: a phenyl group ortho-substituted by a C₂₋₅alkanoylamino, N-C₂₋₅alkanoyl-N-C₁₋₄alkylamino or di(C₁₋₄alkyl)amino group and optionally further substituted by halogen, C₁₋₄alkyl, C₁₋₄alkoxy or C₂₋₅alkanoyloxy group; or a pyridyl group optionally mono- or polysubstituted by halogen, C₁₋₄alkyl, C₁₋₄alkoxy, C₂₋₅alkanoyloxy or phenyl-C₁₋₄alkoxy group as well as their acid addition salts and tautomeric forms of these compounds. The compounds according to the invention show gastric acid secretion-inhibiting and cytoprotective effects and are useful for the treatment of ulcers of the gastrointestinal system.

  本发明涉及通式(I)的新型化合物、 其中 R₁ 和 R₂ 互不独立地代表氢 C₁₋₄烷基、苯基、苯基-C₁₋₄烷基、吡啶基或吡啶基-C₁₋₄烷基； E 指含有 1 至 6 个碳原子的直链或支链饱和烃链； R₃ 代表被 C₂₋₅烷酰氨基、N-C₂₋₅烷酰基-N-C₁₋₄烷基氨基或二(C₁₋₄烷基)氨基正取代的苯基，并可选择进一步被卤素取代、C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基或C₂₋₅烷酰氧基；或由卤素、C₁₋₄烷基、C₂₋₅烷氧基、C₂₋₅烷酰氧基或苯基-C₁₋₄烷氧基任选单取代或多取代的吡啶基，以及它们的酸加成盐和这些化合物的同分异构体。 本发明的化合物具有抑制胃酸分泌和细胞保护作用，可用于治疗胃肠道系统溃疡。
• Isocytosine H2-receptor histamine antagonists I. Oxmetidine and related compounds
  作者：Thomas H Brown、Robert C Blakemore、Graham J Durant、John C Emmett、C.Robin Ganellin、Michael E Parsons、D.Anthony Rawlings、Terence F Walker

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90167-5

  日期：1988.1
• Studies in Chemotherapy. X. Antithyroid Compounds. Synthesis of 5- and 6- Substituted 2-Thiouracils from β-Oxoesters and Thiourea¹
  作者：George W. Anderson、I. F. Halverstadt、Wilbur H. Miller、Richard O. Roblin

  DOI：10.1021/ja01228a042

  日期：1945.12