3-Hydroxy-4-ethyl-5-methyl-isoxazol | 932-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-ethyl-5-methyl-isoxazol
• 英文别名: 4-Ethyl-5-methyl-3-hydroxy-isoxazol；4-Ethyl-5-methyl-1,2-oxazol-3-ol；4-ethyl-5-methyl-1,2-oxazol-3-one
• CAS: 932-12-7
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: KXGZTAWPKXXEJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-ethyl-5-methyl-isoxazol 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-Ethyl-3-methoxy-isoxazol-5-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  泛素及相关化合物的合成

  摘要：

  毒蝇伞活性成分之一，5-氨基甲基-3-羟基异恶唑（I）是由3-溴-5-甲基异恶唑通过3-甲氧基异恶唑-5-乙酸（XIII）和3-甲氧基异恶唑-5-羧酸（XXa）合成的。通过用乙硼烷还原酰胺。通过第一种方法类似地由3-羟基-4,5-二甲基异恶唑和4-乙基-3-羟基-5-甲基异恶唑制备了（I）在4-位具有甲基和乙基取代基的类似物。（I）具有5个较长碱性侧链的同系物是通过3-甲氧基异恶唑-5-丙酸（XXIIb）的Curtius反应，以及通过乙硼烷还原3-甲氧基异恶唑-5-乙酸的酰胺而制得的（I）同源物XIII）和3-甲氧基-4-甲基异恶唑-5-乙酸（XXIb）。

  DOI：

  10.1039/j39680000172
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 生成 3-Hydroxy-4-ethyl-5-methyl-isoxazol
  参考文献：
  名称：

  Jacquier,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3003 - 3004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-isoxazolols revisited. Diketene and (β-ketoesters as starting materials
  作者：Niels Jacobsen、Hans Kolind-Andersen、Jens Christensen

  DOI：10.1139/v84-333

  日期：1984.10.1

  3-Isoxazolols can be made in good yields from β-ketoesters or diketene and hydroxylamine, provided that pH is kept at about 10 throughout the reaction, and that the reaction mixture is quenched with an excess of strong mineral acid. This suppresses the formation of 5-isoxazolones, which are otherwise normally the main products of the reaction.

  3-异噁唑醇可以通过β-酮酸酯或二酮乙烯和羟胺在良好收率下制备，前提是在整个反应过程中保持pH值约为10，并且用过量的强矿酸淬灭反应混合物。这样可以抑制5-异噁唑酮的形成，否则这些通常是反应的主要产物。
• Jacquier,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2685 - 2690
  作者：Jacquier,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Kazuo; Sugai, Soji; Tomita, Kazuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 7, p. 1831 - 1838
  作者：Sato, Kazuo、Sugai, Soji、Tomita, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Jacquier,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 1978 - 1985
  作者：Jacquier,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• GRASSI, G.;FOTI, F.;RISITANO, F., J. CHEM. RES. SYNOP., 1983, N 4, 102-103
  作者：GRASSI, G.、FOTI, F.、RISITANO, F.

  DOI：——

  日期：——