N-(2-(methylthio)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(methylthio)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-methylsulfanylphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NOS
• 分子量: 311.328
• InChiKey: UTLLMAKHYKPCJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(methylthio)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 、 乙腈 在 六甲基二硅烷 、 Cu(TFA)₂*xH₂O 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到2-cyano-N-(2-(methylthio)phenyl)-5-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的乙腈为氰源的可去除的硬脂酸酯助剂芳基CH键的氰化

  摘要：

  已经开发了以可移动的二齿酸酯助剂为导向基团的铜介导的芳基CH键的氰化，其中绿色廉价的乙腈被用作“ CN”源。通过切换反应条件，可以分别以可接受的收率和高化学选择性提供CH氰化氰化产物和N -Ar邻苯二甲酰亚胺。季铵盐的使用对于氰化反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800334
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-(methylthio)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的乙腈为氰源的可去除的硬脂酸酯助剂芳基CH键的氰化

  摘要：

  已经开发了以可移动的二齿酸酯助剂为导向基团的铜介导的芳基CH键的氰化，其中绿色廉价的乙腈被用作“ CN”源。通过切换反应条件，可以分别以可接受的收率和高化学选择性提供CH氰化氰化产物和N -Ar邻苯二甲酰亚胺。季铵盐的使用对于氰化反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800334

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Selanylation of Chalcogenophenes and Arenes Assisted by 2-(Methylthio)amide
  作者：Gul Badshah、Carla M. B. Gomes、Sher Ali、Eduardo Q. Luz、Gabriel L. Silvério、Francielli S. Santana、Diego Seckler、Douglas B. Paixão、Paulo H. Schneider、Daniel S. Rampon

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01577

  日期：2023.10.6

  The direct and selective conversion of a C–H bond into a C–Se bond remains a significant challenge, which is even more intricate with substrates having an innate regioselectivity under several reaction conditions, such as chalcogenophenes. We overrode their selectivity toward selanylation using palladium, copper, and the 2-(methylthio)amide directing group. This chelation-assisted direct selanylation

  C-H键直接选择性地转化为C-Se键仍然是一个重大挑战，对于在多种反应条件下具有固有区域选择性的底物（例如硫族酚）来说，这一挑战更加复杂。我们使用钯、铜和 2-(甲硫基)酰胺导向基团推翻了它们对硒酰化的选择性。这种螯合辅助的直接硒酰化也适用于芳烃的单邻位和双邻位官能化。机理研究表明催化循环中存在高价 Pd(IV) 物种、可逆的 C-H 活化步骤以及 Cu(II) 作为有机硒化物副产物的螯合剂。
• Copper-Mediated Cyanation of Aryl C-H Bond with Removable Bidenate Auxiliary Using Acetonitrile as the Cyano Source
  作者：Zhengwei Yu、Saisai Zhang、Zengming Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201800334

  日期：2018.12

  Copper‐mediated cyanation of aryl C—H bond with removable bidenate auxiliary as a directing group has been developed, in which green and cheap acetonitrile is used as the “CN” source. By switching the reaction conditions, the C—H cyanated products and N‐Ar‐phthalimides can be provided in acceptable yields with high chemoselectivity, respectively. The use of quaternary ammonium salt is essential for

  已经开发了以可移动的二齿酸酯助剂为导向基团的铜介导的芳基CH键的氰化，其中绿色廉价的乙腈被用作“ CN”源。通过切换反应条件，可以分别以可接受的收率和高化学选择性提供CH氰化氰化产物和N -Ar邻苯二甲酰亚胺。季铵盐的使用对于氰化反应至关重要。