N-(2,2-Dimethoxyethyl)-2-carbethoxyazetidine | 71556-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2-Dimethoxyethyl)-2-carbethoxyazetidine
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)-2-carbethoxy azetidine；ethyl 1-(2,2-dimethoxyethyl)azetidine-2-carboxylate
• CAS: 71556-69-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: GBLMTSGTQPAFJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-Dimethoxyethyl)-2-carbethoxyazetidine 在 氧气 、 rose bengal 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-2-Azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .beta.-lactams from azetidine-2-carboxylic acids and esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a001
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二甲醇 、 2,4-二溴丁酸乙酯 在 TEA 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到N-(2,2-Dimethoxyethyl)-2-carbethoxyazetidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .beta.-lactams from azetidine-2-carboxylic acids and esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a001

文献信息

• Synthesis of beta-lactams from azetidine carboxylic acid esters
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04190579A1

  公开（公告）日：1980-02-26

  Azetidine carboxylic acid esters are converted into enol silyl ethers which, as enamino ketene acetals, undergo ready oxidative cleavage of the ethylenically unsaturated double bond, e.g. by dye-sensitized photo-oxygenation, to form beta-lactams. The beta-lactams and substitution products thereof are useful intermediates in the synthesis of biologically active lactams.

  氮杂四元环羧酸酯可以转化为烯醇硅基醚，作为烯胺酮基酮醇缩合物，经过染料敏化的光氧化反应，可以轻易地断裂不饱和双键，形成β-内酰胺。β-内酰胺及其取代产物是合成生物活性内酰胺的有用中间体。
• WASSERMAN H. H.; LIPSHUTZ B. H.; TREMPER A. W.; WU J. S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 15, 2991-2999
  作者：WASSERMAN H. H.、 LIPSHUTZ B. H.、 TREMPER A. W.、 WU J. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4190579A
  申请人：——

  公开号：US4190579A

  公开（公告）日：1980-02-26
• Preparation of .beta.-lactams from azetidine-2-carboxylic acids and esters
  作者：Harry H. Wasserman、Bruce H. Lipshutz、Alan W. Tremper、James S. Wu

  DOI：10.1021/jo00328a001

  日期：1981.7