(1R,2S,4R,5S)-5-acetoxy-2-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylamino)-3-oxopropyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 3-(trifluoromethyl)benzoate | 1242104-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4R,5S)-5-acetoxy-2-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylamino)-3-oxopropyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 3-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: [(1R,2S,4R,5S)-5-acetyloxy-2-[(2S)-3-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutylamino]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl] 3-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1242104-13-7
• 化学式: C₄₇H₅₃F₃N₂O₉Si
• 分子量: 875.027
• InChiKey: LTIJSHOAFSTMMH-KGKYKNBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-5-acetoxy-2-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylamino)-3-oxopropyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 3-(trifluoromethyl)benzoate 在 N-甲基咔唑 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以160 mg的产率得到(1R,2S,4R,5R)-5-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylamino)-3-oxopropyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环[2.2.1]庚烷的亲核开环合成Microcin SF608

  摘要：

  报道了Microcin SF608的全合成。Microcin SF608的八氢吲哚核心结构的获得依赖于TMSOTf / NEt 3介导的氧杂双环系统的打开。报道的合成策略的其他亮点包括高度区域选择性环氧化物的还原和3°醇的光解。

  DOI：

  10.1021/ol1017189
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-5-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylamino)-3-oxopropyl)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl acetate 、 3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(1R,2S,4R,5S)-5-acetoxy-2-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylamino)-3-oxopropyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 3-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环[2.2.1]庚烷的亲核开环合成Microcin SF608

  摘要：

  报道了Microcin SF608的全合成。Microcin SF608的八氢吲哚核心结构的获得依赖于TMSOTf / NEt 3介导的氧杂双环系统的打开。报道的合成策略的其他亮点包括高度区域选择性环氧化物的还原和3°醇的光解。

  DOI：

  10.1021/ol1017189