(1R,4S)-4-(1,3-diethoxy-2-methyl-1,3-dioxopropan-2-yl)cyclobut-2-enecarboxylic acid | 1356687-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-4-(1,3-diethoxy-2-methyl-1,3-dioxopropan-2-yl)cyclobut-2-enecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,4S)-4-(1,3-diethoxy-2-methyl-1,3-dioxopropan-2-yl)cyclobut-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1356687-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: GSIJKLHCRDUTGV-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,4S)-4-(1,3-diethoxy-2-methyl-1,3-dioxopropan-2-yl)cyclobut-2-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烯丙基烷基化中的非对映异构去差向异构化

  摘要：

  定制的非对映异构体：在前所未有的配体控制过程中，可以将四种立体异构体的外消旋混合物以高选择性任意转化为产物的每种非对映异构体（见方案）。还研究了差向异构体的这种去外消旋化，即去差向异构化的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201202853

文献信息

• Catalytic Asymmetric Diastereodivergent Deracemization
  作者：Marco Luparia、Maria Teresa Oliveira、Davide Audisio、Frédéric Frébault、Richard Goddard、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201106321

  日期：2011.12.23

  Your wish is my command: Deracemization is a powerful strategy wherein a racemate is converted into a 100 % yield of a single enantiopure product. A new concept in catalytic deracemization is presented, in which a racemate with n stereogenic elements can be selectively converted into each one of 2m (m=number of chiral centers of the product) different enantiopure products, by simple tuning of the reaction

  您的愿望就是我的命令：消旋是一种强有力的策略，其中外消旋体转化为单一对映纯产品的100％收率。提出了催化脱硝的新概念，其中通过简单调整反应条件， 可以将具有n个立体生成元素的外消旋体选择性地转化为2 m（m =产品手性中心数）不同对映体纯产品中的每一个。
• Diastereodivergent De-epimerization in Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Davide Audisio、Marco Luparia、Maria Teresa Oliveira、Dina Klütt、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201202853

  日期：2012.7.16

  Diastereomers made to order: In an unprecedented ligand‐controlled process a racemic mixture of four stereoisomers can be converted with high selectivity into each one of the diastereomers of the product, at will (see scheme). The mechanism of this deracemization of epimers, that is, a de‐epimerization, was also studied.

  定制的非对映异构体：在前所未有的配体控制过程中，可以将四种立体异构体的外消旋混合物以高选择性任意转化为产物的每种非对映异构体（见方案）。还研究了差向异构体的这种去外消旋化，即去差向异构化的机制。