But-2-enyl-methyl-malonsaeure-diethylester | 68882-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: But-2-enyl-methyl-malonsaeure-diethylester
• 英文别名: Diethyl 2-but-2-enyl-2-methylpropanedioate
• CAS: 68882-70-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: IQNYGXDWDROBQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  But-2-enyl-methyl-malonsaeure-diethylester 在 尿素 作用下， 生成 5-but-2-enyl-5-methyl-barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  GOLDHAHN, Pharmazie, 1953, vol. 8, # 4, p. 324 - 327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-巴豆氯 、 甲基丙二酸二乙酯 在 [Pd2(η(3)-CH2CHCH2)2(μ-O2CMe)2] sodium hydride 、 substituted-biphenyl-phosphoramideite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 But-2-enyl-methyl-malonsaeure-diethylester 、 diethyl 2-methyl-2-(2-methylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基烷基化反应中的大单齿亚磷酰胺：区域选择性和对映选择性方面。

  摘要：

  基于双酚，BINOL和TADDOL主链的一系列庞大的单齿亚磷酰胺配体已用于Pd催化的烯丙基烷基化反应中。在亚磷酰胺配体的钯配合物存在下，2-甲基丙二酸二乙酯二钠与单取代的烯丙基底物的反应在室温下顺利进行。观察到的区域选择性在很大程度上取决于离去基团和烯丙基起始化合物的几何形状。当这些配体以[Pd（烯丙基）（X）]配合物（烯丙基= C3H5、1-CH3C3H4、1-C6H5C3H4、1,3-（C6H5）2C3H3; X = Cl，OAc）连接时，会发生单配位。通过[Pd（C3H5）（1）（Cl）]的X射线衍射确定的固态结构显示出烯丙基部分的非对称配位，这是由于亚磷酰胺配体相对于X-的较强反式影响所致。在所有这些配合物中，顺反异构体是溶液中存在的主要物质。由于顺式，顺式配合物的快速异构化和高反应性，烷基化后形成的主要产物是线性产物，特别是对于在卤化物抗衡离子存在下的单取代苯基烯丙基底物而言。但

  DOI：

  10.1002/chem.200400154

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150376136A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Firmenich Incorporated

  公开号：US10421727B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括可用作 TRPM8 调节剂的化合物，如式（Ia）、（Ib）和（Ic）化合物及其亚属和种；含有这些化合物的个人用品；以及这些化合物和个人用品的用途，特别是增加或诱导化学麻醉感觉的用途，如冷却或冷感。
• Nickel-Catalyzed Arylative Ring-Opening of 3-Methylenecycloalkane-1,1-dicarboxylates
  作者：Yuto Sumida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol100599c

  日期：2010.5.21

  An arylative ring-opening reaction of cyclic allylmalonates with arylzinc reagents under nickel catalysis has been developed. Upon the ring-opening sp(3)C-sp(3)C bond cleavage, the allylic moiety serves as an allylic electrophile to react with arylzinc reagents. Simultaneously, the malonate moiety is converted to the corresponding zinc enolate, which can react further with electrophiles. The overall process increases molecular complexity and diversity starting from readily available substrates and is useful in organic synthesis.
• Palladium-catalyzed allylation of malonic acid derivatives in heterogeneous systems containing ionic liquids
  作者：Andrei A. Vasil’ev、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.12.007

  日期：2014.1

  Palladium-catalyzed potassium carbonate-assisted reaction between diethyl malonate and allyl acetate in the presence of 1,3-dialkylimidazolium ionic liquids (ILs) as solvents or phase transfer catalysts affords major monoallylation product, whereas in the presence of 1,2,3-trialkylimidazolium or quaternary ammonium/phosphonium ILs diallylation product is preferably formed. These procedures are extended to some other CH-acids and allylic acetates.
• Goldhahn, Pharmazie, 1953, vol. 8, p. 1016,1019
  作者：Goldhahn

  DOI：——

  日期：——