(2R,3S,22R)-6,6-ethylenedioxy-22-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-5α-cholest-23-yne | 86413-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,3S,22R)-6,6-ethylenedioxy-22-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-5α-cholest-23-yne
• 英文别名: (2R, 3S, 22R)-6,6-ethylenedioxy-22-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-5α-cholest-23-yne；(2R,3S,22R)-2,3-isopropylidenedioxy-6,6-ethylenedioxy-22-hydroxy-5α-cholest-23-yne
• CAS: 86413-50-5
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅
• 分子量: 514.746
• InChiKey: CSNUNEBDBYJZOH-XECCPLJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,22R)-6,6-ethylenedioxy-22-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-5α-cholest-23-yne 在 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 氢气 、 nickel diacetate 、 乙二胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3S,5α,22R,23R,24S)-6,6-Ethylenedioxy-2,3-isopropylidenedioxyergostane-22,23-diol
  参考文献：
  名称：

  Aburatani, Masakazu; Takeuchi, Tadashi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 12, p. 3557 - 3562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,22S)-6,6-ethylenedioxy-22-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-5α-cholest-23-yne 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S,22R)-6,6-ethylenedioxy-22-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-5α-cholest-23-yne
  参考文献：
  名称：

  利用裂解23,34-环氧化物作为关键反应合成天然油菜素类固醇。合成油菜素内酯，蓖麻甾酮，对羟基苯甲酸酯，对苯二甲酰基睾酮，高同羟基苯甲酸酯，高聚二氢雄酮，6-去氧雌甾酮和6-去氧雌甾酮

  摘要：

  通过由白豆甾醇制备的23,24-环氧化合物的区域和立体选择性开环反应合成了八种新的促进植物生长的类固醇（油菜素内酯，蓖麻甾酮，三聚乙内酯，三聚二十碳二烯酮，高二羟乙内酯，高聚雌甾烯酮，6-脱氧基castasterone和6-脱氧二烯基甾烷酮）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91129-9

文献信息

• Improved synthesis of brassinolide.
  作者：Masayuki SAKAKIBARA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb1961.47.663

  日期：——