6,6-ethylenedioxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-24S-ethyl-5α-cholest-22E-ene | 81481-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6,6-ethylenedioxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-24S-ethyl-5α-cholest-22E-ene
• 英文别名: (2R,3S,24S)-2,3-isopropylidenedioxy-24-ethyl-6,6-ethylenedioxy-5α-cholestan-22(E)-ene；(2R,3S,22E)-2,3-isopropylidenedioxy-6,6-ethylenedioxy-5α-stigmast-22-ene；(1'S,2'R,4'R,8'S,10'S,13'S,14'S,17'R,18'R)-17'-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-2',6',6',18'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,11'-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosane]
• CAS: 81481-14-3
• 化学式: C₃₄H₅₆O₄
• 分子量: 528.816
• InChiKey: JXKIUATYNRNFTR-WGUWVWTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-ethylenedioxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-24S-ethyl-5α-cholest-22E-ene 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 (2R,3S)-6,6-ethylenedioxy-2,3-isopropylidenedioxy-24-methyl-5α-cholest-22-en-24-one
  参考文献：
  名称：

  Hazra, Braja G.; Kumar, Tirunahari Pavan; Pore, Vandana S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 3, p. 611 - 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-3α,5-cyclo-6β-hydroxy-5α-stigmast-22-ene 在 chromium(VI) oxide 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 环丁砜 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 6,6-ethylenedioxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-24S-ethyl-5α-cholest-22E-ene
  参考文献：
  名称：

  由豆甾醇合成（22S，23S）-高油菜素内酯和油菜素内酯

  摘要：

  （22 S，23 S）-高油菜素内酯（2α，3α ，22 S，23 S-四羟基-24 S-乙炔基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-6-一）和油菜素内酯（2α，3α22 R，23 R-四羟基-24 S-甲基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-1-酮）由豆甾醇合成，并显示出促进植物生长的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85157-0

文献信息

• Synthesis and configurational assignment of epimeric 22-hydroxy-, 23, 24-acetylenic, olefinic or epoxy steroids using carbon-13 NMR Spectroscopy
  作者：Braja G. Hazra、Vandana S. Pore、Padmakar L. Joshi、Sharmila N. Padalkar、Shubhada A Deshpande、Pattuparambil R. Rajamohanan

  DOI：10.1002/mrc.1260310616

  日期：1993.6

  Stereoisomers of steroidal 22‐hydroxy‐23‐acetylenic, 23‐olefinic and 23, 24‐isomeric epoxides were synthesized from C‐22 aldehydes and their 13C NMR spectra were analysed. A correlation regarding the combined effect of the 22‐hydroxy and 23, 24‐substituents on the stereochemistry of the attached groups at C‐22, ‐23 and ‐24 is derived.

  从 C-22 醛合成了甾体 22-羟基-23-炔属、23-烯烃和 23、24-异构环氧化物的立体异构体，并分析了它们的 13C NMR 光谱。推导出关于 22-羟基和 23、24-取代基对 C-22、-23 和 24 处连接基团立体化学的综合影响的相关性。
• Aburatani, Masakazu; Takeuchi, Tadashi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 12, p. 3557 - 3562
  作者：Aburatani, Masakazu、Takeuchi, Tadashi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Sakakibara, Masayuki; Okada, Katsuhide; Ichikawa, Yoshitaka, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 301 - 304
  作者：Sakakibara, Masayuki、Okada, Katsuhide、Ichikawa, Yoshitaka、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• JPS62201897A
  申请人：——

  公开号：JPS62201897A

  公开（公告）日：1987-09-05