2-Amino-4-propyl-3,5-pyridinedicarbonitrile | 153802-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-propyl-3,5-pyridinedicarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-propylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 153802-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: BTBTWBWWORQCFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-propyl-3,5-pyridinedicarbonitrile 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 112.5h， 生成 5-propyl-5-deazaaminopterin
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-5-脱氮基抗叶酸药物的进一步评估。氨基蝶呤和甲氨蝶呤的5-丙基和5-丁基-5-脱氮类似物

  摘要：

  通过扩展先前报道的一般路线，合成经典抗叶酸药物的5-丙基5-脱氮基和5-丁基-5-脱氮基类似物，该一般路线通过2,4-二氨基-5-烷基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-进行。 6-腈中间体，然后与N- 4-（氨基苯甲酰基）-L-戊二酸二乙酯还原缩合，得到5-烷基-5-deazaaminopterin类型的二乙酯。N 10-甲基衍生物，即5-烷基-5-脱氮甲氨蝶呤的衍生物，也通过N 10 -H化合物的还原甲基化制备。使用6-（溴甲基）-2,4-二氨基-5-乙基吡啶基[2,3- d]的替代方法制备5-乙基-5-脱氮甲氨蝶呤]嘧啶。评估了这些抗叶酸药物对L1210细胞中二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制作用，它们对培养物中L1210和S180肿瘤细胞生长的影响以及载体介导的通过L1210细胞膜的转运。上DHFR抑制作用相对于氨甲喋呤，5 -丙基-5- deazaaminopterin和5-丙基-5-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320419
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-6-chloro-4-propylpyridine-3,5-dicarbonitrile 在 氢气 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以91%的产率得到2-Amino-4-propyl-3,5-pyridinedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-5-脱氮基抗叶酸药物的进一步评估。氨基蝶呤和甲氨蝶呤的5-丙基和5-丁基-5-脱氮类似物

  摘要：

  通过扩展先前报道的一般路线，合成经典抗叶酸药物的5-丙基5-脱氮基和5-丁基-5-脱氮基类似物，该一般路线通过2,4-二氨基-5-烷基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-进行。 6-腈中间体，然后与N- 4-（氨基苯甲酰基）-L-戊二酸二乙酯还原缩合，得到5-烷基-5-deazaaminopterin类型的二乙酯。N 10-甲基衍生物，即5-烷基-5-脱氮甲氨蝶呤的衍生物，也通过N 10 -H化合物的还原甲基化制备。使用6-（溴甲基）-2,4-二氨基-5-乙基吡啶基[2,3- d]的替代方法制备5-乙基-5-脱氮甲氨蝶呤]嘧啶。评估了这些抗叶酸药物对L1210细胞中二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制作用，它们对培养物中L1210和S180肿瘤细胞生长的影响以及载体介导的通过L1210细胞膜的转运。上DHFR抑制作用相对于氨甲喋呤，5 -丙基-5- deazaaminopterin和5-丙基-5-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320419

文献信息

• [EN] DEAZAAMINOPTERINS FOR TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] DESAZAAMINOPTERINES POUR LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：WO1993022312A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) 5-Alkyl, 5-alkenyl, 5-alkynyl, and heteroaroyl-5-deazaaminopterins and 5,10-dideazaaminopterins are provided, as well as a method and composition employing such compounds for the treatment of inflammatory disease, such as rheumatoid arthritis.(FR) L'invention concerne des 5-alkyl, 5-alcényl, 5-alkynyl, et hétéroaroyl-5-désazaaminoptérines et des 5,10-didésazaaminoptérines ainsi qu'un procédé et une composition utilisant ces composés pour le traitement de maladies inflammatoires telles que la polyarthrite rhumatoïde.

  (EN) 5-烷基、5-烯基、5-炔基以及杂环芳香基-5-去氨基氨基(TRUE)化合物，以及5,10-二去氨基氨基(TRUE)化合物和采用这些化合物来治疗类风湿性关节炎的方法及成分。 (FR) 该发明涉及5-烷基、5-烯基、5-炔基以及杂环芳香基-5-去氨基氨基TRUE化合物、5,10-二去氨基氨基TRUE化合物，以及采用这些化合物来治疗类风湿性关节炎的方法、成分。
• DEAZAAMINOPTERINS FOR TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP0638079A1

  公开（公告）日：1995-02-15
• Further evaluation of 5-alkyl-5-deaza antifolates. 5-propyl- and 5-butyl-5-deaza analogues of aminopterin and methotrexate
  作者：James R. Piper、Balakrishnan Ramamurthy、Cheryl A. Johnson、Joseph A. Maddry、Glenys M. Otter、Francis M. Sirotnak

  DOI：10.1002/jhet.5570320419

  日期：1995.7

  6-(bromomethyl)-2,4-diamino-5-ethylpyrido[2,3-d]pyrimidine. These antifolates were evaluated for inhibition of dihydrofolate reductase (DHFR) from L1210 cells, their effect on L1210 and S180 tumor cell growth in culture, and carrier-mediated transport through L1210 cell membranes. Inhibitory effect on DHFR was lowered relative to methotrexate in 5-propyl-5-deazaaminopterin and 5-propyl-5-deazamethotrexate

  通过扩展先前报道的一般路线，合成经典抗叶酸药物的5-丙基5-脱氮基和5-丁基-5-脱氮基类似物，该一般路线通过2,4-二氨基-5-烷基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-进行。 6-腈中间体，然后与N- 4-（氨基苯甲酰基）-L-戊二酸二乙酯还原缩合，得到5-烷基-5-deazaaminopterin类型的二乙酯。N 10-甲基衍生物，即5-烷基-5-脱氮甲氨蝶呤的衍生物，也通过N 10 -H化合物的还原甲基化制备。使用6-（溴甲基）-2,4-二氨基-5-乙基吡啶基[2,3- d]的替代方法制备5-乙基-5-脱氮甲氨蝶呤]嘧啶。评估了这些抗叶酸药物对L1210细胞中二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制作用，它们对培养物中L1210和S180肿瘤细胞生长的影响以及载体介导的通过L1210细胞膜的转运。上DHFR抑制作用相对于氨甲喋呤，5 -丙基-5- deazaaminopterin和5-丙基-5-