2-adamantan-1-ylpropionic acid methyl ester | 69010-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-adamantan-1-ylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(1-adamantyl)propanoate
• CAS: 69010-56-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: QWLFEJKXTQOVGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 咪唑 、 indium 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 三苯基膦 、 calcium chloride 、 magnesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-adamantan-1-ylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  气球CO对未活化烷基碘的铜催化和铟介导的甲氧羰基化反应。

  摘要：

  这项工作强调在In或InI的存在下，通过Cu催化和In介导的未活化烷基碘的烷氧基羰基化来合成烷基酯。该反应适合于伯，仲，甚至叔烷基酯的制备，代表了在形成酯时生成季碳中心的极为罕见的例子。初步的机理研究表明，涉及烷基自由基，而Cu / In / CO在羰基化事件中起着协同作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01573

文献信息

• Reetz,M.T. et al., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, # 1, p. 78 - 79
  作者：Reetz,M.T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• REETZ M. T.; MAIER W. F.; SCHWELLNUS K.; CHATZIIOSIFIDIS I., ANGEW. CHEM., 1979, 91, NO 1, 78-79
  作者：REETZ M. T.、 MAIER W. F.、 SCHWELLNUS K.、 CHATZIIOSIFIDIS I.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed and Indium-Mediated Methoxycarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides with Balloon CO
  作者：Yanchi Chen、Lei Su、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01573

  日期：2019.6.21

  This work emphasizes the synthesis of alkyl esters via Cu-catalyzed and In-mediated alkoxycarbonylation of unactivated alkyl iodides in the presence of In or InI. The reactions were suitable for the preparation of primary, secondary, and even tertiary alkyl esters, representing an exceptionally rare example for the creation of quaternary carbon centers upon formation of esters. The preliminary mechanistic

  这项工作强调在In或InI的存在下，通过Cu催化和In介导的未活化烷基碘的烷氧基羰基化来合成烷基酯。该反应适合于伯，仲，甚至叔烷基酯的制备，代表了在形成酯时生成季碳中心的极为罕见的例子。初步的机理研究表明，涉及烷基自由基，而Cu / In / CO在羰基化事件中起着协同作用。