ethyl 3-(Methoxymethoxy)-2-prop-2-enylbenzoate | 532399-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(Methoxymethoxy)-2-prop-2-enylbenzoate
• 英文别名: Ethyl 2-allyl-3-(methoxymethoxy)benzoate
• CAS: 532399-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: PXIVQCUBRXBEEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(Methoxymethoxy)-2-prop-2-enylbenzoate 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硼烷 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S)-5-(Methoxymethoxy)-3-(4-phenylbutyl)isochroman-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (R)-2-(4-Phenylbutyl)dihydrobenzofuran derivatives as melatoninergic agents

  摘要：

  (R)-2-(4-Phenylbutyl)dihydrobenzofuran derivatives (e.g., 3 and 4) were synthesized as novel melatoninergic ligands with significantly lower vasoconstrictive activity in vitro in the rat tail artery. Binding affinity assays were performed on cloned human MT1 and MT2 receptors stably expressed in NIH3T3 cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.015
• 作为产物：
  描述：

  二(alpha-氯乙基)醚 、 2-allyl-3-hydroxybenzoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10.6 g (85%)的产率得到ethyl 3-(Methoxymethoxy)-2-prop-2-enylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Arylalkylbenzofuran derivatives as melatonergic agents

  摘要：

  新型苯并呋喃和二氢苯并呋喃衍生物具有与人体褪黑激素受体结合亲和力，因此可用作褪黑素类药物。

  公开号：

  US06569894B1

文献信息

• US6569894B1
  申请人：——

  公开号：US6569894B1

  公开（公告）日：2003-05-27
• Arylalkylbenzofuran derivatives as melatonergic agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06569894B1

  公开（公告）日：2003-05-27

  Novel benzofuran and dihydrobenzofuran derivatives which have a binding affinity for the human melatonin receptor and, therefore, are useful as melatonergic agents.

  新型苯并呋喃和二氢苯并呋喃衍生物具有与人体褪黑激素受体结合亲和力，因此可用作褪黑素类药物。
• (R)-2-(4-Phenylbutyl)dihydrobenzofuran derivatives as melatoninergic agents
  作者：Li-Qiang Sun、Katherine Takaki、Jie Chen、Stephen Bertenshaw、Lawrence Iben、Cathy D. Mahle、Elaine Ryan、Dedong Wu、Qi Gao、Cen Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.015

  日期：2005.3

  (R)-2-(4-Phenylbutyl)dihydrobenzofuran derivatives (e.g., 3 and 4) were synthesized as novel melatoninergic ligands with significantly lower vasoconstrictive activity in vitro in the rat tail artery. Binding affinity assays were performed on cloned human MT1 and MT2 receptors stably expressed in NIH3T3 cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.