2-benzylidene-4-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-phenylbut-3-yn-1-one | 1186391-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzylidene-4-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-phenylbut-3-yn-1-one
• CAS: 1186391-12-7
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: ZTISZZHXSYPFKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-4-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-phenylbut-3-yn-1-one 、 methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以60%的产率得到methyl 2-((2SR,3SR)-4-(cyclohexenylethynyl)-3,5-diphenyl-2,3-dihydrofuran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的烯丙基化合物与活化的烯酮的意外的膦催化的区域和非对映选择性[4 + 1]环化反应

  摘要：

  快速访问：修饰的烯丙基化合物与活化的烯酮的意外的区域和非对映选择性膦催化的[4 + 1]环化反应被揭示，为合成具有可转换官能团的高度取代的2,3-二氢呋喃提供了一种简单有效的途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201000193

文献信息

• Exo/endo selectivity-control in Lewis-acid catalyzed tandem heterocyclization/formal [4+3] cycloaddition: synthesis of polyheterocycles from 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran
  作者：Hongyin Gao、Xingxing Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc02778b

  日期：——

  tandem heterocyclization/formal [4+3] cycloaddition was developed, which provides rapid, efficient and stereoselective access to highly fused polyheterocycles from readily available 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran under mild conditions.

  开发了一种新型的催化外/内选择性选择性串联杂环/形式[4 + 3]环加成反应，该反应可从易于获得的2-（1-炔基）-2-烯烃-1快速，高效和立体选择性地进入高度稠合的多杂环。 -酮和1,3-二苯基异苯并呋喃在温和的条件下。
• Diastereo- and Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Tandem Cyclization/[3+3]Cycloadditions of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Nitrones
  作者：Feng Liu、Deyun Qian、Lei Li、Xiaoli Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201003136

  日期：2010.9.3

  The mysterious cyclizations of gold: An asymmetric gold(I)‐catalyzed formal [3+3] cycloaddition of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with nitrones has been developed. Compound 1 was found to be an effective and reliable chiral catalyst, as well as the commonly used 2, for this gold‐catalyzed reaction. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  金的神秘环化：已开发出不对称的金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与硝酮的正式[3 + 3]环加成反应。已发现化合物1是一种有效且可靠的手性催化剂，也是该金催化反应中常用的2。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Highly Substituted Furo[3,4-<i>d</i>][1,2]oxazines: Gold-Catalyzed Regiospecific and Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Nitrones
  作者：Feng Liu、Yihua Yu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.200901299

  日期：2009.7.13

  Rapid access: A gold(I)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with nitrones provides a practical, regiospecific, and stereoselective access to highly substituted fused bicyclic furo[3,4‐d][1,2]oxazines under mild conditions (see scheme). These fused heterobicyclic compounds can be readily converted into furans or 3,6‐dihydro‐2H‐1,2‐oxazines in a chemoselective fashion

  快速获得：金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯丙基-1-酮与1,3-偶极环的加成反应，提供对高取代的稠合双环呋喃的实用，区域特异性和立体选择性的访问[ 3,4- [ d ] [1,2]恶嗪在温和的条件下（请参阅方案）。这些稠合的杂环双环化合物可以以化学选择性方式轻易地转化为呋喃或3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪。
• Tetrasubstituted Furans by Pd^II-Catalyzed Three-Component Domino Reactions of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Nucleophiles and Vinyl Ketones or Acrolein
  作者：Renrong Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901386

  日期：2009.9.21

  Multicomponent reaction: A novel PdII‐catalyzed three‐component cascade reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with nucleophiles and vinyl ketones has been developed (see scheme), which provides efficient, general, and atom‐economic access to tetrasubstituted, multifunctionalized furans.

  多组分反应：开发了一种新颖的Pd II催化的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮与亲核试剂和乙烯基酮的三组分级联反应（请参见方案），该方法提供了高效，通用和高效的方法。原子经济途径获得四取代，多功能化的呋喃。
• Dinucleophilic Reactivity of Isocyanoacetate: Base-Catalyzed One-Pot Access to 4-Azafluorenes and 4-Azafluorenones
  作者：Xin Wang、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03314

  日期：2021.12.3

  A base-catalyzed double annulation of isocyanoacetates with various enynones has been developed for the expeditious synthesis of 4-azafluorene and 4-azafluorenone derivatives. Against the well-known 1,3-dipolar reactivities, the active methylene and isocyano groups of isocyanoacetate serve as nucleophiles in this domino transformation.

  为了快速合成 4-氮杂芴和 4-氮杂芴酮衍生物，开发了一种碱催化异氰基乙酸酯与各种烯炔酮的双环化。针对众所周知的 1,3-偶极反应性，异氰基乙酸酯的活性亚甲基和异氰基基团在这种多米诺骨牌转换中充当亲核试剂。