methyl 4-bromo-6-(hydroxymethyl)picolinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromo-6-(hydroxymethyl)picolinate
• 英文别名: methyl 4-bromo-6-(hydroxymethyl)pyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: KBASLNDDHMZKJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-6-(hydroxymethyl)picolinate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有高发射手性 Eu(III) 配合物的异常磁场响应型圆极化发光探针。

  摘要：

  手性在许多作用和功能仍未确定的生物系统中无处不在。鉴于此，显然需要设计和开发可在生物环境中发挥作用的灵敏手性光学探针。在这里，我们报告了通过在大环支架上引入手性取代基来设计和合成具有优异光物理特性（量子产率高达 31% 和 |g lum | 高达 0.240）的磁响应圆极化发光 (CPL) 复合物。在这些手性 Eu III配合物中观察到磁性 CPL 响应，促进了磁光领域的令人兴奋的发展。|g lum | 5 D 0 → 7 F _1次跃迁从 0.222 (0 T) 增加到 0.266 (1.4 T) 增加了 20%，显示出 Δg lum和磁场强度之间的线性关系。这些具有磁性 CPL 响应的 Eu III配合物由于提高了灵敏度和分辨率，提供了用于 CPL 成像应用的潜在发展。

  DOI：

  10.1002/anie.202012133
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 4-bromo-6-(hydroxymethyl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  Dipicolinic acid异构体对金属β-内酰胺酶抑制作用的研究。

  摘要：

  新德里金属β-内酰胺酶-1（NDM-1）对我们最有效和处方最广泛的药物（含β-内酰胺类抗生素）构成了直接威胁。尽管已为NDM-1的开发做出了巨大努力，但尚无与临床相关的抑制剂可对抗NDM-1。使用羧酸基序结合Zn II的抑制剂在迄今为止报道的> 500种抑制剂中，NDM-1活性位点中的离子占很大一部分。迫切需要用于抑制剂开发的新的且结构多样的支架。本文中，我们报道了一个吡啶二甲酸（DPA）的羧酸基团的等位取代，以获得对NDM-1（以及相关的金属-β-内酰胺酶，IMP-1和VIM-2）具有良好抑制活性的DPA异构体。已确定，选择羧酸酯等排异构体会影响NDM-1抑制的效力和作用机理。此外，我们表明具有金属剥离机理的等排物可以重新设计成有利于三元络合物形成的抑制剂。这项工作为将来等规替代常规使用的金属结合基序提供了路线图（即，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900172

文献信息

• Versatile Para‐Substituted Pyridine Lanthanide Coordination Complexes Allow Late Stage Tailoring of Complex Function
  作者：Matthieu Starck、Jack D. Fradgley、Davide F. De Rosa、Andrei S. Batsanov、Maria Papa、Michael J. Taylor、Janet E. Lovett、Jacob C. Lutter、Matthew J. Allen、David Parker

  DOI：10.1002/chem.202103243

  日期：2021.12.20

  A series of cationic and neutral p-bromo and p-nitropyridine substituted Eu(III) and Gd(III) coordination complexes serve as versatile synthetic intermediates. This approach allows the late stage tuning of absorption and emission spectroscopic properties for Eu(III) complexes, and provides easy access to the corresponding Eu(II) analogues, aiding the development of Gd(III) EPR spin probes that can

  一系列阳离子和中性对溴和对硝基吡啶取代的 Eu(III) 和 Gd(III) 配位络合物可作为多功能合成中间体。这种方法可以对 Eu(III) 配合物的吸收和发射光谱特性进行后期调整，并可以轻松获得相应的 Eu(II) 类似物，从而有助于开发可轻松与 EPR 偶联的 Gd(III) EPR 自旋探针。生物分子，在温和的条件下。
• Structural Control of Cell Permeability with Highly Emissive Europium(III) Complexes Permits Different Microscopy Applications
  作者：Matthieu Starck、Robert Pal、David Parker

  DOI：10.1002/chem.201504103

  日期：2016.1.11

  Four anionic europium complexes are described based on triazacyclononane tris‐carboxylate or phosphinate ligands. In each case, the three sensitising chromophores comprise a substituted aryl–alkynyl pyridine group, with complex brightness in water falling in the range 4 to 23 mM−1 cm−1. para‐Substitution of the aryl ring with carboxymethyl groups gives complexes that are taken into cells, stain the

  基于三氮杂环壬烷三羧酸酯或次膦酸酯配体描述了四种阴离子euro络合物。在每种情况下，这三种敏化发色团均包含一个取代的芳基-炔基吡啶基，水中的复数辉度在4至23 m M -1  cm -1的范围内。帕拉-用羧甲基取代芳基环可将复合物带入细胞，对溶酶体进行选择性染色，出乎意料地允许对溶酶体pH值进行终生测量。相反，磺酸根基团的引入抑制了细胞的吸收，从而使Eu复合物可用作膜表面FRET应用的细胞外供体。使用定时门控FRET显微镜，可以突出显示细胞膜结构，其中将Cell Mask Deep Red用作膜定位FRET受体。
• [EN] MODULATORS OF MAS-RELATED G-PROTEIN RECEPTOR X4 AND RELATED PRODUCTS AND METHODS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR X4 DE LA PROTÉINE G ASSOCIÉE À MAS ET PRODUITS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ESCIENT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198537A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Methods are provided for modulating MRGPR X4 generally, or for treating a MRGPR X4 dependent condition more specifically, by contacting the MRGPR X4 or administering to a subject in need thereof, respectively, an effective amount of a compound having the structure of Formula (I): (I) or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof, wherein n, x, A, Q1, Q2, Z, R, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as to compounds themselves, are also provided.

  提供了一种通过接触MRGPR X4或向需要的受试者施用具有以下结构的化合物的有效量，从而对MRGPR X4进行调节，或更具体地用于治疗依赖于MRGPR X4的疾病，其中该结构为Formula (I): (I)或其药学上可接受的异构体、拉克酸盐、水合物、溶剂合物、同位素或盐，其中n、x、A、Q1、Q2、Z、R、R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及化合物本身。
• MACROCYLIC LIGANDS WITH PICOLINATE GROUP(S), COMPLEXES THEREOF AND ALSO MEDICAL USES THEREOF
  申请人：GUERBET

  公开号：US20190023705A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention relates to compounds, ligands, and/or complexes that are useful in medical imaging and/or in therapy, especially in cancer treatment. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising said compounds, ligands, and/or complexes that are useful for medical imaging, targeting, and/or treatment of cancers. The present invention also relates to a process for preparing these compounds, ligands, and/or complexes.

  本发明涉及在医学成像和/或治疗中有用的化合物、配体和/或络合物，特别是在癌症治疗中有用的化合物、配体和/或络合物。本发明还涉及一种包含上述化合物、配体和/或络合物的药物组合物，用于医学成像、靶向和/或治疗癌症。本发明还涉及一种制备这些化合物、配体和/或络合物的方法。
• The Photocatalyzed Thiol‐ene reaction: A New Tag to Yield Fast, Selective and reversible Paramagnetic Tagging of Proteins
  作者：Maxime Denis、Charlotte Softley、Stefano Giuntini、Matteo Gentili、Enrico Ravera、Giacomo Parigi、Marco Fragai、Grzegorz Popowicz、Michael Sattler、Claudio Luchinat、Linda Cerofolini、Cristina Nativi

  DOI：10.1002/cphc.202000071

  日期：2020.5.5

  geometry of the complex (conformational exchanges and coordination) and the chemical inertness of the ligand. Here we describe a photo‐catalyzed thiol‐ene reaction for the cysteine‐selective paramagnetic tagging of proteins. As a model, we designed an LBT with a vinyl‐pyridine moiety which was used to attach our tag to the protein GB1 in fast and irreversible fashion. Our tag T1 yields magnetic susceptibility

  过去三十年来，顺磁约束一直用于生物分子核磁共振，以阐明和完善生物分子结构，同时也用于表征蛋白质-配体相互作用。在天然不含（顺磁性）金属的蛋白质中产生这种限制的常用技术是将镧系元素结合标签（LBT）附着到蛋白质上。为了设计此类LBT，重要的是要考虑缀合的效率和稳定性、复合物的几何形状（构象交换和配位）以及配体的化学惰性。在这里，我们描述了用于蛋白质半胱氨酸选择性顺磁标记的光催化硫醇-烯反应。作为模型，我们设计了带有乙烯基吡啶部分的 LBT，用于以快速且不可逆的方式将我们的标签附着到蛋白质 GB1 上。我们的标签T1产生具有不同镧系元素的显着尺寸的磁化率张量，并使用 NMR 和弛豫测量进行了表征。