2-[3-Bromo-5-(hexoxymethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 276670-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-Bromo-5-(hexoxymethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[3-bromo-5-(hexoxymethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 276670-20-3
• 化学式: C₁₉H₃₀BBrO₃
• 分子量: 397.16
• InChiKey: QCHBQIBUFCUPTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-Bromo-5-(hexoxymethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 4''-Bromo-5'-hexyloxymethyl-4-iodo-[1,1';3',1'']-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  用于模块化化学的双功能低聚（杂）亚芳基结构单元的新部件

  摘要：

  据报道，通过 Suzuki/Stille 型交叉偶联反应合成了 100 mg 至 5 g 规模的各种亚芳基 (6、11、13) 和亚芳基结构单元 (15、17、18)。这些结构单元带有增溶性己氧基甲基取代基以及硼酸酯和 Br/I 官能团。这大大拓宽了模块化化学方法现有的结构集，以在纳米尺度上形成持久性和功能性化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6344
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dibromo-5-hexyloxymethylbenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-[3-Bromo-5-(hexoxymethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用于模块化化学的双功能低聚（杂）亚芳基结构单元的新部件

  摘要：

  据报道，通过 Suzuki/Stille 型交叉偶联反应合成了 100 mg 至 5 g 规模的各种亚芳基 (6、11、13) 和亚芳基结构单元 (15、17、18)。这些结构单元带有增溶性己氧基甲基取代基以及硼酸酯和 Br/I 官能团。这大大拓宽了模块化化学方法现有的结构集，以在纳米尺度上形成持久性和功能性化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6344

文献信息

• Shape-Persistent Macrocycles with Bipyridine Units: Progress in Accessibility and Widening of Applicability
  作者：Dorina M. Opris、Peter Franke、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/ejoc.200400744

  日期：2005.3

  building blocks for shape-persistent macrocycles were developed, whereby much emphasis was placed on especially efficient procedures. The building blocks were used for the synthesis of several new cycles, the most important of which carry only one selectively addressable hydroxymethyl group at a corner. This group was converted into methacrylate- and norbornene-type polymerizable units for free radical

  开发了几种用于形状持久性大环的新的对称和非对称含联吡啶结构单元，其中重点放在特别有效的程序上。这些构件被用于合成几个新的循环，其中最重要的一个在角落仅带有一个可选择性寻址的羟甲基。该基团分别转化为甲基丙烯酸酯和降冰片烯型可聚合单元，用于自由基聚合和 ROMP 聚合，使相应的大环成为此类大分子单体。还报道了最初的聚合研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)