1,3-Dibromo-5-hexyloxymethylbenzene | 225932-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Dibromo-5-hexyloxymethylbenzene
• 英文别名: 1,3-Dibromo-5-(hexoxymethyl)benzene
• CAS: 225932-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₈Br₂O
• 分子量: 350.093
• InChiKey: RIAILSVUFANHRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dibromo-5-hexyloxymethylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-Bromo-3-hexyloxymethyl-4'-trimethylsilylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  用于模块化化学的双功能低聚（杂）亚芳基结构单元的新部件

  摘要：

  据报道，通过 Suzuki/Stille 型交叉偶联反应合成了 100 mg 至 5 g 规模的各种亚芳基 (6、11、13) 和亚芳基结构单元 (15、17、18)。这些结构单元带有增溶性己氧基甲基取代基以及硼酸酯和 Br/I 官能团。这大大拓宽了模块化化学方法现有的结构集，以在纳米尺度上形成持久性和功能性化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6344
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 3,5-二溴苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到1,3-Dibromo-5-hexyloxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,5′-Disubstituted 2,2′-Bipyridines for Modular Chemistry

  摘要：

  描述了一种0.5-11克规模合成5,5′-二取代的2,2′-联吡啶8的方法。吡啶单元通过Pd催化的交叉耦合反应相互连接。该方法允许在末端苯基上引入溴功能和灵活链，从而优化这一类双齿配体在超分子和大分子应用中的性能。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3445

文献信息

• Synthesis of 5,5′-Disubstituted 2,2′-Bipyridines for Modular Chemistry
  作者：Oliver Henze、Uwe Lehmann、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1055/s-1999-3445

  日期：1999.4

  A 0.5-11 g scale synthesis of the 5,5′-disubstituted 2,2′-bipyridines 8 is described. The pyridine units are connected to one another by Pd-catalyzed cross-coupling reactions. This method allows one to introduce bromo functions and flexible chains at the terminal phenyls which optimizes this class of bidentate ligands for supra- and macromolecular applications.

  描述了一种0.5-11克规模合成5,5′-二取代的2,2′-联吡啶8的方法。吡啶单元通过Pd催化的交叉耦合反应相互连接。该方法允许在末端苯基上引入溴功能和灵活链，从而优化这一类双齿配体在超分子和大分子应用中的性能。
• New Parts for a Construction Set of Bifunctional Oligo(het)arylene Building Blocks for Modular Chemistry
  作者：Govindaswamy Manickam、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1055/s-2000-6344

  日期：——

  The 100 mg to 5 g scale synthesis of a variety of arylene (6, 11, 13) and hetarylene building blocks (15, 17, 18) by and for Suzuki/Stille type cross-coupling reactions is reported. These building blocks carry solubilizing hexyloxymethyl substituents as well as boronic acid ester and Br/I functionalities. This considerably widens the already existing construction set for the modular chemistry approach to shape persistent and functional compounds on the nanometer scale.

  据报道，通过 Suzuki/Stille 型交叉偶联反应合成了 100 mg 至 5 g 规模的各种亚芳基 (6、11、13) 和亚芳基结构单元 (15、17、18)。这些结构单元带有增溶性己氧基甲基取代基以及硼酸酯和 Br/I 官能团。这大大拓宽了模块化化学方法现有的结构集，以在纳米尺度上形成持久性和功能性化合物。