1-bromo-3-(1-oct-1-yn-1-yl)benzene | 1312211-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-(1-oct-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-3-oct-1-ynylbenzene；1-bromo-3-oct-1-ynylbenzene
• CAS: 1312211-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₇Br
• 分子量: 265.193
• InChiKey: JZLWSEZTSYTWDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(1-oct-1-yn-1-yl)benzene 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-溴-3-辛基苯
  参考文献：
  名称：

  POLYCYCLIC RING-FUSED COMPOUND AND ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR UTILIZING SAME

  摘要：

  由以下公式（1）表示的有机薄膜晶体管的化合物：

  公开号：

  US20120273770A1
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 对溴碘苯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 二异丙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-bromo-3-(1-oct-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  POLYCYCLIC RING-FUSED COMPOUND AND ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR UTILIZING SAME

  摘要：

  由以下公式（1）表示的有机薄膜晶体管的化合物：

  公开号：

  US20120273770A1

文献信息

• Iron(III)‐Catalyzed Hydration of Unactivated Internal Alkynes in Weak Acidic Medium, under Lewis Acid‐Assisted Brønsted Acid Catalysis
  作者：Achille Antenucci、Piergiorgio Flamini、Marco Valerio Fornaiolo、Sergio Di Silvio、Sara Mazzetti、Paolo Mencarelli、Riccardo Salvio、Mauro Bassetti

  DOI：10.1002/adsc.201900633

  日期：2019.10.8

  converted with full regioselectivity into the corresponding arylketones by formal hydration of the triple bond under weak acidic conditions, at times and temperatures (≤95 °C) comparable to those used for terminal alkynes. The process catalyzed by Fe2(SO4)3nH2O in glacial acetic acid exhibits good functional group compatibility, including that with bulky triple bond substituents, and can be extended to

  在弱酸性条件下，在与终端炔烃相当的时间和温度（≤95°C）下，通过三键的正式水合，烷基芳基炔烃具有完全的区域选择性，从而转化为相应的芳基酮。Fe 2（SO 4）3 n H 2催化的过程冰乙酸中的O具有良好的官能团相容性，包括具有庞大的三键取代基的官能团相容性，并且可以通过去甲硅烷基化水合序列扩展为芳基三甲基甲硅烷基乙炔一锅转化为乙酰基衍生物的过程。总体反应模式以及质子亲和力数据表明，三键是通过质子转移而不是通过与金属离子的π相互作用激活的。该机理特征与贵金属催化剂的机理不同，解释了Fe 2（SO 4）3 n H 2 O / AcOH催化体系表现出的总区域选择性和对空间位阻的不敏感性。
• Improvement in Aqueous Solubility of Retinoic Acid Receptor (RAR) Agonists by Bending the Molecular Structure
  作者：Michiaki Hiramatsu、Yuki Ichikawa、Shusuke Tomoshige、Makoto Makishima、Atsuya Muranaka、Masanobu Uchiyama、Takao Yamaguchi、Yuichi Hashimoto、Minoru Ishikawa

  DOI：10.1002/asia.201600744

  日期：2016.8.5

  pharmaceutical compounds by disrupting intermolecular interactions. Here, we show that introducing a bend into the molecular structure of retinoic acid receptor (RAR) agonists by changing the substitution pattern from para to meta or ortho dramatically enhances aqueous solubility by up to 890‐fold. We found that meta analogs exhibit similar hydrophobicity to the parent para compound, and have lower melting points

  水溶性是许多功能分子（例如候选药物）的关键要求。通过化学修饰降低分配系数（log  P），即将亲水基团引入分子，是改善水溶性的经典策略。我们一直在研究通过破坏分子间的相互作用来改善药物化合物的水溶性的替代策略。在这里，我们表明，通过将取代模式从对位变为间位或邻位，在维甲酸受体（RAR）激动剂的分子结构中引入弯曲可显着提高水溶性至890倍。我们发现元类似物表现出与母体对位化合物相似的疏水性，并具有较低的熔点，支持这样的想法，即水溶性的增加是由于结构变化导致固态下分子间相互作用的降低。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Cyclobutenediones
  作者：Shouang Lan、Huangjiang Huang、Wenjun Liu、Chao Xu、Xiang Lei、Wennan Dong、Jinggong Liu、Shuang Yang、Andrej Emanuel Cotman、Qi Zhang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/jacs.3c14239

  日期：2024.2.21

  compounds. Asymmetric synthesis of di-, tri-, and tetrasubstituted bioactive molecules has also been achieved. Systematic mechanistic studies and theoretical calculations have revealed the origin of the regioselectivity, the key hydrogenation transition state models, and the sequence of the double and triple hydrogenation processes. The work provides a new choice for the catalytic asymmetric synthesis of cyclobutanes

  四元碳环是生物活性分子和已批准药物的基本子结构，是有机合成中不可替代的组成部分。然而，开发以高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性方式提供多样化四元环化合物的有效方案仍然具有挑战性，但非常理想。在这里，我们报道了前所未有的环丁烯二酮不对称转移氢化。该反应可以高产率、高立体选择性选择性地生成三种类型的四元产物，并且高功能化的产物能够进行一系列进一步的转化，形成更加多样化的四元化合物。还实现了二取代、三取代和四取代生物活性分子的不对称合成。系统的机理研究和理论计算揭示了区域选择性的起源、关键的氢化过渡态模型以及双重和三重氢化过程的顺序。该工作为环丁烷及相关结构的催化不对称合成提供了新的选择，并证明了不对称转移氢化在高功能化底物的精确选择性控制中的稳健性。
• US8946688B2
  申请人：——

  公开号：US8946688B2

  公开（公告）日：2015-02-03