Methyl-3-O-benzoyl-2,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranoside | 146431-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-3-O-benzoyl-2,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,4S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 146431-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: AUHMCXPKVSDBCC-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-O-benzoyl-2,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranoside 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.83h， 生成 4-<2-<(2S,4S)-4-benzoyloxy-6-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-1-ene-ethyl>-3-pyridine carboxamide
  参考文献：
  名称：

  面向新型HMG-CoA还原酶抑制剂：第二部分：碳水化合物衍生物在C-5差向异构化中的显着取代基作用

  摘要：

  在我们寻找一类新的HMG-CoA还原酶抑制剂的过程中，研究了反应中间体类似物的合成。以左旋葡聚糖为原料，以对映体纯的形式制备具有天然甲胎酸的C-5（R）构型的化合物2。在该合成过程中，观察到烯烃中间体16的差向异构化，并且发现它强烈依赖于轴向或赤道取向以及C-3取代基的性质。报道了化合物2的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80508-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlite IR H(+) 作用下， 反应 18.0h， 生成 Methyl-3-O-benzoyl-2,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  面向新型HMG-CoA还原酶抑制剂：第二部分：碳水化合物衍生物在C-5差向异构化中的显着取代基作用

  摘要：

  在我们寻找一类新的HMG-CoA还原酶抑制剂的过程中，研究了反应中间体类似物的合成。以左旋葡聚糖为原料，以对映体纯的形式制备具有天然甲胎酸的C-5（R）构型的化合物2。在该合成过程中，观察到烯烃中间体16的差向异构化，并且发现它强烈依赖于轴向或赤道取向以及C-3取代基的性质。报道了化合物2的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80508-1