(R)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-[3-(6-chloroindolyl)]-3-phenylpropanoate | 1220654-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-[3-(6-chloroindolyl)]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-[6-chloroindol-3-yl]-3-phenylpropanoate；diethyl (R)-2-[(6-chloro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl]malonate
• CAS: 1220654-64-7
• 化学式: C₂₂H₂₂ClNO₄
• 分子量: 399.874
• InChiKey: HVNWEBDPNMZYEI-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 五氟苯酚 、 (-)2,2′-亚甲基双(3α,8α-二氢-8H-茚并[1,2--d]噁唑 、 copper(l) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  机械化学铜催化不对称Michael型Friedel-Crafts与丙二酸亚芳基酯对吲哚的烷基化

  摘要：

  开发了机械化学形式的吲哚与丙二烯基丙二酸酯的不对称Michael型Friedel-Crafts烷基化反应。反应在环境气氛下使用手性双（恶唑啉）铜催化剂在混合机中进行。在这些反应条件下，经过短时间的研磨，合成了19种3取代的吲哚衍生物，收率好至极好（高达98％），对映选择性（高达91：9 er）。

  DOI：

  10.1002/chem.201901826

文献信息

• Malonate-type bis(oxazoline) ligands with sp2 hybridized bridge carbon: synthesis and application in Friedel–Crafts alkylation and allylic alkylation
  作者：Hongliang Chen、Fengpei Du、Lei Liu、Jing Li、Qiuying Zhao、Bin Fu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.106

  日期：2011.12

  the Friedel–Crafts reaction and allylic alkylation. The Cu(II) complex of ligand 4b bearing the benzyl group afforded good to excellent enantioselectivity for the F–C adducts (up to >99% ee) between indole and alkylidene malonate, and the palladium complex of ligand 4c bearing the phenyl group afforded excellent enantioselectivity (up to 94% ee) for the allylic alkylation product.

  合成了一系列简单且新颖的C 2对称的二苯基亚甲基丙二酸酯型双（恶唑啉）配体，并将其应用于Friedel-Crafts反应和烯丙基烷基化反应。铜（II）配合物的配体的图4b带有苄基，得到良好至优异的对映选择性为˚F - Ç吲哚和亚丙二之间加合物（高达> 99％ee）的，和钯配合物的配体的4C带有苯基，得到对烯丙基烷基化产物具有优异的对映选择性（高达94％ee）。
• Synthesis of New C2- Symmetric Fluoren-9-ylidene Malonate Derived Bis(oxazoline) Ligands and Their Application in Friedel-Crafts Reactions
  作者：Jing Li、Hong-Liang Chen、Lei Liu、Bin Fu

  DOI：10.3390/molecules15128582

  日期：——

  series of new C(2)-symmetric fluoren-9-ylidene malonate-derived bis(oxazoline) ligands were synthesized from fluoren-9-ylidene malonate and enantiomerically pure amino alcohols via a convenient route. Their asymmetric catalytic properties in the Friedel-Crafts reactions of indoles with arylidene malonates were evaluated, and the Cu(OTf)2 complex of a fluoren-9-ylidene malonate-derived bis(oxazoline) bearing

  一系列新的 C(2)-对称芴 9-ylidene 丙二酸酯派生的 bis(oxazoline) 配体是通过方便的路线从芴 9-ylidene 丙二酸酯和对映体纯氨基醇合成的。评估了它们在吲哚与亚芳基丙二酸酯的 Friedel-Crafts 反应中的不对称催化性能，并且带有苯基的芴-9-亚基丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）的 Cu(OTf)2 络合物显示出中等至良好的对映选择性。高达 88% ee）。
• Synthesis of heteroarylidene malonate derived bis(thiazolines) and their application in the catalyzed Friedel–Crafts reaction
  作者：Lei Liu、Jing Li、Mingan Wang、Fengpei Du、Zhaohai Qin、Bin Fu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.03.003

  日期：2011.3

  A series of novel heteroarylidene malonate derived bis(thiazoline) ligands 1 and 2 were synthesized and applied to a Friedel-Crafts reaction between indole and alkylidene malonate. The Cu(OTf)(2) complex of ligand 2b bearing a benzyl group afforded moderate to excellent enantioselectivity for the adducts (up to >99% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.