2,2-dimethyl-3-phenoxy-1-propanol | 1991-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-phenoxy-1-propanol
• 英文别名: 3-Phenoxy-2,2-dimethylpropan-1-ol；2,2-dimethyl-3-phenoxypropanol；2,2-Dimethyl-3-phenoxy-propan-1-ol；2,2-Dimethyl-3-phenoxy-propanol；2,2-Dimethyl-3-phenoxypropan-1-ol
• CAS: 1991-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• mdl: MFCD16302064
• 分子量: 180.247
• InChiKey: IPJWLTAUNUZLOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-phenoxy-1-propanol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到2,2-dimethaneyl-3-phenoxy-propanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过链步法镍催化去除酚、醇的烯烃保护基团

  摘要：

  建立了一种在温和条件下通过链步法高效脱除烯烃保护基团的方法。不仅酚醚，而且醇醚都可以容忍与羟基相邻的立体中心的保留。新反应使高烯丙基成为新型保护基团的起点。

  DOI：

  10.3390/molecules25030602
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-3-phenoxymethyl-oxetan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2,2-dimethyl-3-phenoxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Seyden-Penne,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 700 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part 8. Phenylation and oxidation of alcohols by tetraphenylbismuth esters
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Pierre Finet、William B. Motherwell、Clotilde Pichon

  DOI：10.1039/p19870000251

  日期：——

  Tetraphenylbismuth trifluoroacetate under neutral or slightly acidic conditions O-phenylates primary alcohols in reasonable (65–75%) yield, but gives only moderate yields with secondary alcohols and no O-phenylation with tertiary alcohols. An SN2 type mechanism is proposed with attack of oxygen on aryl carbon. In contrast, the reaction of BiV reagents with alcohols under basic conditions gives, exclusively

  下中性或微酸性条件Tetraphenylbismuth三氟ö -phenylates在合理（65-75％）产率的伯醇，但只给出中等产率与仲醇和没有ö -phenylation与叔醇。提出了一种S N 2型机理，其中氧攻击芳基碳。相反，在碱性条件下，Bi V试剂与醇的反应通常仅以苯作为离去基团进行氧化。使用核磁共振光谱已通过几种不同方式证明了具有铋-氧键的Bi V中间体的存在。因此，醇与Bi V试剂的反应与相应的与酚的反应平行。
• Copper(II)-Catalyzed Monoarylation of Vicinal Diols with Diaryliodonium Salts
  作者：Masami Kuriyama、Norihisa Hamaguchi、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201102770

  日期：2012.2.6

  Selective and efficient: The copper(II)‐catalyzed selective monoarylation of vicinal diols with diaryliodonium triflates was successfully developed. In this catalytic process high chemoselectivity was achieved, even in the presence of a 1:1 mixture of the 1,2‐diol and the mono‐ol, and a wide range of substrates was tolerated, giving the monoarylated products in good to excellent yields (see scheme)

  选择性和高效：成功开发了铜（II）催化邻二元二醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯的选择性单芳基化反应。在这种催化过程中，即使存在1,2-二醇和一元醇的1：1混合物，也能实现高化学选择性，并且可以耐受多种底物，从而使单芳基化产物的收率良好至优异（请参阅方案）。
• The catalytic effect of copper ions in the phenylation reaction of david and thieffry
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Pierre Finet、Clotilde Pichon

  DOI：10.1039/c39860000065

  日期：——

  Several types of bifunctional molecules are smoothly phenylated by triphenylbismuth diacetate in a reaction which has an intduction period, a curious solvent dependence, and the need for illumination; however, the addition of a small amount of Cu(OAc)2 removes all these limitations and accelerates greatly the reaction.

  在具有诱导期，好奇的溶剂依赖性和需要照明的反应中，几种类型的双功能分子被三乙酸三苯铋平滑地苯酚化。但是，添加少量的Cu（OAc）2消除了所有这些限制，并大大加快了反应速度。
• Synthesis and reactivity of pentavalent biphenyl-2,2′-ylenebismuth derivatives
  作者：Alexey Yu. Fedorov、Jean-Pierre Finet

  DOI：10.1039/b006307j

  日期：——

  Phenylbiphenyl-2,2′-ylenebismuth diacetate reacted with nucleophiles under basic conditions to give modest to good yields of the C-phenylated substrates. Under copper catalysis, it reacted with hydroxy or amino groups to give the products of O- or N-phenylation. In both sets of reaction conditions, this reagent showed a reduced reactivity compared to the analogous triphenylbismuth diacetate reagent. It showed also a high regioselectivity as only the phenyl derivatives were detected and isolated.

  苯基联苯-2,2â²-亚乙基二乙酸铋与亲核物在碱性条件下发生反应，生成的 C-苯基化底物产量不高，但质量很好。在铜催化下，它与羟基或氨基反应，得到 O-或 N-苯基化产物。与类似的二乙酸三苯基铋试剂相比，在这两组反应条件下，该试剂的反应活性都有所降低。它还具有很高的区域选择性，因为只有苯基衍生物才能被检测和分离出来。
• Diastereoselective Reductive Etherification Via High-Throughput Experimentation: Access to Pharmaceutically Relevant Alkyl Ethers
  作者：Jiantao Fu、Zoe Vaughn、Andrew F. Nolting、Qi Gao、Dexi Yang、Christopher H. Schuster、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00822

  日期：2023.10.6

  This manuscript describes the development of the first diastereoselective intermolecular synthesis of alkyl ethers via reductive etherification of diverse ketones or aldehydes with alcohols. Key to this development was the use of low-temperature high-throughput experimentation (HTE) technologies that enabled rapid reaction optimizations and parallel synthesis. A broad scope of pharmaceutically relevant

  该手稿描述了通过多种酮或醛与醇的还原醚化来开发第一个非对映选择性分子间合成烷基醚的方法。这一发展的关键是使用低温高通量实验 (HTE) 技术，实现快速反应优化和平行合成。对广泛的药学相关底物进行了调查，这些底物有效地形成了烷基醚。此外，我们证明了这种转化的非对映选择性可以通过谨慎选择还原剂来轻松调节。